İçeriğe atla

Karbon tetraklorür

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Karbon tetraklorür
  Karbon, C
  Klor, Cl
Karbon tetraklorür
Adlandırmalar
Sistematik IUPAC adı
Tetraklorometan
Diğer adlar
Dört klorlu karbon
Karbon(IV) klorür
Karbon klorür
Metan tetraklorür
Perklorometan
Tetraklorokarbon[a]
Ticari adlar: Benzinoform, Carbona, Carbon-Tet, Flukoids, Halon-104, Katharin, Necatorina, Necatorine, Neo-necatorina, Seretin, Tetra, Tetraform, Tetrasol, Thawpit, Univerm, Vermoestricid[1]
Tarihî adlar: Karbon protoklorür (Faraday, 1820); Karbon perklorür; Klorokarbon (Simpson, 1865); Karbon biklorür; Carboneum Tetrachloratum / Carbonei Tetrachloridum / Carbo Tetrachloratus, Carboneum Chloratum / Carbonei Chlorurum, Tetrachloretum Carbonicum (Latince)[2][3]
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.239 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-262-8
KEGG
RTECS numarası
  • FG4900000
UNII
UN numarası 1846
  • InChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5 
    Key: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/CCl4/c2-1(3,4)5
    Key: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYAV
  • ClC(Cl)(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül CCl4
Molekül kütlesi 153,82 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Koku tatlı, kloroform gibi
Yoğunluk 1,5867 g cm−3 (sıvı)

1,831 g cm−3, −186 °C (katı)
1,809 g cm−3, −80 °C (katı)

Erime noktası -22,92 °C (-9,26 °F; 250,23 K)
Kaynama noktası 76,72 °C (170,10 °F; 349,87 K)
Çözünürlük (su içinde) 0,097 g/100 mL (0 °C)
0,081 g/100 mL (25 °C)
Çözünürlük etanol, dietil eter, kloroform, benzen, nafta, karbon disülfür, formik asitte çözünür
log P 2,64
Buhar basıncı 20 °C'de 11,94 kPa
2.76×10−2 atm·m3/mol
−66.60×10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1,4607
Akmazlık 0.86 mPa·s[4]
Dipol momenti 0 D
Yapı
Monoklinik
Dört açılı
Dört yüzlü
Dipol momenti 0 D
Termokimya
132,6 J/mol K
Standart molar entropi (S⦵298)
 214,42 J/mol K
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
 -139,3 kJ/mol
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG⦵)
 -686 kJ/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Akut maruziyet bilinç kaybına, karaciğer ve böbrek hasarına neden olabilir. Ozon tabakası için zararlı.
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: Zehirli GHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H301, H311, H331, H351, H372, H412, H420
Önlem ifadeleri P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P308+P313, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501, P502
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 0: Yanmaz. Örnek: SuKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
0
0
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 7,75 g/kg (oral, fare); 5,76 g/kg (oral, tavşan); 2,35 g/kg (oral, sıçan)[6]
5400 ppm (memeli), 8000 ppm (sıçan, 4 sa), 9526 ppm (fare, 8 sa)[7]
20000 ppm (gine domuzu, 2 sa), 38110 ppm (kedi, 2 sa), 50000 ppm (insan, 5 dk), 14620 ppm (köpek, 8 sa)[7]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 10 ppm C 25 ppm 200 ppm (Herhangi bir 4 saatte 5 dakikalık maksimum tepe)[5]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen
Klorometan
Diklorometan
Kloroform
Benzeyen bileşikler
 Tetrakloroetilen
Karbon tetraflorür
Karbon tetrabromür
Karbon tetraiyodür
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Karbon tetraklorür, ya da tetraklorometan (IUPAC), CCl4 formülüne sahip bir klorokarbon. Kokusu kloroforma benzeyen, renksiz, yanıcı olmayan, sudan ağır bir sıvıdır. Geçmişte yangın söndürücülerde, kuru temizlemede, soğutucu gazların üretiminde, lav lambalarında, çözücü ve kurt düşürücü olarak yaygın şekilde kullanılmıştır.

Bütün hidrojenlerinin klor ile değiştirilmiş bir metan türevi olan bu bileşiğin, organik veya inorganik olduğuna dair tartışmalar devam etmektedir. Michael Faraday tarafından 1820 yılında hekzakloroetanın termal bozunması sonucu keşfedilen karbon tetraklorür, sanayide büyük ölçekte metan veya karbon disülfürün klorlanması ile üretilmekteydi. Suda çözünmezken birçok organik çözücü içinde çözünür.

Özellikle karaciğer ve böbrekler için zehirli olmasının anlaşılması üzerine, kullanıldığı birçok alanda yerini perkloroetilen gibi daha güvenli maddeler almış; 2010 yılında, ozon tabakasının delinmesinde rol oynadığı için büyük ölçekli üretimi birçok ülkede yasaklanmıştır. Yüksek hepatotoksisitesi nedeniyle bazen laboratuvar hayvanlarında kasıtlı karaciğer hasarı oluşturmak için kullanılır.

Özellikler

[değiştir | kaynağı değiştir]

Kimyasal özellikleri

[değiştir | kaynağı değiştir]

Bir karbon tetraklorür molekülünde dört klor atomu, merkezî bir karbon atomuna tek kovalent bağlarla birleştirilmiş dört yüzlü konfigürasyonda köşeler simetrik olarak konumlandırılır. Metan ile aynı tetrahedral yapıya sahiptir, bu simetrik geometriden dolayı, CCl4 apolardır. Karbon atomunun yükseltgenme seviyesi +4'tür; metanınkinin (-4) tersi, karbon dioksitle aynıdır. 153,82 olan molekül ağırlığının %7,81'i karbondan, %92,19'u klordan oluşur.

Fiziksel özellikleri

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür renksiz, şeffaf, ağır ve oda sıcaklığında uçucu bir sıvıdır. Kloroforma benzer bir kokusu vardır. Karbon tetraklorür etanol, dietil eter, benzin gibi organik çözücülerle iyi karışır. Reçineleri ve katı-sıvı yağları iyi çözer. Suda çözünürlüğü sınırlıdır ve suya katıldığında yoğunluğundan ötürü dibe çöker. Sıcaklık arttıkça karbon tetraklorürün sudaki çözünürlüğü artar ve aynı şekilde suyun karbon tetraklorürdeki çözünürlüğü de artar:[8]

Karbon Tetraklorür ve suyun çözünürlüğü[8]
Sıcaklık °C 0 10 20,5 31 41,3 52,5 64 75
Suda karbon tetraklorür %-ağırlık 0,089 0,063 0,06 0,072 0,068 0,078 0,096 0,115
Karbon tetraklorürde su %-ağırlık 0,0086 0,0102 0,0124 0,0156 0,0194 0,0263 0,0284 0,0304

Çözücü olarak, diğer apolar bileşikleri ve yağları çözmek için uygundur. Ayrıca klor, brom ve iyotu da çözebilir.

Karbon tetraklorürde seyrek (sol) ve derişik (sağ) iyot çözeltileri

Katı karbon tetraklorür, iki polimorfa sahiptir: −47.5 °C'nin (225.6 K) altındaki kristal II ve −47.5 °C'nin üstündeki kristal I.[9] −47.3 °C'de, C2/c uzay grubuna ve kafes sabiti a = 20.3, b = 11.6, c = 19.9 (.10−1 nm), β = 111° olan monoklinik kristal yapıya sahiptir.[10]

Tarihi ve üretimi

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür ilk kez İngiliz kimyager ve fizikçi Michael Faraday tarafından Aralık 1820 tarihinde, etilenin klorlanmasıyla elde ettiği ve "karbon perklorür" adını verdiği hekzakloroetanın termal bozunması ile üretildi. Faraday bu kimyasala "karbon protoklorür" (İngilizce: Protochloride of Carbon) adını verdi.[11][12] Faraday'in araştırmasındaki "Karbon protoklorür", hatalı olarak, aynı şekilde hekzakloroetandan elde edilebilen tetrakloroetilen olarak tanımlanmıştır; 19. yüzyılda daha sonraları tetrakloroetilen için "karbon protoklorür" adı kullanıldı ve karbon tetraklorüre, molekülde karbon başına 2 klor düştüğünü ifade eden "karbon biklorür" adı verildi. Hatta bazen bu iki kimyasal aynı bileşik olarak tanımlandı.[b]

Fransız kimyager Henri Victor Regnault 1839 civarında, bolca klor ile kloroform ve metanol gibi karbon bileşiklerinden karbon tetraklorür üretmek için başka bir yöntem geliştirdi.[14] Regnault aynı yıl, Faraday'in "karbon protoklorür" tarifiyle karbon tetraklorür yapmaya çalışırken tetrakloroetileni keşfetmiştir.[15]

Alman kimyager Hermann Kolbe, 1843-45 yıllarında kloru karbon disülfür üzerinden porselen bir tüpten geçirerek karbon tetraklorür elde etti.[14] Karbon disülfürün sıvı fazda klorlanmasıyla karbon tetraklorürün endüstriyel üretim yöntemi, ilk defa kimyagerler Müller ve Dubois tarafından geliştirilen teknoloji kullanılarak 1893 yılında Almanya'da denendi.[16] Karbon disülfür klorlanarak karbon tetraklorür eldesi 1950'lere kadar endüstriyel önemini korudu. Endüstriyel yöntemde klor ve karbon disülfür karışımı 105 ila 130 °C arasına kadar ısıtılıyordu:[17]

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Bu reaksiyonda ortaya çıkan disülfür diklorür yan ürünü (S2Cl2), karbon tetraklorürde çözünebilen turuncu bir sıvıdır.[18] Karbon tetraklorür bu karışımdan damıtılarak ayrılabilir. Ara ürünlerden birisi, daha fazla klorla karbon tetraklorüre dönüştürülebilen perklorometil merkaptandır.[19]

Karbon tetraklorür günümüzde esas olarak metan ve klordan üretilmektedir. Reaksiyon aşamaları şöyledir:[20]

Cl2 + hν → 2 Cl·
Cl· + CH4 → ·CH3 + HCl
·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl·
CH3Cl + Cl· → ·CH2Cl + HCl
·CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + Cl·
CH2Cl2 + Cl· → ·CHCl2 + HCl
·CHCl2 + Cl2 → CHCl3 + Cl·
CHCl3 + Cl· → ·CCl3 + HCl
·CCl3 + Cl2 → CCl4 + Cl·
Kısaca:
CH
4 + 4 Cl
2 → CCl
4 + 4 HCl

Üretimde çoğunlukla diklorometan ve kloroform gibi diğer klorlama reaksiyonlarının yan ürünleri kullanılır. Daha yüksek klorokarbonlar da, bileşiklerin yüksek sıcaklıklarda klora tutulduğu yanma benzeri bir işlem olan klorinolize tâbi tutulur:[20]

C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4

Üretim miktarı

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorürün ilk endüstriyel ölçekte üretimi 1890'larda İngiltere (United Alkali Corporation tarafından) ve Almanya'da gerçekleştirildi. Birkaç yıl sonra 1900'da Dow Chemical, ABD'de karbon tetraklorür üretimine başladı. 1902-1905 yılları arasında ABD'de Carteret, New Jersey'den Warner Chemical Company toplam 6,8 ton karbon tetraklorür üretti, bundan iki yıl sonra ülkede büyük ölçekli üretime geçildi. 1914 yılına gelindiğinde yıllık karbon tetraklorür üretimi 4,5 tonu geçmişti. I. Dünya Savaşı başladığında ABD'deki karbon tetraklorür üretim miktarı, kauçuk endüstrisi ve buğday fumigasyonunda kullanım taleplerine yanıt olarak hızla arttı. II. Dünya Savaşı döneminde dünya çapındaki üretim milyonlarca tondu. ABD'deki üretim 1970 yılına kadar hızla arttı ancak o yıldan sonra yavaştan düşüşe geçti.[20] Dünyada karbon tetraklorür üretimi 1980-1988 yılları arasında 850 ila 960 kiloton arasında değişmiştir.[21]

Karbon tetraklorürün dünya çapındaki üretimi, çevresel kaygılar ve ondan türetilen CFC'lere olan talebin azalması nedeniyle 1980'lerden beri hızla geriledi. 1992'de ABD, Avrupa ve Japonya'daki toplam üretim 720.000 ton olarak tahmin edildi.[17]

Doğal varlığı

[değiştir | kaynağı değiştir]

Okyanuslarda, yosunlarda ve volkanlarda klorometan ve kloroform ile birlikte karbon tetraklorür keşfedildi.[22] Karbon tetraklorürün doğal emisyonları antropojenik kaynaklardan gelen emisyonlarla karşılaştırıldığında çok azdır; örneğin, Nikaragua'daki Momotombo Yanardağı yılda 82 gramlık bir akışla karbon tetraklorür yayarken, küresel endüstriyel emisyonlar yılda 2 × 1010 gramdır.[23]

Kırmızı algler Asparagopsis taxiformis ve Asparagopsis armata'da karbon tetraklorüre rastlandı.[24] Güney Kaliforniya ekosistemlerinde, Kalmukya Bozkırı'nın tuz göllerinde ve Çekya'da yaygın bir ciğerotunda karbon tetraklorür tespit edilmiştir.[23]

Kullanım alanları

[değiştir | kaynağı değiştir]

İnsan sağlığı ve çevre üzerindeki etkileri nedeniyle günümüzde karbon tetraklorürün kullanımları kısıtlanmış olup, neredeyse yalnızca laboratuvarlarda ve kimyasal üretiminde kullanılmaktadır. Karbon tetraklorürün evsel kullanımlarına karşı ilk kısıtlama, insanlarda karbon tetraklorür kaynaklı zehirlenmeler nedeniyle ABD'de 1970 yılında getirilmiş,[25] daha sonraki yıllarda ozon tabakası ve genel olarak çevre üzerindeki olumsuz etkileri nedeniyle diğer ülkelerde de yasaklanmıştır.

Tarihî kullanımları

[değiştir | kaynağı değiştir]

Montreal Protokolünden önce kloroflorokarbon (CFC) soğutucular CFC-11 (trikloroflorometan) ve CFC-12'yi (diklorodiflorometan) üretmek için büyük miktarlarda karbon tetraklorür kullanılıyordu.[26] Daha sonra bu soğutucuların ozon tabakasının delinmesinde rol oynadığı keşfedilince yasaklandılar, bu nedenle de karbon tetraklorürün üretim ve kullanım miktarında ciddi oranda düşüş gerçekleşti.[27]

Nötrinoların bulunmasında da kullanılmıştır. Raymond Davis Jr. kendisine Nobel Fizik Ödülü kazandıran tetrakloroetilenli Homestake deneyini yapmadan önce 1950'lerin başında, antinötrinoları tespit etmek için karbon tetraklorür kullandı.[28]

Temizlik malzemesi olarak

[değiştir | kaynağı değiştir]

Apolar olduğu için yağlar gibi suda çözünmeyen birçok organik malzeme için iyi bir çözücü olan karbon tetraklorür, yaklaşık 80 yıl boyunca temizlik malzemesi olarak yaygın şekilde kullanıldı. Yanıcı ve patlayıcı değildi; ayrıca geçmişte yaygın olarak temizlik amacıyla da kullanılan benzinin aksine, temizlenen malzeme üzerinde koku bırakmıyordu. Karbon tetraklorürün temizlik alanındaki en sık karşılaşılan kullanımı evsel kullanıma yönelik leke çıkarıcı ürünlerinde etken madde olmasıydı. Yanıcı olmadığından ötürü benzine "daha güvenli" bir alternatif olarak görülüyordu ve bu şekilde pazarlanıyordu. Bu amaçla ilk olarak 1890[29] ya da 1892 yılında Almanya'da Katharin adı altında piyasaya sürülmüştür.[30] Daha sonraki yıllarda Almanca ve İngilizce konuşulan ülkelerde yaygın şekilde Benzinoform marka adı ile bilinmeye başlandı.

Yanıcı ve patlayıcı olmadığına vurguda bulunan karbon tetraklorür içeren leke çıkarıcı reklamı, Almanya (1912)

Karbon tetraklorür kuru temizlemede yaygınlaşan ilk klorlu çözücüydü ve Batılı ülkelerde 1950'li yıllara kadar kullanıldı.[31] Metallerin varlığında bozunarak kuru temizleme ekipmanını aşındırma riski ve kuru temizleme operatörleri arasında rahatsızlıklara neden olması gibi dezavantajları bulunuyordu. Daha sonraki yıllarda kuru temizlemedeki yerini daha güvenli trikloroetilen, tetrakloroetilen[31] ve metil kloroform (trikloroetan) gibi diğer klorlu çözücüler aldı.[32] Batıdaki değişime rağmen Kuzey Kore'de karbon tetraklorürün 2006 yılı itibarıyla hâlâ kuru temizlemede kullanıldığı biliniyordu.[33]

Karbon tetraklorür, 1903'ten 1930'lara kadar kuru şampuan formülasyonlarında da yine benzine alternatif olarak kullanıldı. Kuaför dükkânlarında saçlarını yıkarken birçok kadın buhardan bayılmıştı; kuaförler buharı uzaklaştırmak için sıklıkla elektrikli vantilatörler kullanıyordu. 1909'da bir baronetin 29 yaşındaki kızı Helenora Elphinstone-Dalrymple, saçını karbon tetraklorürle şampuanladıktan sonra rahatsızlanarak öldü ve karbon tetraklorürün bu kullanımı tartışmaya açıldı.[34]

Trikloroetilen ve tetrakloroetilen gibi, karbon tetraklorür de sanayide metallerin ve diğer malzemelerin yağlardan temizlenmesinde kullanılmıştır. Toksisitesi biliniyor olsa da, bu kullanımı 1960'lara kadar devam etmiştir.[20]

İlaç olarak

[değiştir | kaynağı değiştir]
"Umutsuzluğa kapılmayın, Necatorina kurtarır" (İspanyolca: No hay que desesperarse, la Necatorina salva
Merck'in Necatorina ilacı için reklamı, Kolombiya, 1942

1921'de Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall (1881-1938), kancalı kurtların neden olduğu ankilostomiyaz hastalığı için bir tedavi olarak olası kullanımı açısından güvenliğini test etmek için karbon tetraklorür içti. Hall kendisinde hafif yan etkiler bildirdi. Aynı yıl bu keşfi için Hall, Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi.[35] Karbon tetraklorürün klinik deneylerinden birinde insanlarda kullanımının güvenliğini belirlemek amacıyla suçlular üzerinde test edildi.[36]

1922'den başlayarak, insanlarda ankilostomiyaz tedavisi için saf karbon tetraklorür kapsülleri Merck tarafından Necatorina (ayrıca Neo-necatorina ve Necatorine gibi varyantlarla da biliniyordu) adı altında piyasaya sürüldü. Bu ilacın en yaygın kullanıldığı bölgeler Latin Amerika ülkeleri ve Türkiye'ydi.[37][38] O dönemlerde karbon tetraklorürün toksisitesinin iyi anlaşılmaması nedeniyle, gelişen herhangi bir yan etki, kapsüllerdeki olası safsızlıklara atfediliyordu.[39] Karbon tetraklorür, insan bağırsağında yaşayan ve hastalığa neden olan kıl kurtları ve kancalı kurtlara karşı etkili bir ilaçtı.[40] Yetişkinler için önerilen karbon tetraklorür dozu 2 mL kadar az olabiliyordu ve bazen chenopodium yağı ile birlikte verilirdi.[41] Saf karbon tetraklorür, sindirim sisteminde tahrişe neden olduğundan jelatin kapsüllerde verilmekteydi. Karbon tetraklorürün toksik etkilerini artırdığı için alkolikler ve yakın zamanda alkol almış kişilerin bu ilacı alması önerilmiyordu, karbon tetraklorür almış olan hastaların da alkol almaması tembihleniyordu.[40] Karbon tetraklorürün toksisitesi nedeniyle, yine Hall tarafından 1925'te araştırılmaya başlanan tetrakloroetilen 1940'larda antihelmintik olarak kullanımının yerini almıştır.[42]

Karbon tetraklorür ayrıca diğer memelilerde görülen bazı parazitler üzerinde etkiliydi ve özellikle çiftlik hayvanlarında sıkça görülen parazitlere karşı ilaç olarak kullanılıyordu. İnsanlardaki kullanımına benzer şekilde karbon tetraklorür ilacı hayvanlara kapsüller hâlinde veriliyordu. Ancylostoma'lara kıyasla, Necator'lara karşı daha etkiliydi.[43]

Anestezik

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür, 19. yüzyılın ortalarında İngiltere'de kısa bir süre için deneysel inhalasyon anesteziği, yoğun âdet ve baş ağrıları için analjezik olarak kullanılmıştır.[44] Anestezik etkileri 1847 veya 1848 gibi erken tarihlerde tahminen İskoç doktor James Young Simpson tarafından keşfedildi.[45][46]

1864'te doktor Protheroe Smith tarafından kloroforma daha güvenli bir alternatif olarak dönemin önemli tıp dergilerinde tanıtıldı.[47] Ertesi yılın Aralık ayında, kloroformun insanlar üzerindeki anestezik etkilerini keşfetmekle tanınan James Young Simpson, karbon tetraklorür ile anestezi deneyleri yaptı.[48] Simpson, kloroforma benzerliğinden dolayı bileşiğe "Klorokarbon" adını verdi.[c] Deneyleri, karbon tetraklorürün inhalasyon yolu ile verilmesinin dışında, iki kadının vajinasına karbon tetraklorür enjekte etmeyi de içeriyordu. Simpson bir miktar karbon tetraklorür içerek bunun "bir kloroform kapsülü yutmakla aynı etkiye sahip olduğunu" açıkladı.[49]

Karbon tetraklorür, kloroformdan daha güçlü bir anestezik etkiye sahiptir ve bu nedenle anestezinin uygulanması için daha az bir miktar gerektiriyordu. Anestezik etkisi, ilgili bileşik kloroform yerine etere benzetildi. Kloroformdan daha az uçucu olduğundan uygulaması daha zordu ve buharlaşması için ılık suya ihtiyaç vardı. Karbon tetraklorürün anestezik potansiyelini araştıranlar tarafından ayvaya benzetilen kokusu kloroformdan daha hoş olarak tanımlandı, tadı ise hoş bulundu.[44][48] Anestezik kullanım için karbon tetraklorür, karbon disülfürün klorlanmasıyla elde edilirdi. Çoğu doğum yapan kadınlar olmak üzere en az 50 hastada kullanılmıştır.[44] Anestezi sırasında, karbon tetraklorür bazı hastalarda şiddetli kas kasılmalarına ve kalp üzerinde olumsuz etkilere neden olduğundan, anesteziye kloroform veya eter ile devam edilmek zorunda kalındı[48][50] Karbon tetraklorürün bu kullanımı üzerine araştırmalar 1860'lardan sonra son bulsa da, 19. yüzyılda yayınlanan tıp ve kimya kitaplarında hâlâ anestezik olarak kullanıldığı geçmekteydi.

Çözücü

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür, laboratuvarlarda sık kullanılan bir çözücüydü. Ancak insan sağlığı ve çevre üzerindeki fazlasıyla olumsuz etkileri nedeniyle kullanımı kısıtlanmıştır.[51] Önemli bir emilim bandı (>1600 cm−1) olmadığından bazen kızılötesi spektroskopisi için bir çözücü olarak kullanışlıdır. Hidrojen atomu içermediğinden önceden proton NMR spektroskopisinde kullanılmıştır. Zehirli olmasının yanında çözme gücü de düşüktür.[52] Yerini büyük ölçüde döterokloroform gibi döteryumlu çözücüler, endüstriyel kullanımda ve kuru temizlemede ise yerini tetrakloroetilen gibi daha güvenli diğer çözücüler almıştır.[51]

C-H bağı olmayan karbon tetraklorür, kolayca serbest radikal reaksiyonuna girmez. Elemental halojenler veya N-bromosüksinimid gibi halojenleme reaktifleriyle halojenlemeler için kullanışlıdır (Wohl-Ziegler brominasyonu).[53][54]

Yangın söndürme

[değiştir | kaynağı değiştir]
Pirinçten yapılmış, karbon tetraklorürlü Pyrene yangın söndürücü

1902 ile 1908 yılları arasında, karbon tetraklorür içerikli yangın söndürücüler, Avrupa ve sonrasında Amerika Birleşik Devletleri'nde piyasaya sürüldü.[29] 1910 yılında Delawareli Pyrene şirketi, yangın söndürmede kullanılması için karbon tetraklorürün patentini aldı.[55] Ertesi yıl Pyrene, karbon tetraklorür içeren taşınabilir küçük bir yangın söndürücü modelinin patentini aldı.[56] Yangın söndürücü modeli, sıvıyı yangına doğru püskürtmek için kullanılan entegre bir el bombası benzeri bir mekanizmaya sahip pirinçten yapılmış şişeden oluşuyordu. Söndürücü boşaltıldığında, kullanımdan sonra kolayca tekrar doldurulabiliyordu.[57]

Karbon tetraklorür, iletken olmadığı için elektrik yangınları için uygundu. Bu yangın söndürücüler genellikle, yangın söndürmek için su kullanılmasının sakıncalı olduğu görülen uçak veya motorlu taşıtlarda bulunduruluyordu. O zamanlar, karbon tetraklorür buharlarının sadece yangının yakınındaki oksijenin yerini aldığı düşünülüyordu. 1920 gibi erken bir tarihte, kimyasalın kapalı bir alanda yangınla mücadele etmek için kullanıldığında oksijenle tepkimeye girdiğinde ortaya çıkan fosgen ile ölüme sebep olduğu bilinmekteydi.[58]

20. yüzyılın ilk yarısında diğer bir yaygın yangın söndürücü, karbon tetraklorür veya tuzlu su ile doldurulmuş "yangın bombası" olarak bilinen tek kullanımlık, sızdırmaz cam bir küreydi. Yangını söndürmek için alevlerin altına atılabiliyordu. Karbon tetraklorür ile doldurulmuş olanlar, ayrıca lehim ve yaylı bir mekanizmayla duvara monte edilebiliyordu. Lehim, yüksek ısı ile eridiğinde ya kendisine bağlı yayla küreyi atarak ya da kırarak karbon tetraklorürün otomatik olarak yangına dağılmasına izin verecekti. Bu yangın söndürücü modelinin en çok bilinen markası Red Comet'ti; 1919'da kurulan, ABD'nin Colorado eyaletinden Red Comet şirketi tarafından 1980'lerin başında kapatılana dek, karbon tetraklorür içeren çeşitli yangın söndürme ekipmanları üretti.[59]

Red Comet markalı bir "yangın bombası".

Karbon tetraklorür –23 °C'de donduğundan, bu yangın söndürücüler, donma noktasını düşürmek için yalnızca %89-90 karbon tetraklorür ve %10 trikloroetilen (donma noktası: -85 °C) veya kloroform (donma noktası: –63 °C) içeriyordu. %10 trikloroetilen içeren söndürücüler, trikloroetilen için stabilizatör olarak %1 karbon disülfür içeriyordu.[29]

Fumigasyon

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür, depolanan tahıldaki haşereleri öldürmek için sıklıkla kullanıldı.[60] En yaygın fumigant formülasyonu "80/20" olarak bilinen, %80'i karbon tetraklorür ve %20'si karbon disülfürden oluşan bir karışımdı.[61]

Karbon tetraklorürlü bir diğer fumigant formülasyonu akrilonitril içeriyordu. Karbon tetraklorür, yanıcı akrilonitril içeren formülasyonun yanıcılığını azaltıyordu. Preparat için en yaygın ticari isimler Acritet, Carbacryl ve Acrylofume idi.[62] En yaygın preparat olan Acritet, %34 akrilonitril ve %66 karbon tetraklorürden oluşuyordu.[63][64] Karışım dışında karbon tetraklorür tek başına da buhar hâlinde fumigant olarak kullanılabilir. Diğer fumigantlarla kıyaslandığında, böcekler için daha az zehirlidir.[65] Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı, ABD'de karbon tetraklorürün fumigantlarda kullanımını 1985 yılında yasakladı.[66]

Diğer kullanımları

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür, geçmişte lav lambalarında kullanılıyordu.[67] 1968 tarihli bir Amerikan patentinde lav lambası formülasyonunda su ve karbon tetraklorür içinde çözünmüş parafin ve mineral yağı geçiyordu.[68]

Pul koleksiyoncuları, posta pullarına zarar vermeden filigranları ortaya çıkarmada karbon tetraklorür kullanıyordu. Küçük bir miktar sıvı, siyah bir cam veya obsidyen tepsi üzerine konan bir pulun arkasına damlatılıyordu. Daha sonra filigranın harfleri veya tasarımı açıkça görülebiliyordu.[69]

Karbon tetraklorür ayrıca benzin katkısı olarak, cilalarda çözücü ve inceltici olarak, Naylon-7'nin ve yarı iletkenlerin üretiminde, plütonyumun zenginleştirilmesinde, gemi jeneratörlerinin yıkanmasında kullanılmıştır.[20]

Reaksiyonları

[değiştir | kaynağı değiştir]

Genelde inert olmasına rağmen karbon tetraklorür katalizörler yardımıyla çeşitli reaksiyonlara girebilir. Hidrojen veya bir demir katalizörün varlığında bir asit, karbon tetraklorürü kloroform, diklorometan, klorometana ve hatta metana indirgeyebilir.[70] Buharları kızdırılmış bir tüpten geçirildiğinde, karbon tetraklorür tetrakloroetilen ve hekzakloroetana parçalanır.[71]

Karbon tetraklorürdeki karbon atomunun oksijene yatkınlığı nedeniyle oksijenli bileşiklerle karbon tetraklorürün reaksiyonları çoğunlukla fosgen vermektedir:

Reaktanlar Ürünler
CO
2 + CCl
4		 → 2 COCl
2
CO + CCl
4		 → COCl
2 + 1⁄3C
2Cl
4
2 SO
3 + CCl
4		 → COCl
2 + (SO
2Cl)
2O
1⁄3P
2O
5 + CCl
4		 → COCl
2 + 2⁄3POCl
3
3 ZnO + 2 CCl
4		 → COCl
2 + CO
2 + 3 ZnCl
2
Detaylar ve kaynaklar aşağıdaki bölümlerde ayrı ayrı verilmiştir.

Karbon bileşikleri ile

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür ve karbon dioksit karışımı 350 °C'ye kadar ısıtıldığında 2 mol fosgen verir:[72]

CCl
4 + CO
2 → 2 COCl
2

Bunun yerine 2 mol karbon monoksit ile 2 mol karbon tetraklorür benzer bir reaksiyonla 2 mol fosgen ve 1 mol tetrakloroetilen verir:[72]

2 CCl
4 + 2 CO → 2 COCl
2 + C
2Cl
4

Susuz alüminyum klorür katalizörlüğünde karbon tetraklorür ile benzenin çifte Friedel–Crafts alkilasyonu difenildiklorometan bileşiğini verir:[73]

CCl
4 + 2 C
6H
6 → CCl
2(C
6H
5)
2 + 2 HCl

Karbon tetraklorür, alüminyum klorür katalizörlüğünde trikloroetilenle tepkimeye girerek 1,1,1,2,3,3,3-heptakloropropan verir:[74]

C
2HCl
3 + CCl
4 → C
3HCl
7

Appel reaksiyonu

[değiştir | kaynağı değiştir]

Appel reaksiyonu, trifenilfosfin ve karbon tetraklorür kullanarak alkollerden (R-OH) alkil monoklorür (R–Cl) üretmeyi amaçlar.[75] Tepkimeye giren karbon tetraklorür (2), trifenilfosfinle (1) bir klor atomunu iyonik olarak paylaşıp trifenilfosfonyum klorür tuzunu (3) oluştururken geride kalan triklorometil karbanyonu (4), alkolün hidroksilindeki hidrojeni alarak kloroforma dönüşür. Ortaya çıkan alkoksit iyonu (5), trifenilfosfonyum klorüre saldırır; tuz, klorür iyonunu (6) kaybederken alkoksit, trifenilfosfonyuma bağlanır (7). Alkoksit, oksijenini trifenilfosfine verdiğinde trifenilfosfin oksit oluşur, alkil radikali serbest kalır ve klorüre bağlanır (8).[76]

Appel tepkimesinin mekanizması. R: Alkil ya da aril grubu Ph: Fenil
Appel tepkimesinin mekanizması. R: Alkil ya da aril grubu
Ph: Fenil

Appel reaksiyonu aynı zamanda karboksilik asitler üzerinde de etkilidir; bu, onları oksazolinlere, oksazinlere ve tiazolinlere dönüştürmek için kullanılmıştır.[77]

Appel reaksiyonuyla oksazin eldesi.

Halojenlerle

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür, yüksek sıcaklıklarda hidrojen florür (HF) ile işlendiğinde trikloroflorometan (R-11), diklorodiflorometan (R-12), klorotriflorometan (R-13) ve yan ürün olarak hidrojen klorür (HCl) ile karbon tetraflorür gibi çeşitli bileşikler verir:

CCl
4 + HF → CCl
3F + HCl
CCl
4 + 2HF → CCl
2F
2 + 2 HCl
CCl
4 + 3HF → CClF
3 + 3 HCl
CCl
4 + 4HF → CF
4 + 4 HCl

Reaksiyon ayrıca antimon triklorür veya antimon pentaklorür varlığında da gerçekleştirilebilir.[26] 270 °C'de yüksek basınç altında sodyum hekzaflorosilikat, titanyum(IV) florür, klor triflorür, kobalt(III) florür, iyot pentaflorür ve brom triflorür de karbon tetraklorür için uygun florlama maddeleridir.[26][78]

CCl
4 + Na
2SiF
6 → CCl
3F + CCl
2F
2 + CCl
3F + NaCl + SiF
4
CCl
4 + BrF
3 → BrF + CCl
2F
2 + CCl
3F

R-11 ve R-12 yasaklanmadan önce soğutucu akışkan olarak yaygın şekilde kullanıldığından, bu bir zamanlar karbon tetraklorürün ana kullanımlarından biriydi.

Karbon tetraklorürün alüminyum bromür ile halojen değişimi, yan ürün olarak alüminyum klorür vererek yüksek verimle brom analoğu karbon tetrabromürü verir:[79]

4 AlBr3 + 3 CCl4 → 4 AlCl3 + 3 CBr4

Karbon tetraklorürün iyot analoğu karbon tetraiyodür, karbon tetraklorürün etil iyodür ile tepkimesinden elde edilebilir:[80]

CCl
4 + 4 C
2H
5I → CI
4 + 4 C
2H
5Cl

Metal bileşikleri ile

[değiştir | kaynağı değiştir]

Potasyum hidroksitin etanol içindeki çözeltisi, karbon tetraklorürü su içinde potasyum klorür ve potasyum karbonata ayrıştırır: [81]

CCl
4 + 6KOH → 4KCl + K
2CO
3 + 3H
2O

Karbon tetraklorür, 200 santigrat derecede kuru çinko oksitle reaksiyona girerek çinko klorür, fosgen ve karbon dioksit verir:[72]

2 CCl
4 + 3 ZnO → 3 ZnCl
2 + COCl
2 + CO
2

Hafniyum tetraklorür, karbon tetraklorürün 450 °C'den yüksek sıcaklıklarda hafniyum oksit ile işlenmesi ile elde edilir, yan ürün olarak fosgen ortaya çıkar:[82][83]

HfO2 + 2 CCl4 → HfCl4 + 2 COCl2

Radyoaktif uranyum tetraklorür bileşiği, karbon tetraklorürün yüksek sıcaklıklarda uranyum trioksit ile reaksiyonuyla elde edilir.[84] Ayrıca karbon tetraklorürün uranyum dioksit ile de reaksiyonuyla elde edilebilir:[85]

UO
2 + CCl
4 → UCl
4 + CO
2

Alüminyum ile karbon tetraklorürün reaksiyonu hekzakloroetan ve alüminyum klorür vererek alüminyumu "harcadığından" ötürü karbon tetraklorür, alüminyuma karşı korozif kabul edilir.[20]

Diğer reaksiyonlar

[değiştir | kaynağı değiştir]

Hidrojen sülfür ile reaksiyonu tiyofosgen verir:[86]

CCl
4 + H
2S → SCCl
2 + 2HCl

Kükürt trioksit ile reaksiyon fosgen ve pirosülfüril klorür verir:[86]

CCl
4 + 2 SO
3 → COCl
2 + S
2O
5Cl
2

Fosforik anhidrit ile 3 mol karbon tetraklorürün reaksiyonu 3 mol fosgen ve 2 mol fosforil klorür verir:[86]

3 CCl
4 + P
2O
5 → 3 COCl
2 + 2 POCl
3

Güvenlik

[değiştir | kaynağı değiştir]

Çevresel etkileri

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür, ozon tabakasına zarar vermekte ve bir sera gazı gibi davranmaktadır.[87][88] Ozon tabakası üzerindeki etkileri, bileşiğin bozunmasından ortaya çıkan klor radikalleri nedeniyledir.[89]

CCl4, tahminî 85 yıllık bir atmosferik ömre sahiptir.[90] 2010 yılında, ozon tabakasına zararlı olduğu gerekçesiyle karbon tetraklorürün üretimi dünya çapında yasaklanmış olsa da, sonraki yıllarda hâlâ atmosfere Doğu Asya'dan (özellikle Çin'in doğu kesimlerindeki sanayi bölgelerinden) karbon tetraklorür salınımı olduğu ve yasak sonrası atmosferdeki CCl4 miktarında azalma olmadığı tespit edilmiştir.[91][92]

Toksisite

[değiştir | kaynağı değiştir]

Diğer birçok uçucu madde gibi karbon tetraklorür de solunum yoluyla insan vücuduna girebilir. Bunun; rehavet, uyuşukluk ve bilinç kaybı gibi merkezî sinir sistemi üzerinde baskılayıcı akut etkileri vardır.

Havada yüksek sıcaklıklarda zehirli bir gaz olan fosgene dönüşebildiğinden,[93] yangın söndürücülerde kullanıldığı dönemlerde ölümcül fosgen zehirlenmesi vakaları olmuştur.[58] 2008 yılında temizlik ürünleri üzerine yapılan bir araştırmada, üreticilerin yüzey aktif maddeler veya sodyum hipoklorit içeren çamaşır suları ile sabunun karıştırılması sonucu 101 mg/m3'e kadar karbon tetraklorür oluştuğu keşfedildi.[94]

Karbon tetraklorür, en çok hepatotoksik potansiyele sahip (karaciğer için zehirli) maddelerden biridir. Hepatoprotektif (karaciğeri koruyan) ajanların geliştirilmesi için bilimsel araştırmalarda hayvanlar üzerinde sıkça kullanılmaktadır.[51][95] Bileşiğin buharına yüksek miktarlarda maruz kalındığında merkezî sinir sistemini etkileyebilir, karaciğer ve böbreklerde dejenerasyona neden olabilir.[95][96] Uzun süreli maruziyet komaya ve hatta ölüme yol açabilir.[97] Karbon tetraklorüre kronik maruziyet karaciğer[98][99] ve böbrek hasarına yol açabilir. İnsanlarda, alım yolu fark etmeksizin, akut karbon tetraklorür zehirlenmelerinde karaciğer hasarı maruziyetten 24 veya daha fazla saat, böbrek hasarı ise maruziyetten en az 2 hafta sonra ortaya çıkar.[21] İnsanlarda neden olduğu böbrek hasarı daha şiddetlidir, ancak geniş çapta araştırılmamıştır ve değerlendirilmesi için uygun benzer hayvan modelleri bulunamamıştır.[100] Karbon tetraklorüre maruz kalmak idrar üretimini azaltarak vücutta, özellikle akciğerlerde su ve kanda atık ürünlerin birikmesine neden olabilir. Böbrek yetmezliği, bu maddeye bağlı ölümlerin ana nedeni olmuştur.[27]

Teratojenik ve genotoksik değildir.[21] Kanserojen olduğuna dair şüpheler bulunmaktadır.[101] Karbon tetraklorür, DSÖ'ye bağlı Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından 2B - olası kanserojen olarak tanımlandı, yani kimyasalın insanlarda kansere neden olabileceğine dair şüpheler vardır ancak henüz buna dair yeterli ve kesin kanıt yoktur. IARC'nin 1999 yılına ait raporunda karbon tetraklorür ile çalışan işçiler araştırılmış, işçilerde görülen kanser vakalarının karbon tetraklorüre bağlı olmadığı ve başka diğer kimyasallarla ilişik olduğu bulunmuş; karbon tetraklorürün işçilerde kanser riski artırmadığını düşünülmüştür. İnsanlardakinin aksine karbon tetraklorür, hayvanlarda tek başına kansere neden olmasa bile verilen kanserojenlerin karaciğer üzerindeki etkisini artırmıştır.[102] İnsanlarda tümör oluşumuna neden olduğuna dair herhangi bir kanıt yoktur.[60]

Metabolizma

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür karaciğerde sitokrom P450 enzimi tarafından metabolize edilir. Metabolizmanın ilk ürünü aşırı reaktif triklorometil (-CCl
3) radikalidir. Bu radikal oksitlenerek çok daha reaktif triklorometilperoksil (-OOCCl
3) radikalini oluşturur. Triklorometilperoksil, klorür ve oksit kaybederek fosgene dönüşebilir. Fosgen, vücut içinde su ile nötralize olur. Karbon tetraklorürün metabolizmasında ortaya çıkan radikaller vücuttaki büyük moleküllere bağlanabilir veya lipitlerin peroksitlenmesine neden olabilir.[21] Ana metabolitleri arasında karbon dioksit, hekzakloroetan ve kloroform vardır. Hayvanlarda yapılan araştırmalar solunan karbon tetraklorürün %60'ının metabolize edildiği ve geri kalanın olduğu gibi vücuttan atıldığını bulmuştur.[103]

Etanol tüketimi karbon tetraklorürün karaciğer üzerindeki etkilerini artırır. Maruziyet öncesinde A vitamini ve fenobarbital alımı da aynı şekilde karbon tetraklorürün hepatotoksisitesini artırır. E vitamininin karbon tetraklorürün hepatotoksisitesini azalttığı bilinmektedir.[21]

Popüler kültür ve toplum

[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür nedenli ünlü ölümleri

[değiştir | kaynağı değiştir]
  • İngiliz aktris Evalyn Bostock, İngiliz aktris, Bir karanlık odada çalışırken kullandığı karbon tetraklorürü yanlışlıkla içtiği için öldü.[107]
  • Harry Edwards (1887–1952), ilk televizyon prodüksiyonunu yönettikten kısa bir süre sonra karbon tetraklorür zehirlenmesinden ölen Amerikan yönetmen.[108]
  • Amerikalı müzisyen ve aktivist Zilphia Horton (1910–1956), su sandığı bir bardak karbon tetraklorür bazlı daktilo temizleme sıvısını yanlışlıkla içtikten sonra geçirdiği böbrek hasarı nedeniyle öldü.[109]
  • Amerikalı sahne yönetmeni Margo Jones (1911–1955), halıdaki boyayı temizlemek için kullanılan karbon tetraklorürün buharına maruz kaldı ve bir hafta sonra böbrek yetmezliğinden öldü.[110]
  • Amerikalı plak yapımcısı Jim Beck (1919–1956), kayıt ekipmanını temizlerken maruz kaldığı karbon tetraklorür dumanına maruz kaldıktan sonra öldü.[111]
  • Amerikalı blues şarkıcısı Tommy Tucker (1933–1982), zemin kaplamasında karbon tetraklorür kullandıktan sonra öldü.[112][113]

Galeri

[değiştir | kaynağı değiştir]
  • Karbon tetraklorür içinde seyrek klor çözeltisi
    Karbon tetraklorür içinde seyrek klor çözeltisi
  • Karbon tetraklorür içinde daha derişik klor çözeltisi
    Karbon tetraklorür içinde daha derişik klor çözeltisi
  • Karbon tetraklorür içinde brom çözeltisi
    Karbon tetraklorür içinde brom çözeltisi
  • Karbon tetraklorür içinde azot dioksit çözeltisi
    Karbon tetraklorür içinde azot dioksit çözeltisi
  • CCl4 dolu yangın söndürme "bombaları"
    CCl4 dolu yangın söndürme "bombaları"
  • CCl4'lü yangın söndürücü kullanım talimatı (1942 - 1945)
    CCl4'lü yangın söndürücü kullanım talimatı (1942 - 1945)
  • CCl4'ün Raman spektrumu
    CCl4'ün Raman spektrumu
  • Etken maddesi karbon tetraklorür olan Tetraform antihelmentik ilaç reklamı (1926)
    Etken maddesi karbon tetraklorür olan Tetraform antihelmentik ilaç reklamı (1926)
  • Gelişmiş Küresel Atmosfer Gazları Deneyi (AGAGE) tarafından alt atmosferde ölçülen CCl4. Artışlar, trilyon başına parça (ppt) cinsinden aylık ortalama mol kesirleri olarak verilmektedir.
    Gelişmiş Küresel Atmosfer Gazları Deneyi (AGAGE) tarafından alt atmosferde ölçülen CCl4. Artışlar, trilyon başına parça (ppt) cinsinden aylık ortalama mol kesirleri olarak verilmektedir.
  • CCl4'ün hemisferik ve küresel ortalama konsantrasyonları
    CCl4'ün hemisferik ve küresel ortalama konsantrasyonları
  • CCl4'ün atmosferik konsantrasyonlarının zaman serisi
    CCl4'ün atmosferik konsantrasyonlarının zaman serisi

Veriler

[değiştir | kaynağı değiştir]
Yapı ve özellikler
Kırılma indisi, nD 1,460
Abbe sayısı Bilinmiyor
Dielektrik sabiti, εr 2,2379 ε0 (20 °C)
Bağ gücü Bilinmiyor
Bağ uzunluğu 175pm
Bağ açısı 109.5° Cl–C–Cl
Dipol momenti 0 D
Manyetik alınganlık Bilinmiyor
Yüzey gerilimi 28 dyn/cm, 10 °C
26,8 dyn/cm, 20 °C
22,2 dyn/cm, 75 °C
Viskozite 0,9578 mPa·s, 21 °C
0,901 mPa·s, 25 °C
0,7928 mPa·s, 35 °C
0,4056 mPa·s, 99 °C[114]
Isı iletkenliği
(W m−1 cinsinden) 		0,1093 (270 K)
0,1074 (280) K
0,1055 (290 K)
0,1036 (300 K)
0,1017 (310 K)
0,0997 (320 K)[115]

Termodinamik özellikler

[değiştir | kaynağı değiştir]
Faz davranışı
Üçlü nokta 249 K (–24 °C)
Kritik nokta 556,4 K (283,3 °C), 4493 kPa, 3,625 mol.dm−3
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusHo 2,52 kJ/mol
Standart donma entalpi değişimi, ΔfusSo 10,1 J/(mol·K)
Standart buharlaşma entalpi değişimi, ΔvapHo 32,54 J/mol
Standart buharlaşma entropi değişimi, ΔvapSo 92,82 J/(mol·K), 76 °C
Katı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHosolid Bilinmiyor
Standard molar entropi,
Sokatı 		Bilinmiyor
Isı kapasitesi, cp 44,22 J/(mol K), -227 °C (46 K)
Sıvı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHosıvı –128,4 J/mol
Standard molar entropi,
Sosıvı 		214,39 J/(mol K)
Yanma entalpisi –359,9 kJ/mol ΔcHo
Isı kapasitesi, cp 131,3 J/(mol K)
Gaz özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHogaz –95,98 kJ/mol
Standard molar entropi,
Sogaz 		309,65 J/(mol K)
Isı kapasitesi, cp 82,65 J/(mol K)
van der Waals sabitleri a = 2066 L2 kPa/mol2
b = mol başına 0,1383 litre[116]

Buhar basıncı

[değiştir | kaynağı değiştir]
mm Hg cinsinden basınç 1 10 40 100 400 760 1520 3800 7600 15200 30400 45600
°C[117] –50.0(s) –19,6 4,3 23,0 57,8 76,7 102,0 141,7 178,0 222,0 276,0   —
Karbon Tetraklorürün buhar basıncının log10'u[d]

Ayrıca bakınız

[değiştir | kaynağı değiştir]

Notlar

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. ^ Eski yazımı tetraklorkarbon, tahminen Almanca Tetrachlorkohlenstoffʼtan gelmektedir.
  2. ^ Örneğin; Leopold Gmelin'in 1840'larda yazdığı Handbuch Der Chemie kitabında iki bileşik de aynı ad altında geçmektedir.[13]
  3. ^ Kloroform ismi, bileşiğin bir formik asit türevi olarak düşünülmesi nedeniyle konulmuştur. Burada karbon tetraklorüre "klorokarbon" isminin konması da benzer bir nedenden ötürüdür; karbonik asit türevi olarak görülmüştür.
  4. ^ Kullanılan formül:[118]

Kaynakça

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. ^ "Depositor-Supplied Synonyms". Carbon Tetrachloride. PubChem. 1 Ekim 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Temmuz 2024. 
  2. ^ Osol, A.; Farrar, G. E. (1955). "Carbon Tetrachloride". The Dispensatory of the United States of America (İngilizce). 25. Amerika Birleşik Devletleri: J. B. Lippincott Company. s. 253-255 – Internet Archive vasıtasıyla. 
  3. ^ "I. Tabula Reagentia indicans". Pharmocopoea Nederlandica (Latince). Hollanda. 
  4. ^ Reid, R. C.; Prausnitz, J. M.; Poling, B. E. (1987), The Properties of Gases and Liquids, McGraw-Hill Book Company, s. 442, ISBN 0-07-051799-1 
  5. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0107". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  6. ^ "Carbon Tetrachloride MSDS from Fisher Scientific". 17 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ocak 2024. 
  7. ^ a b "Carbon tetrachloride". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  8. ^ a b Stephenson, R. M. (1992). Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols. ss. 80-95. doi:10.1021/je00005a024. 
  9. ^ "Carbon tetrachloride". 30 Haziran 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016. 
  10. ^ Brezina, F.; Mollin, J.; Sindelar, Z.; Pastorek, R. (1986). Chemicke tabulky anorganickych sloucenin. 
  11. ^ Faraday, Michael (1859). Experimental Researches in Chemistry and Physics. Taylor and Francis. s. 46. ISBN 978-0-85066-841-4. 
  12. ^ Turner, Edward. Elements of Chemistry: Including the Recent Discoveries and Doctrines of the Science. 1834. Sayfa 247
  13. ^ 1848 baskısı İngilizce çevirisinde 214–216 numaralı sayfalar, aynı kitapta bichloride of carbon: s. 212
  14. ^ a b Miller, W. A. (1857). Elements of Chemistry: Theoretical and Practical II. s. 541. 
  15. ^ Regnault, V. (1839). "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2". Annales de Chimie et de Physique. Cilt 70. ss. 104-107. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. . Almanca tekrar basım: Regnault, V. (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350-352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 17 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Ocak 2023. 
  16. ^ "Четырёххло́ристый углеро́д". Büyük Rus Ansiklopedisi. 16 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Temmuz 2024. 
  17. ^ a b Rossberg, Manfred (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  18. ^ Patnaik, P. (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 0-07-049439-8. 
  19. ^ Lay, M. D. S.; Sauerhoff, M. W.; Saunders, D. R. (2000). "Carbon Disulfide". Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry. Weinheim.: Wiley-VCH.  DOI:10.1002/14356007.a05_185
  20. ^ a b c d e f Morrison, R. D.; Murphy, B. L. (2015). "Carbon Tetrachloride". Chlorinated Solvents: A Forensic Evaluation. Birleşik Krallık: Royal Society of Chemistry. ISBN 9781782626077. 
  21. ^ a b c d e J. de Fouw (1999). "CARBON TETRACHLORIDE". Environmental Health Criteria 208. Dünya Sağlık Örgütü. 27 Eylül 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024. 
  22. ^ Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10): 1-423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309. 
  23. ^ a b Gribble, G. W. (2023). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer Cham. doi:10.1007/978-3-031-26629-4. ISBN 978-3-031-26628-7. 
  24. ^ Gribble, G. (2012). Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Austria: Springer Vienna.
  25. ^ "Risk Evaluation for Carbon Tetrachloride". Çevre Koruma Ajansı (epa.gov). 1 Temmuz 2024. 5 Mart 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024. 
  26. ^ a b c Katritzky, Alan R.; Gilchrist, Thomas L.; Meth-Cohn, Otto; Rees, Charles Wayne (1995), Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Elsevier, s. 220, ISBN 978-0-08-042704-1, 18 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi, erişim tarihi: 9 Temmuz 2024 – Google Books vasıtasıyla 
  27. ^ a b "Public Health Statement for Carbon Tetrachloride". ATSDR. 25 Ekim 2011. 3 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024. 
  28. ^ Davis, R (1955). "Attempt to Detect the Antineutrinos from a Nuclear Reactor". 97 (766). doi:10.1103/PhysRev.97.766. 
  29. ^ Neueste Erfindungen und Erfahrungen Auf Den Gebieten Der Praktischen Technik, Elektrotechnik, Der Gewerbe, Industrie, Chemie, Der Land und Hauswirthschaft. (1895)
  30. ^ a b "4. Summary of Data Reported and Evaluation". DRY CLEANING (Group 2B). Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC). 1995. s. 33. 
  31. ^ Health and Safety Guide for Laundries and Dry Cleaners. ABD: U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, Division of Technical Services. 1975. 
  32. ^ Report of the TEAP, May 2006 Progress Report. United Nations Environment Programme Ozone Secretariat. 2006. 
  33. ^ "Carbon Tetrachloride as a Dry Shampoo". The Chemist and Druggist. 75 (1538): 90. 17 Temmuz 1909. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024. 
  34. ^ "Maurice C. Hall". Special Collections, USDA National Agricultural Library. 27 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  35. ^ Browning, Ethel (1940). Modern Drugs in General Practice. 
  36. ^ Tropical Diseases Bulletin. Birleşik Krallık: Bureau of Hygiene and Tropical Diseases. 1927. 
  37. ^ Taeger, H. (2013). Die Klinik der entschädigungspflichtigen Berufskrankheiten. 
  38. ^ 'Tropical Diseases Bulletin. Birleşik Krallık: Bureau of Hygiene and Tropical Diseases. 1925. 
  39. ^ a b Davison, F. R. (1940). "Carbon Tetrachloride". Synopsis of materia medica, toxicology, and pharmacology for students and practitioners of medicine. ss. 178-179. 
  40. ^ d'Arifat, A. C. "Report on the Hookworm Branch for the year of 1927". Annual report of the Director, Medical & Health Department. Mauritius. Medical and Health Department. s. 40. 
  41. ^ Manson-Bahr, P. H.; Manson, P (1954). Manson's Tropical Diseases: A Manual of the Diseases of Warm Climates. 
  42. ^ Chitwood, Benjamin Goodwin; Chitwood, May Belle Hutson (1937). An Introduction to Nematology (İngilizce). Baltimore, Md., Monumental printing co. 
  43. ^ a b c Smith, Protheroe (22 Haziran 1867). "The Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic". The Lancet (2286): 660-62, 693, 762-63,. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024. 
  44. ^ "On the Anaesthetic Use of Terchloride and Protochloride of Carbon". The Lancet. 1848. 
  45. ^ "Mr Nunneley on Anaesthesia and Anaesthetic Substances'". Edinburgh Medical and Surgical Journal. 1849. 
  46. ^ "A New Anaesthetic". British Journal of Dental Science and Prosthetics: 239. 1867. 
  47. ^ a b c Sansom, Arthur Ernest (1867). "Notes on the anaesthetic properties of the Bichloride of Carbon". Transactions of the Obstetrical Society of London. 
  48. ^ Simpson, James Young (1871). "Anaesthetic and Sedative Properties of Bichloride of Carbon, or Chlorocarbon". Anaesthesia, Hospitalism, Hermaphroditism, and a Proposal to Stamp Out Small-pox and Other Contagious Diseases. s. 170-173. 
  49. ^ Andrews, E. (Ocak 1868). "Trial of Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic.—Dangerous Effects"". American Journal of Dental Science. 1 (9): 462-463. PMC 6088960 $2. 25 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Ağustos 2023. 
  50. ^ a b c "Use of Ozone Depleting Substances in Laboratories. TemaNord 516/2003" (PDF). 27 Şubat 2008 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016. 
  51. ^ W. Reusch. "Introduction to Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy". Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. 31 Ağustos 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016. 
  52. ^ C. Djerassi (1948). "Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl–Ziegler Reaction". Chem. Rev. 43 (2): 271-317. doi:10.1021/cr60135a004. PMID 18887958. 
  53. ^ Horner, L; Winkelman, E. M (1959). "Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II 14. N-Bromsuccinimid, Eigenschaften und Reaktionsweisen Studien zum Ablauf der Substitution XV". Angew. Chem. 71 (11): 349. Bibcode:1959AngCh..71..349H. doi:10.1002/ange.19590711102. 
  54. ^ ABD patent 1.010.870, Alınma tarihi: 5 Nisan 1910.
  55. ^ ABD patent 1.105.263, Alınma tarihi: 7 Ocak 1911.
  56. ^ "Pyrene Fire Extinguishers". Vintage Fire Extinguishers. 21 Mayıs 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Aralık 2009. 
  57. ^ a b Fieldner, A. C.; Katz, S. H.; Kinney, S. P.; Longfellow, E. S. (1 Ekim 1920). "Poisonous gases from carbon tetrachloride fire extinguishers". Journal of the Franklin Institute (İngilizce). 190 (4): 543-565. doi:10.1016/S0016-0032(20)91494-1. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022. 
  58. ^ "Red Comet Manufacturing Company". City of Littleton, CO. 1 Ekim 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Eylül 2016. 
  59. ^ a b "ACSH Explains: What's The Story On Carbon Tetrachloride?". American Council on Science and Health (İngilizce). 9 Ağustos 2018. 4 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022. 
  60. ^ Peters, H. A.; Levine, R. L.; Matthews, C. G.; Sauter, S.; Chapman, L. (1986). "Synergistic neurotoxicity of carbon tetrachloride/carbon disulfide (80/20 fumigants) and other pesticides in grain storage workers". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 59: 535-546. doi:10.1111/j.1600-0773.1986.tb02820.x. PMID 3535379. 3 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022. 
  61. ^ Morgan, D. P. (1996). COMMERCIAL PRODUCTS  Recognition and Management of Pesticide Poisonings.
  62. ^ Hearings, Reports and Prints of the Senate Committee on Government Operations. U.S. Government Printing Office. 1964. 
  63. ^ Plant Protection and Quarantine Treatment Manual. U.S. Department of Agriculture, Animal and Plant Health Inspection Service, Plant Protection and Quarantine Programs. 1976. 
  64. ^ Bond, E. J. "Carbon tetrachloride". Manual of fumigation for insect control. Agriculture Canada. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2024. 
  65. ^ Darst, Guy (12 Şubat 1985). "Manufacturers Take Grain Fumigant Off Market in Face of EPA Testing". AP News (İngilizce). 3 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Temmuz 2024. 
  66. ^ Doherty RE (2000). "A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1—Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene". Environmental Forensics. 1 (1). ss. 69-81. doi:10.1006/enfo.2000.0010. 
  67. ^ ABD patent 3.387.396 DISPLAY DEVICE, Smith David George, Mar. 4, 1965 P. 2, line 30
  68. ^ McKinney, W. A. (Eylül 1952). "About Stamps". Boys' Life (İngilizce). Boy Scouts of America, Inc.. 
  69. ^ Johnson, Timothy L.; Fish, William; Gorby, Yuri A.; Tratnyek, Paul G. (March 1998). "Degradation of carbon tetrachloride by iron metal: Complexation effects on the oxide surface". Journal of Contaminant Hydrology. 29 (4): 379-398. Bibcode:1998JCHyd..29..379J. doi:10.1016/S0169-7722(97)00063-6. 
  70. ^ Tidy, C. M. (1887). Handbook of modern chemistry, inorganic and organic. Smith, Elder & Company. s. 215. 
  71. ^ a b c Watts, Henry (1872). A Dictionary of Chemistry. Birleşik Krallık: Longman, Green, Roberts & Green. 
  72. ^ "Benzophenone". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 1, s. 95 
  73. ^ Asinger, F. "1,1,1,2,3,3-hexachloropropane"&pg=PA264&printsec=frontcover Paraffins: Chemistry and Technology. Elsevier Science. 
  74. ^ Appel, R. (1975). "Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P-N Linkage". Angewandte Chemie International Edition in English. 14 (12): 801-811. doi:10.1002/anie.197508011. 
  75. ^ Wang, Z. (2009). "22: Appel Reaction". Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. ss. 95-99. doi:10.1002/9780470638859.conrr022. ISBN 9780470638859. 
  76. ^ Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K. (Ocak 1993). "A simple synthesis of Δ2-oxazines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles". Tetrahedron. 49 (41): 9353-9372. doi:10.1016/0040-4020(93)80021-K. 
  77. ^ Banks, A.A.; Emeléus, H.J.; Haszeldine, R. N.; Kerrigan, V. (December 1948). "443. The reaction of bromine trifluoride and iodine pentafluoride with carbon tetrachloride, tetrabromide, and tetraiodide and with tetraiodoethylene". Journal of the Chemical Society. ss. 2188-2190. doi:10.1039/JR9480002188. 
  78. ^ Greenwood N. N.; Earnshaw A. (1988). Chemie der Elemente. s. 359. ISBN 3-527-26169-9. 
  79. ^ McArthur, R. E.; Simons, J. H. (1950). "Carbon Tetraiodide". Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. III. ss. 37-39. doi:10.1002/9780470132340.ch8. ISBN 9780470132340. 
  80. ^ Strecker, A.; Wislicenus, J.; Hodginkinson, W. R. E. (1882). Adolph Strecker's Short Text-book of Organic Chemistry. 
  81. ^ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th. 11. 1991. 
  82. ^ Hummers, W. S.; Tyree, Jr., S. Y.; Yolles, S. (1953). Zirconium and Hafnium Tetrachlorides. Inorganic Syntheses. 4. s. 121. doi:10.1002/9780470132357.ch41. ISBN 9780470132357. 
  83. ^ "Study on Preparation Technology of UCl4 From CCl4". Proceedings of the 23rd Pacific Basin Nuclear Conference. Cilt 2. ss. 783-792. 
  84. ^ Yoshimura, T.; Miyake, C.; Imoto, S. (Eylül 1971). "Preparation of Anhydrous Uranium Tetrachloride and Measurements on Its Magnetic Susceptibility". Journal of Nuclear Science and Technology. 8 (9). ss. 498-502. 
  85. ^ a b c Graham-Otto's ausführliches Lehrbuch der Chemie. 1881. 
  86. ^ Fraser P. (1997). "Chemistry of stratospheric ozone and ozone depletion". Australian Meteorological Magazine. 46 (3). ss. 185-193. 
  87. ^ Evans, WFJ; Puckrin, E (1996). "A measurement of the greenhouse radiation associated with carbon tetrachloride (CCl4)". Geophysical Research Letters. 23 (14). ss. 1769-1772. Bibcode:1996GeoRL..23.1769E. doi:10.1029/96GL01258. 
  88. ^ "Basic Ozone Layer Science". ABD Çevre Koruma Ajansı. 2018. 7 Kasım 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Temmuz 2024. 
  89. ^ Dow, K.; Downing, T.E. (2006). The Atlas of Climate Change. 
  90. ^ "Location of large 'mystery' source of banned ozone depleting substance uncovered". Bristol Üniversitesi. 26 Ekim 2018. 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2023. 
  91. ^ "Continued Emissions of the Banned Ozone-Depleting Substance - Carbon Tetrachloride - from East Asia". NASA. 2018. 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2023. 
  92. ^ Burke, Robert (6 Kasım 2007). Fire Protection: Systems and Response. CRC Press. s. 209. ISBN 978-0-203-48499-9. 
  93. ^ Odabasi M (2008). "Halogenated Volatile Organic Compounds from the Use of Chlorine-Bleach-Containing Household Products". Environmental Science & Technology. 42 (5). ss. 1445-1451. Bibcode:2008EnST...42.1445O. doi:10.1021/es702355u. 
  94. ^ a b Seifert WF, Bosma A, Brouwer A (Ocak 1994). "Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats". Hepatology. 19 (1). ss. 193-201. doi:10.1002/hep.1840190129. PMID 8276355. 
  95. ^ Liu KX, Kato Y, Yamazaki M, Higuchi O, Nakamura T, Sugiyama Y (Nisan 1993). "Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats". Hepatology. 17 (4). ss. 651-660. doi:10.1002/hep.1840170420. PMID 8477970. 
  96. ^ Recknagel R.O.; Glende E.A.; Dolak J.A.; Waller R.L. (1989). "Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity". Pharmacology Therapeutics. 43 (43). ss. 139-154. doi:10.1016/0163-7258(89)90050-8. 
  97. ^ Recknagel RO (Haziran 1967). "Carbon tetrachloride hepatotoxicity". Pharmacol. Rev. 19 (2). ss. 145-208. PMID 4859860. 25 Ocak 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  98. ^ Masuda Y (Ekim 2006). "[Learning toxicology from carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity]". Yakugaku Zasshi (Japonca). 126 (10). ss. 885-899. doi:10.1248/yakushi.126.885. PMID 17016019. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016. 
  99. ^ Klaaseen, Curtis D.; Watkins III, John B. (2005). Fundamentals of Toxicology. 
  100. ^ Rood AS, McGavran PD, Aanenson JW, Till JE (Ağustos 2001). "Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the rocky flats plant". Risk Anal. 21 (4). ss. 675-695. doi:10.1111/0272-4332.214143. PMID 11726020. 
  101. ^ "CARBON TETRACHLORIDE (Group 2B)". International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations Vol.: 71. s. 401. 
  102. ^ "What Is the Biologic Fate of Carbon Tetrachloride in the Body?". Carbon Tetrachloride Toxicity. ATSDR. 22 Mayıs 2023. 25 Mayıs 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024. 
  103. ^ Frédérique Roussel (2011). "Le cercle des «phrères» disparus". 16 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  104. ^ "Arşivlenmiş kopya". 26 Haziran 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Temmuz 2023. 
  105. ^ Bessman, Jim (1993). Ramones: An American Band. St. Martin's Griffin. s 74.
  106. ^ "Evelyn Hermia (1917 - 1944)". 15 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Temmuz 2024. 
  107. ^ Okuda, Ted; Watz, Edward (1986). The Columbia Comedy Shorts. McFarland & Company, Inc., Publishers. s. 214. ISBN 0-89950-181-8. 
  108. ^ Glen, John M. (1996). Highlander: No Ordinary School, 2nd ed. Knoxville: University of Tennessee Press. s. 138. 
  109. ^ "Margo Jones Theatre To Suspend on Dec. 15". The New York Times (İngilizce). Erişim tarihi: 23 Mart 2022. 
  110. ^ Certificate of Death: James A. Beck, Texas Department of Health, Bureau of Vital Statistics, File #24027
  111. ^ "Tommy Tucker". Soulfulkindamusic.net. 11 Ocak 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Haziran 2014. 
  112. ^ "Robert Higginbotham, Singer Of Blues and Jazz, Dead at 48". The New York Times. 25 Ocak 1982. 15 Temmuz 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Ağustos 2012. Robert Higginbotham, a blues and jazz singer who performed under the name Tommy Tucker, died Friday at College Hospital in Newark. Mr. Higginbotham, who lived in East Orange, N.J., was 48 years old. ... A native of Springfield, Ohio, he had lived in East Orange for 17 years. He was a licensed real-estate broker and had been an amateur prize fighter as a young man. 
  113. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. Sayfa 1669–1674
  114. ^ Touloukian, Y.S., Liley, P.E., and Saxena, S.C. Thermophysical properties of matter – the TPRC data series. Volume 3. Thermal conductivity – nonmetallic liquids and gases. Data book. 1970.
  115. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed, s D-104
  116. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed.
  117. ^ "Pure Component Properties" (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center. 3 Haziran 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Mayıs 2007. 

Dış bağlantılar

[değiştir | kaynağı değiştir]
"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbon_tetraklorür&oldid=34503246" sayfasından alınmıştır