İçeriğe atla

Karbon tetraklorür

Vikipedi, özgür ansiklopedi
(Karbon Tetraklorür sayfasından yönlendirildi)
Karbon tetraklorür
Karbon tetraklorür
Adlandırmalar
IUPAC adı
Tetraklorometan
Diğer adlar
Benzinoform
Karbon(IV) klorür
Karbon klorür
Freon-10
Halon-104
Metan tetraklorür
Necatorina
Perklorometan
Tetraform
Tetraklorokarbon[a]
Tetrasol
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.239 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-262-8
KEGG
RTECS numarası
  • FG4900000
UNII
UN numarası 1846
  • InChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5 
    Key: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/CCl4/c2-1(3,4)5
    Key: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYAV
  • ClC(Cl)(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül CCl4
Molekül kütlesi 153,82 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Koku tatlı, kloroform gibi
Yoğunluk 1,5867 g cm−3 (sıvı)

1,831 g cm−3, −186 °C (katı)
1,809 g cm−3, −80 °C (katı)

Erime noktası -22,92 °C
Kaynama noktası 76,72 °C
Çözünürlük (su içinde) 0,097 g/100 mL (0 °C)
0,081 g/100 mL (25 °C)
Çözünürlük etanol, dietil eter, kloroform, benzen, nafta, CS2, formik asitte çözünür
log P 2.64
Buhar basıncı 20 °C'de 11.94 kPa
2.76x10−2 atm-cu m/mol
Kırınım dizimi (nD) 1,4607
Dipol momenti 0 D
Yapı
Monoklinik
Dört açılı
Dört yüzlü
Dipol momenti 0 D
Termokimya
132,6 J/mol K
Standart molar entropi (S⦵298)
 214,42 J/mol K
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
 -139,3 kJ/mol
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG⦵)
 -686 kJ/mol
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: Zehirli GHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H301, H311, H331, H351, H372, H412, H420
Önlem ifadeleri P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P308+P313, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501, P502
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 0: Yanmaz. Örnek: SuKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
0
0
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 7749 mg/kg (oral, fare); 5760 mg/kg (oral, tavşan); 2350 mg/kg (oral, sıçan)[2]
5400 ppm (memeli), 8000 ppm (sıçan, 4 sa), 9526 ppm (fare, 8 sa)[3]
20000 ppm (gine domuzu, 2 sa), 38110 ppm (kedi, 2 sa), 50000 ppm (insan, 5 dk), 14620 ppm (köpek, 8 sa)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 10 ppm C 25 ppm 200 ppm (Herhangi bir 4 saatte 5 dakikalık maksimum tepe)[1]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Karbon tetraklorür, karbon(IV) klorür ya da tetraklorometan (Türkçedeki eski adı: dört klorlu karbon), formülü CCl4 olan bileşik. Düşük seviyelerde bile tespit edilebilen tatlı kloroform gibi bir kokuya sahip, yanıcı olmayan, ağır bir sıvıdır.

Eskiden soğutucu gazların üretiminde, lav lambalarında, temizlik malzemesi olarak ve yangın söndürücülerde yaygın olarak kullanılmıştır, ancak zehirli olmasının anlaşılması üzerine yerine daha güvenli maddeler kullanılmaya başlanmıştır. 2010 yılında, ozon tabakasının delinmesinde rol oynadığı için karbon tetraklorürün büyük ölçekli üretimi birçok ülkede yasaklanmıştır. Karbon tetraklorür karaciğer için aşırı zehirlidir. Buharlarına uzun süreli maruz kalınması ölümle sonuçlanabilir.

Tarihi ve üretimi[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür, ilk olarak İngiliz kimyager ve fizikçi Michael Faraday tarafından 1820 ya da 1821 yılında etilenin klorlanmasıyla elde ettiği ve "karbon perklorür" adını verdiği hekzakloroetanın termal bozunması ile üretildi. Faraday bu kimyasala "karbon protoklorür" (İngilizce:  Protochloride of Carbon) adını verdi.[4][5] "Karbon protoklorür" daha önce yanlışlıkla, aynı şekilde hekzakloroetandan elde edilebilen tetrakloroetilen olarak tanımlanmıştı. Daha sonra 19. yüzyılda tetrakloroetilen için "karbon protoklorür" adı kullanıldı ve karbon tetraklorür "karbon biklorür" olarak adlandırıldı.

1839'da Fransız kimyager Henri Victor Regnault, fazla klor ile kloroform, kloroetan veya metanolden karbon tetraklorür üretmek için başka bir yöntem geliştirdi. Kolbe, 1845 yılında kloru karbon disülfür üzerinden porselen bir tüpten geçirerek karbon tetraklorür elde etti.[6] Karbon disülfür klorlanarak karbon tetraklorür eldesi 1950'lere kadar endüstriyel önemini korudu. Endüstriyel yöntemde klor ve karbon disülfür karışımı 105 ila 130 °C arasına kadar ısıtılıyordu:[7]

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Karbon tetraklorür günümüzde esas olarak metan ve klordan üretilmektedir:

Cl2 + hν → 2 Cl·;
Cl· + CH4 → ·CH3 + HCl.
·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl·.
CH3Cl + Cl· → ·CH2Cl + HCl,
·CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + Cl·,
CH2Cl2 + Cl· → ·CHCl2 + HCl,
·CHCl2 + Cl2 → CHCl3 + Cl·,
CHCl3 + Cl· → ·CCl3 + HCl,
·CCl3 + Cl2 → CCl4 + Cl·.

Üretimde çoğunlukla diklorometan ve kloroform sentezleri gibi diğer klorlama reaksiyonlarının yan ürünleri kullanılır. Daha yüksek klorokarbonlar da "klorinoliz"e tâbi tutulur:

C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4

Üretim miktarı[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorürün endüstriyel ölçekte üretimi 1907'de ABD'de başladı. Dünyada karbon tetraklorür üretimi 1980-1988 yılları arasında 850 ila 960 kiloton arasında değişmiştir.[8]

Karbon tetraklorür üretimi, çevresel kaygılar ve karbon tetraklorürden türetilen CFC'ler için azalmış talep nedeniyle 1980'lerden beri hızla geriledi. 1992'de ABD/Avrupa/Japonya'daki üretim 720.000 ton olarak tahmin edildi.[7] Kasıtlı karbon tetraklorür üretimi 2010'da tamamen kesildi.[8]

Doğal varlığı[değiştir | kaynağı değiştir]

Okyanuslarda, yosunlarda ve volkanlarda klorometan ve kloroform ile birlikte karbon tetraklorür keşfedildi.[9] Karbon tetraklorürün doğal emisyonları antropojenik kaynaklardan gelen emisyonlarla karşılaştırıldığında çok azdır; örneğin, Nikaragua'daki Momotombo Yanardağı yılda 82 gramlık bir akışla karbon tetraklorür yayarken, küresel endüstriyel emisyonlar yılda 2 × 1010 gramdır.[10]

Kırmızı algler Asparagopsis taxiformis ve Asparagopsis armatada karbon Tetraklorüre rastlandı.[11] Güney Kaliforniya ekosistemlerinde, Kalmukya Bozkırı'nın tuz göllerinde ve Çekya'da yaygın bir ciğerotunda karbon tetraklorür tespit edilmiştir.[10]

Kullanımı[değiştir | kaynağı değiştir]

İnsan sağlığı ve çevre üzerindeki etkileri nedeniyle günümüzde karbon tetraklorürün kullanımları kısıtlanmış olup, neredeyse sadece laboratuvarlarda ve kimyasal üretiminde kullanılmaktadır. Karbon tetraklorürün evsel kullanımlarına karşı ilk kısıtlama zehirlenmeler üzerine ABD'de 1970 yılında getirilmiş, daha sonraki yıllarda ozon tabakası üzerindeki olumsuz etkileri nedeniyle diğer ülkelerde de yasaklanmıştır.

Tarihî kullanımları[değiştir | kaynağı değiştir]

Montreal Protokolünden önce kloroflorokarbon (CFC) soğutucular R-11 (trikloroflorometan) ve R-12'yi (diklorodiflorometan) üretmek için büyük miktarlarda karbon tetraklorür kullanıldıktan sonra bu soğutucuların ozon tabakasının delinmesinde rol oynaması sebebiyle aşamalı olarak kaldırıldılar. Bileşik, hâlen daha az zararlı olan soğutucuları üretmek için kullanılmaktadır.

Ayrıca nötrinoların bulunmasında da kullanılmıştır.

Temizlik malzemesi olarak[değiştir | kaynağı değiştir]

Yağlar gibi birçok malzeme için iyi bir çözücü olan karbon tetraklorür, yaklaşık 70 yıl boyunca temizleme sıvısı olarak yaygın şekilde kullanıldı. Yanıcı ve patlayıcı değildi; geçmişte yaygın olarak temizlik amacıyla da kullanılan benzinin aksine, temizlenen malzeme üzerinde koku bırakmıyordu.

Karbon tetraklorürün temizlik alanındaki en yaygın kullanımı ev kullanımına yönelik leke çıkarıcı ürünlerinde etken madde olaraktı. Benzine "daha güzvenli" bir alternatif olarak satılıyordu. Bu amaçla ilk olarak 1890[12] ya da 1892 yılında Almanya'da Katharin adı altında piyasaya sürülmüştür.[13]

Karbon tetraklorür içeren leke çıkarıcı reklamı, Almanya, 1912

Karbon tetraklorür kuru temizlemede kullanılan ilk klorlu çözücüydü ve 1950'li yıllara kadar kullanıldı.[14] Metallerin varlığında bozunarak kuru temizleme ekipmanını aşındırma riski vardı ve kuru temizleme operatörleri arasında rahatsızlıklara neden olması gibi dezavantajları vardı. Daha sonraki yıllarda kuru temizlemedeki yerini trikloroetilen, tetrakloroetilen[14] ve metil kloroform (trikloroetan) aldı.[15] Karbon tetraklorürün 2006 yılı itibarıyla Kuzey Kore'de hâlâ kuru temizlemede çözücü olarak kullanıldığı varsayılmaktadır.[16]

Karbon tetraklorür, 1903'ün başından 1930'lara kadar kuru şampuan formülasyonlarında benzine alternatif olarak da kullanıldı. Kuaför dükkânlarında saçlarını yıkarken birçok kadın dumandan bayılmıştı; kuaförler dumanı uzaklaştırmak için sıklıkla elektrikli vantilatörler kullanıyordu. 1909'da bir baronetin 29 yaşındaki kızı Helenora Elphinstone-Dalrymple, saçını karbon tetraklorürle şampuanladıktan sonra rahatsızlanarak öldü ve karbon tetraklorürün bu kullanımı tartışmaya açıldı.[17][18]

İlaç olarak[değiştir | kaynağı değiştir]

"Umutsuzluğa kapılmayın, Necatorina kurtarır" (İspanyolca: No hay que desesperarse, la Necatorina salva
Merck'in Necatorina ilacı için reklamı, Kolombiya, 1942

1921'de Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall (1881-1938), kancalı kurtların neden olduğu ankilostomiyaz hastalığı için bir tedavi olarak olası kullanımı açısından güvenliğini test etmek için karbon tetraklorür içti. Hall kendisinde hafif yan etkiler bildirdi. Hall aynı yıl bu keşfi için Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi.[19] Karbon tetraklorürün klinik deneylerinden birinde, insanlarda kullanımının güvenliğini belirlemek amacıyla suçlular üzerinde test edildi.[20]

1922'den başlayarak, saf karbon tetraklorür kapsülleri Merck tarafından Necatorina (ayrıca Neo-necatorina ve Necatorine) adı altında pazarlandı. Necatorina, insanlarda paraziter hastalıklara karşı ilaç olarak kullanılmıştır. Bu ilacın en yaygın kullanıldığı bölgeler Latin Amerika ülkeleri ve Türkiye'ydi.[21][22] O dönemlerde karbon tetraklorürün toksisitesinin iyi anlaşılmaması nedeniyle, gelişen herhangi bir yan etki, kapsüllerdeki olası safsızlıklara atfediliyordu.[23] Karbon tetraklorürün toksisitesi nedeniyle, tetrakloroetilen (ayrıca 1925'te Hall tarafından da araştırılmıştır) 1940'larda antihelmintik olarak kullanımının yerini almıştır.[24]

Anestezik[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür, 19. yüzyılın ortalarında İngiltere'de kısa bir süre için uçucu anestezik ve yoğun âdet ağrıları ve baş ağrıları için analjezik olarak kullanılmıştır.[25] 1864'te Kloroforma daha güvenli bir alternatif olarak tanıtıldı.[26] Aralık 1865'te, kloroformun insanlar üzerindeki anestezik etkilerini keşfetmekle tanınan İskoç doğum uzmanı James Young Simpson, anestezik olarak karbon tetraklorür ile deneyler yaptı.[27] Simpson, kloroforma benzerliğinden dolayı bileşiğe "Klorokarbon" adını verdi.[b] Deneyleri, iki kadının vajinasına karbon tetraklorür enjekte etmeyi içeriyordu. Simpson bir miktar karbon tetraklorür içerek bunun "bir kloroform kapsülü yutmakla aynı etkiye" sahip olduğunu açıkladı.[28]

Karbon tetraklorür, kloroformdan daha güçlü bir anestezik etkiye sahiptir, bu nedenle daha az bir miktar gerektirir. Kokusu, "kloroformdan daha hoş"[25] ve "ayva benzeri";[27] tadı ise hoş[27] olarak tanımlanmıştır. Anestezik kullanım için karbon tetraklorür, karbon disülfürün klorlanmasıyla elde edilirdi. Çoğu doğum yapan kadın olmak üzere en az 50 hastada kullanılmıştır.[29] Anestezi sırasında, karbon tetraklorür bazı hastalarda şiddetli kas kasılmalarına ve kalp üzerinde olumsuz etkilere neden olmuş, kloroform veya eter ile anesteziye devam edilmek zorunda kalınmıştır.[27][30] Bu tür bir kullanım deneyseldi ve karbon tetraklorürün anestezik kullanımı hiçbir zaman popülerlik kazanmadı.

Çözücü[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür, organik kimyada sık kullanılan bir çözücüydü. Ancak sağlık ve çevre üzerindeki fazlasıyla olumsuz etkileri nedeniyle kullanımı kısıtlanmıştır.[31] Önemli bir emici bandı (>1600 cm−1) olmadığından bazen kızılötesi spektroskopisi için bir çözücü olarak kullanışlıdır. Hidrojen atomu içermediğinden önceden proton NMR spektroskopisinde kullanılmıştır. Zehirli olmasının yanında çözme gücü de düşüktür.[32] Yerini büyük ölçüde döterokloroform gibi döteryumlu çözücüler almıştır. Genel kullanımda ve kuru temizlemede ise yerini tetrakloroetilen gibi daha güvenli diğer çözücüler almıştır.[31] C-H bağı olmayan karbon tetraklorür, kolayca serbest radikal reaksiyonuna girmez. Elemental halojen veya N-bromosüksinimid gibi halojenleme reaktifleriyle halojenlemeler için kullanışlıdır (Bu koşullar Wohl-Ziegler Brominasyonu olarak bilinir).

Yangın söndürme[değiştir | kaynağı değiştir]

Pirinçten yapılmış, karbon tetraklorürlü Pyrene yangın söndürücü

1902 ile 1908 yılları arasında, karbon tetraklorür içerikli yangın söndürücüler, Avrupa'dan yıllar sonra Amerika Birleşik Devletleri'nde de ortaya çıkmaya başladı.[12] 1910 yılında Delaware'den Pyrene İmalat Şirketi, yangın söndürmede kullanılması için karbon tetraklorürün patentini aldı.[33] 1911 yılında Pyrene, karbon tetraklorür içeren küçük, taşınabilir bir söndürücünün patentini aldı.[34] Söndürücü, ateşe doğru sıvı püskürtmek için kullanılan entegre bir el bombası benzeri bir mekanizmaya sahip pirinçten yapılmış şişeden oluşuyordu. Kap boşaltıldığında, kullanımdan sonra kolayca tekrar doldurulabiliyordu.[35] Karbon Tetraklorür iletken olmadığı için elektrik yangınları için uygundu. Bu yangın söndürücüler genellikle uçak veya motorlu taşıtlarla taşınıyordu. O zamanlar, karbon tetraklorür buharlarının sadece yangının yakınındaki oksijenin yerini aldığı düşünülüyordu fakat sonraki araştırmalarda aslında gazın yanma işleminin kimyasal zincir reaksiyonunu engellediği anlaşıldı. Bununla birlikte, 1920 gibi erken bir tarihte, kimyasalın kapalı bir alanda yangınla mücadele etmek için kullanıldığında fosgen oluşturarak ölüme sebep olduğu bilinmekteydi.[36]

20. yüzyılın ilk yarısında diğer bir yaygın yangın söndürücü, karbon tetraklorür veya tuzlu su ile doldurulmuş "yangın bombası" olarak bilinen tek kullanımlık, sızdırmaz cam bir küreydi. Yangını söndürmek için alevlerin altına atılabiliyordu. Karbon tetraklorür doldurulmuş olanlar, ayrıca lehim esaslı sınırlama ile yaylı duvara da monte edilebiliyordu. Lehim, yüksek ısı ile eritildiğinde yay ya küreyi atacak ya da brakete fırlatılarak söndürücü maddenin otomatik olarak yangına dağılmasına izin verecekti. En çok bilinen marka "Red Comet"ti. 1919'da kurulan Red Comet Manufacturing Company tarafından 1980'lerin başında kapatılana dek, Colorado'daki Denver şehrinde çeşitli yangın söndürme ekipmanları ile çeşitli şekilde üretildi.[37]

Red Comet markalı bir "yangın bombası".

Karbon tetraklorür –23 °C'de donduğundan, bu yangın söndürücüler, donma noktasını düşürmek için yalnızca %89-90 karbon tetraklorür ve %10 trikloroetilen (e.n. -85 °C) veya kloroform (e.n. –63 °C) içeriyordu. %10 trikloroetilen içeren söndürücüler, dengeleyici olarak %1 karbon disülfür içeriyordu.[12]

Fumigasyon[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür, depolanan tahıldaki böcek zararlılarını öldürmek için fumigant olarak yaygın şekilde kullanıldı.[38] "80/20" olarak bilinen, %80'i karbon tetraklorür ve %20'si karbon disülfürden oluşan bir karışım içinde kullanıldı.[39]

Başka bir karbon tetraklorürlü fumigant karışımı akrilonitril içeriyordu. Karbon tetraklorür, yanıcı akrilonitril içeren formülasyonun yanıcılığını azaltıyordu. Preparat için en yaygın ticari isimler Acritet, Carbacryl ve Acrylofume idi.[40] En yaygın preparat olan Acritet, yüzde 34 akrilonitril ve yüzde 66 karbon tetraklorür içeriyordu[41][42] Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı, ABD'de karbon tetraklorürün fumigantlarda kullanımını 1985 yılında yasakladı.[43]

Diğer kullanımları[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon Tetraklorür, geçmişte soğutucu ve lav lambası sıvısı olarak yaygın biçimde kullanılmaktaydı.[44]

Karbon tetraklorür, özel olarak pul toplarken posta pullarına zarar vermeden filigranları ortaya çıkarmada kullanılıyordu. Küçük bir miktar sıvı, siyah bir cam veya obsidyen tepsi üzerinde oturan bir pulun arkasına yerleştiriliyordu. Daha sonra filigranın harfleri veya tasarımı açıkça görülebiliyordu.

Özellikler[değiştir | kaynağı değiştir]

Fiziksel özellikleri[değiştir | kaynağı değiştir]

Oda sıcaklığında karbon tetraklorür renksiz, şeffaf, ağır ve uçucu bir sıvıdır. Kloroforma benzer bir kokusu vardır. Suda çözünürlüğü çok düşüktür, suya katıldığında yoğunluğundan ötürü dibe çöker; birçok organik çözücüde çözünür.

Çözücü olarak, diğer apolar bileşikleri ve yağları çözmek için çok uygundur. Ayrıca iyotu ve kloru da çözebilir.

Karbon tetraklorürde seyrek (sol) ve derişik (sağ) iyot çözeltileri

Katı karbon tetraklorür, iki polimorfa sahiptir: −47.5 °C'nin (225.6 K) altındaki kristal II ve −47.5 °C'nin üstündeki kristal I.[45]

−47.3 °C'de, C2/c uzay grubuna ve a = 20.3, b = 11.6, c = 19.9 (.10−1 nm), β = 111° olan örgülü monoklinik kristal yapıya sahiptir.[46] 1'den büyük özgül ağırlığı olan karbon tetraklorür, çevreye büyük miktarlarda dökülürse "yoğun, sulu olmayan bir faz sıvısı" (DNAPL) olarak kabul edilir.

Kimyasal özellikleri[değiştir | kaynağı değiştir]

Bir karbon tetraklorür molekülünde, dört klor atomu, merkezî bir karbon atomuna tek kovalent bağlarla birleştirilmiş dört yüzlü konfigürasyonda köşeler simetrik olarak konumlandırılır. Metan ile aynı tetrahedral yapıya sahiptir. Bu simetrik geometriden dolayı, CCl4 apolardır. Karbon atomunun yükseltgenme seviyesi +4'tür. Molekül ağırlığının %7,81'i karbon, %92,19'u klordur.

Reaksiyonları[değiştir | kaynağı değiştir]

Genel olarak inert olmasına rağmen karbon tetraklorür çeşitli reaksiyonlara girebilir. Hidrojen veya bir demir katalizörün varlığında bir asit, karbon tetraklorürü kloroform, diklorometan, klorometana ve hatta metana indirgeyebilir.[47] Buharları kızdırılmış bir tüpten geçirildiğinde, karbon tetraklorür tetrakloroetilen ve hekzakloroetana dönüşür.[48]

Karbon tetraklorür, HF ile işlendiğinde trikloroflorometan (R-11), diklorodiflorometan (R-12), klorotriflorometan (R-13) ve yan ürün olarak HCl ile karbon tetraflorür gibi çeşitli bileşikler verir:

CCl
4 + HF → CCl
3F + HCl
CCl
4 + 2HF → CCl
2F
2 + 2 HCl
CCl
4 + 3HF → CClF
3 + 3 HCl
CCl
4 + 4HF → CF
4 + 4 HCl

R-11 ve R-12 yasaklanmadan önce soğutucu akışkan olarak yaygın şekilde kullanıldığından, bu bir zamanlar karbon tetraklorürün ana kullanımlarından biriydi.

Potasyum hidroksitin alkol çözeltisi, karbon tetraklorürü su içinde potasyum klorür ve potasyum karbonata ayrıştırır: [49]

CCl
4 + 6KOH → 4KCl + K
2CO
3 + 3H
2O

Karbon tetraklorür ve karbon dioksit karışımı 350 dereceye kadar ısıtıldığında 2 mol fosgen verir:[50]

CCl
4 + CO
2 → 2 COCl
2

Bunun yerine 2 mol karbon monoksit ile 2 mol karbon tetraklorür benzer bir reaksiyona 2 mol fosgen ve 1 mol tetrakloroetilen verir:[50]

2 CCl
4 + 2 CO → 2 COCl
2 + C
2Cl
4

Hidrojen sülfür ile reaksiyon tiyofosgen verir:[51]

CCl
4 + H
2S → CCl
2S + 2HCl

Kükürt trioksit ile reaksiyon fosgen ve pirosülfüril klorür verir:[51]

CCl
4 + 2 SO
3 → COCl
2 + S
2O
5Cl
2

Fosforik anhidrit ile 3 mol karbon tetraklorürün reaksiyonu 3 mol fosgen ve 2 mol fosforil klorür verir:[51]

3 CCl
4 + P
2O
5 → 3 COCl
2 + 2 POCl
3

Karbon tetraklorür, 200 santigrat derecede kuru çinko oksitle reaksiyona girerek çinko klorür, fosgen ve karbon dioksit verir:[50]

2 CCl
4 + 3 ZnO → 3 ZnCl
2 + COCl
2 + CO
2

Appel reaksiyonu, Trifenilfosfin ve karbon tetraklorür kullanarak alkollerden alkil monoklorür üretmeyi amaçlar.[52] Tepkimeye giren karbon tetraklorür (CCl4), trifenilfosfinle (P(C6H5)3) bir klor atomunu iyonik olarak paylaşıp trifenilfosfonyum klorür tuzunu oluştururken geride kalan triklorometil radikali (.CCl3), alkolün (R-OH) hidroksilindeki hidrojeni alarak kloroforma dönüşür.[53]

Appel tepkimesinin mekanizması
Appel tepkimesinin mekanizması

Güvenlik[değiştir | kaynağı değiştir]

Bileşik, ayrıca ozon tabakasına zarar vermekte ve bir sera gazı gibi davranmaktadır.[54][55] CCl4, 85 yıllık bir atmosferik ömre sahiptir.[56] 2010 yılında, ozon tabakasına zararlı olduğu gerekçesiyle karbon tetraklorürün üretimi dünya çapında yasaklanmış olsa da, sonraki yıllarda hâlâ atmosfere Doğu Asya'dan (özellikle Çin'in doğu kesimlerindeki sanayi bölgelerinden) karbon tetraklorür salınımı olduğu ve yasak sonrası atmosferdeki CCl4 miktarında azalma olmadığı tespit edilmiştir.[57][58]

Toksisite[değiştir | kaynağı değiştir]

Diğer birçok uçucu madde gibi karbon tetraklorür de yanlış kullanım sonucu teneffüs edilebilmektedir. Bunun olası merkezî sinir sistemi (MSS) üzerinde baskılayıcı etkileri vardır. Bu şekilde karbon tetraklorür kullanımı, ciddi sağlık riskleri sunar ve açıklanan toksik etkilere neden olabilir. Havada yüksek sıcaklıklarda zehirli bir gaz olan fosgene dönüşebildiğinden,[59] yangın söndürücülerde kullanıldığı dönemlerde zehirlenme vakaları olmuştur.[36] 2008 yılında ortak temizlik ürünleri üzerine yapılan bir araştırmada, üreticilerin yüzey aktif maddeler veya sodyum hipokloritin (çamaşır suyu) ile sabunun karıştırılması sonucu "çok yüksek konsantrasyonlarda" (101 mg/m³'e kadar) karbon tetraklorüre rastlanmıştır.[60]

Karbon tetraklorür, en çok hepatotoksin (karaciğer için zehirli) potansiyeline sahip maddelerdendir. Hepatoprotektif (karaciğeri koruyan) ajanların geliştirilmesi için bilimsel araştırmalarda yaygın olarak kullanılmaktadır.[31][61] Bileşiğe yüksek derecede maruz kalındığında (buhar olarak) merkezî sinir sistemini etkileyebilir, karaciğer ve böbreklerde dejenerasyona neden olabilir.[61][62] Ayrıca uzun süreli maruz kalındığında komaya veya ölüme yol açabilir.[63] Karbon tetraklorüre kronik olarak maruz kalma karaciğer[64][65] ve böbrek hasarına yol açabilir. İnsanlarda, alım yolu fark etmeksizin, akut karbon tetraklorür zehirlenmelerinde karaciğer hasarı maruziyetten 24 veya daha fazla saat, böbrek hasarı ise maruziyetten en az 2 hafta sonra ortaya çıkar.[8] Kanserojen olduğuna dair şüpheler bulunmaktadır.[66] Teratojenik ve genotoksik değildir.[8]

Karbon tetraklorür, DSÖ'ye bağlı Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından 2B - olası kanserojen olarak tanımlandı. Kimyasalın insanlarda kansere neden olduğuna dair yeterli kanıt yoktur. IARC'nin 1999 yılına ait raporunda karbon tetraklorür ile çalışan işçiler araştırılmış, işçilerde görülen kanser vakalarının karbon tetraklorüre bağlı olmadığı ve başka diğer kimyasallarla ilişik olduğu bulunmuş ve karbon tetraklorürün işçilerde kanser riski artırmadığını düşünülmüştür. Bunun aksine karbon tetraklorür, hayvanlarda tek başına kansere neden olmasa bile, verilen kanserojenlerin karaciğer üzerindeki etkisini artırmıştır.[67]

Metabolizma[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon tetraklorür karaciğerde sitokrom P450 enzimi tarafından metabolize edilir. Metabolizmanın ilk ürünü aşırı reaktif triklorometil (-CCl
3) radikalidir. Bu radikal oksitlenerek çok daha reaktif triklorometilperoksil radikalini oluşturur. Triklorometilperoksil, fosgene dönüşebilir. Karbon tetraklorürün metabolizmasında ortaya çıkan radikaller vücuttaki büyük moleküllere bağlanabilir veya lipitlerin peroksitlenmesine neden olabilir.[8]

Etanol tüketimi karbon tetraklorürün karaciğer üzerindeki etkilerini artırır. Öncesinde A vitamini ve fenobarbital alımı da aynı şekilde karbon tetraklorürün hepatotoksisitesini artırır. E vitamininin karbon tetraklorürün hepatotoksisitesini azalttığı bilinmektedir.[8]

Popüler kültür[değiştir | kaynağı değiştir]

  • Fransız yazar René Daumal, topladığı böcekleri öldürme amacıyla kullandığı karbon tetraklorürü, "başka dünyalarla karşılaşmak" için kasıtlı olarak solumaktaydı ve bu alışkanlığının uzun süre sonra Daumal'ı hasta edip onu öldürdüğü düşünülmektedir.[68]
  • Karbon tetraklorür, Peter Parker'ın (Örümcek Adam) özel ağ sıvı formülünde bir bileşen olarak, salisilik asit, toluen, sodyum tetraborat, silika jel, metanol, potasyum karbonat, etil asetat ve "BHA" ile birlikte listelenmiştir.[69]
  • Avustralyalı YouTuber Tom de Prinse, Explosions&Fire ve Extractions&Ire kanallarında, 2019 yılında çektiği videolarında eski bir yangın söndürücüden karbon tetraklorür çıkarması ve daha sonra onunla deneyler yapması ile ünlenmiş [70] ve kimyasalın sosyal medyada (özellikle Reddit) hayran kitlesi olmuştur. Kanalın sahibi Tom daha sonra kanalının merch'inde karbon tetraklorür temalı tasarımlar kullanmıştır.
  • Ramones'un Carbona Not Glue isimli şarkısında anlatıcı, karbon tetraklorür içeren bir leke çıkarıcı olan Carbona buharlarını çekmenin yapıştırıcı çekmeye kıyasla daha iyi "kafa yaptığını" söylemektedir. Daha sonra Carbona'nın bir marka adı olması nedeniyle şarkıyı albümden çıkardılar.[71]

Galeri[değiştir | kaynağı değiştir]

  • Karbon tetraklorür içinde seyrek klor çözeltisi
    Karbon tetraklorür içinde seyrek klor çözeltisi
  • Karbon tetraklorür içinde daha derişik klor çözeltisi
    Karbon tetraklorür içinde daha derişik klor çözeltisi
  • Karbon tetraklorür içinde brom çözeltisi
    Karbon tetraklorür içinde brom çözeltisi
  • Karbon tetraklorür içinde azot dioksit çözeltisi
    Karbon tetraklorür içinde azot dioksit çözeltisi
  • CCl4 dolu yangın söndürme "bombaları"
    CCl4 dolu yangın söndürme "bombaları"
  • CCl4'lü yangın söndürücü kullanım talimatı (1942 - 1945)
    CCl4'lü yangın söndürücü kullanım talimatı (1942 - 1945)
  • CCl4'ün Raman spektrumu
    CCl4'ün Raman spektrumu
  • Etken maddesi karbon tetraklorür olan Tetraform antihelmentik ilaç reklamı (1926)
    Etken maddesi karbon tetraklorür olan Tetraform antihelmentik ilaç reklamı (1926)
  • Gelişmiş Küresel Atmosfer Gazları Deneyi (AGAGE) tarafından alt atmosferde ölçülen CCl4. Artışlar, trilyon başına parça (ppt) cinsinden aylık ortalama mol kesirleri olarak verilmektedir.
    Gelişmiş Küresel Atmosfer Gazları Deneyi (AGAGE) tarafından alt atmosferde ölçülen CCl4. Artışlar, trilyon başına parça (ppt) cinsinden aylık ortalama mol kesirleri olarak verilmektedir.
  • CCl4'ün hemisferik ve küresel ortalama konsantrasyonları
    CCl4'ün hemisferik ve küresel ortalama konsantrasyonları
  • CCl4'ün atmosferik konsantrasyonlarının zaman serisi
    CCl4'ün atmosferik konsantrasyonlarının zaman serisi

Veriler[değiştir | kaynağı değiştir]

Yapı ve özellikler
Kırılma indisi, nD 1,460
Abbe sayısı Bilinmiyor
Dielektrik sabiti, εr 2,2379 ε0 (20 °C)
Bağ gücü Bilinmiyor
Bağ uzunluğu 175pm
Bağ açısı 109.5° Cl–C–Cl
Dipol momenti 0 D
Manyetik alınganlık Bilinmiyor
Yüzey gerilimi 28 dyn/cm, 10 °C
26,8 dyn/cm, 20 °C
22,2 dyn/cm, 75 °C
Viskozite 0,9578 mPa·s, 21 °C
0,901 mPa·s, 25 °C
0,7928 mPa·s, 35 °C
0,4056 mPa·s, 99 °C[72]
Isı iletkenliği
(W m−1 cinsinden) 		0,1093 (270 K)
0,1074 (280) K
0,1055 (290 K)
0,1036 (300 K)
0,1017 (310 K)
0,0997 (320 K)[73]

Termodinamik özellikler[değiştir | kaynağı değiştir]

Faz davranışı
Üçlü nokta 249 K (–24 °C)
Kritik nokta 556,4 K (283,3 °C), 4493 kPa, 3,625 mol.dm−3
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusHo 2,52 kJ/mol
Standart donma entalpi değişimi, ΔfusSo 10,1 J/(mol·K)
Standart buharlaşma entalpi değişimi, ΔvapHo 32,54 J/mol
Standart buharlaşma entropi değişimi, ΔvapSo 92,82 J/(mol·K), 76 °C
Katı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHosolid Bilinmiyor
Standard molar entropi,
Sokatı 		Bilinmiyor
Isı kapasitesi, cp 44,22 J/(mol K), -227 °C (46 K)
Sıvı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHosıvı –128,4 J/mol
Standard molar entropi,
Sosıvı 		214,39 J/(mol K)
Yanma entalpisi –359,9 kJ/mol ΔcHo
Isı kapasitesi, cp 131,3 J/(mol K)
Gaz özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHogaz –95,98 kJ/mol
Standard molar entropi,
Sogaz 		309,65 J/(mol K)
Isı kapasitesi, cp 82,65 J/(mol K)
van der Waals sabitleri a = 2066 L2 kPa/mol2
b = mol başına 0,1383 litre[74]

Buhar basıncı[değiştir | kaynağı değiştir]

mm Hg cinsinden basınç 1 10 40 100 400 760 1520 3800 7600 15200 30400 45600
°C[75] –50.0(s) –19,6 4,3 23,0 57,8 76,7 102,0 141,7 178,0 222,0 276,0   —
log10 of Carbon tetrachloride vapor pressure. Uses formula: obtained from CHERIC[76]

Ayrıca bakınız[değiştir | kaynağı değiştir]

Notlar[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Eski yazımı tetraklorkarbon, tahminen Almanca Tetrachlorkohlenstoffʼtan gelmektedir.
  2. ^ Kloroform ismi, bileşiğin bir formik asit türevi olarak düşünülmesi nedeniyle konmuştur. Karbon tetraklorüre "klorokarbon" isminin konması da benzer bir nedenden ötürüdür; karbonik asit türevi olarak görülmüştür.

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0107". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ "Carbon Tetrachloride MSDS from Fisher Scientific". 17 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ocak 2024. 
  3. ^ a b "Carbon tetrachloride". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ Faraday, Michael (1859). Experimental Researches in Chemistry and Physics. Taylor and Francis. s. 46. ISBN 978-0-85066-841-4. 
  5. ^ Turner, Edward. Elements of Chemistry: Including the Recent Discoveries and Doctrines of the Science. 1834. Sayfa 247
  6. ^ Graham, T., Watts, H. Elements of Chemistry: Including the Applications of the Science in the Arts. 1850
  7. ^ a b Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  8. ^ a b c d e f J. de Fouw. (1999). Environmental Health Criteria 208: CARBON TETRACHLORIDE
  9. ^ Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10): 1–423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309. 
  10. ^ a b Naturally Occurring Organohalogen Compounds. (2023). Springer Nature Switzerland.
  11. ^ Gribble, G. (2012). Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Austria: Springer Vienna.
  12. ^ Neueste Erfindungen und Erfahrungen Auf Den Gebieten Der Praktischen Technik, Elektrotechnik, Der Gewerbe, Industrie, Chemie, Der Land und Hauswirthschaft. (1895)
  13. ^ a b "DRY CLEANING IARC"
  14. ^ Health and Safety Guide for Laundries and Dry Cleaners. (1975) U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, Division of Technical Services.
  15. ^ Report of the TEAP, May 2006 Progress Report. (2006). United Nations Environment Programme Ozone Secretariat.
  16. ^ Pharmaceutical Journal: A Weekly Record of Pharmacy and Allied Sciences. (1909). .
  17. ^ Meeker, R., Hamilton, A. (1915). Industrial Poisons Used in the Rubber Industry. U.S. Government Printing Office.
  18. ^ “Maurice C. Hall.” Special Collections, USDA National Agricultural Library. https://www.nal.usda.gov/exhibits/speccoll/items/show/8197 27 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  19. ^ Browning, E. (1940). Modern Drugs in General Practice.
  20. ^ Tropical Diseases Bulletin (1927) UK: Bureau of Hygiene and Tropical Diseases.
  21. ^ Taeger, H. (2013) Die Klinik der entschädigungspflichtigen Berufskrankheiten.&nbsp
  22. ^ Tropical Diseases Bulletin (1925) UK: Bureau of Hygiene and Tropical Diseases.
  23. ^ Manson-Bahr, P. H., Manson, P. (1954). Manson's Tropical Diseases: A Manual of the Diseases of Warm Climates.
  24. ^ a b "The Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic", Dr. Protheroe Smith, British Journal of Dental Science and Prosthetics (1867). UK: J. P. Segg & Company, page 302
  25. ^ "A New Anaesthetic", British Journal of Dental Science and Prosthetics (1867). UK: J. P. Segg & Company, page 239
  26. ^ a b c d Notes on the anaesthetic properties of the Bichloride of Carbon by Arthur Ernest Sansom, Transactions of the Obstetrical Society of London. (1867) UK: Longmans, Green and Company.
  27. ^ Pages 170-173, "Anaesthetic and Sedative Properties of Bichloride of Carbon, or Chlorocarbon" (December 1865),Simpson, J. Y. (1871). Anaesthesia, Hospitalism, Hermaphroditism, and a Proposal to Stamp Out Small-pox and Other Contagious Diseases. UK: Adam and Charles Black.
  28. ^ "The Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic", Dr. Protheroe Smith, British Journal of Dental Science and Prosthetics (1867). UK: J. P. Segg & Company, page 260
  29. ^ Am J Dent Sci. 1868 Jan; 1(9): 462–463. "Trial of Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic.—Dangerous Effects" E. Andrews [1] 25 Temmuz 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  30. ^ a b c "Use of Ozone Depleting Substances in Laboratories. TemaNord 516/2003" (PDF). 27 Şubat 2008 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016. 
  31. ^ W. Reusch. "Introduction to Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy". Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. 31 Ağustos 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016. 
  32. ^ ABD patent 1.010.870, Alınma tarihi: 5 Nisan 1910.
  33. ^ ABD patent 1.105.263, Alınma tarihi: 7 Ocak 1911.
  34. ^ "Pyrene Fire Extinguishers". Vintage Fire Extinguishers. 21 Mayıs 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Aralık 2009. 
  35. ^ a b Fieldner, A. C.; Katz, S. H.; Kinney, S. P.; Longfellow, E. S. (1 Ekim 1920). "Poisonous gases from carbon tetrachloride fire extinguishers". Journal of the Franklin Institute (İngilizce). 190 (4): 543-565. doi:10.1016/S0016-0032(20)91494-1. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022. 
  36. ^ "Red Comet Manufacturing Company". City of Littleton, CO. 1 Ekim 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Eylül 2016. 
  37. ^ "ACSH Explains: What's The Story On Carbon Tetrachloride?". American Council on Science and Health (İngilizce). 2018-08-09. Erişim tarihi: 2022-02-03. 
  38. ^ Peters, H. A.; Levine, R. L.; Matthews, C. G.; Sauter, S.; Chapman, L. (1986). "Synergistic neurotoxicity of carbon tetrachloride/carbon disulfide (80/20 fumigants) and other pesticides in grain storage workers". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 59: 535–546. doi:10.1111/j.1600-0773.1986.tb02820.x. PMID 3535379. Erişim tarihi: 2022-02-03. 
  39. ^ Morgan, D. P. (1996). COMMERCIAL PRODUCTS  Recognition and Management of Pesticide Poisonings.
  40. ^ Hearings, Reports and Prints of the Senate Committee on Government Operations (1964). U.S. Government Printing Office.
  41. ^ Plant Protection and Quarantine Treatment Manual. (1976). U.S. Department of Agriculture, Animal and Plant Health Inspection Service, Plant Protection and Quarantine Programs.
  42. ^ Darst, Guy (1985-02-12). "Manufacturers Take Grain Fumigant Off Market in Face of EPA Testing". AP News (İngilizce). 
  43. ^ Doherty RE (2000). "A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1—Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene". Environmental Forensics. 1 (1). ss. 69-81. doi:10.1006/enfo.2000.0010. 
  44. ^ "Carbon tetrachloride". 30 Haziran 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016. 
  45. ^ F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986.
  46. ^ Johnson, Timothy L.; Fish, William; Gorby, Yuri A.; Tratnyek, Paul G. (March 1998). "Degradation of carbon tetrachloride by iron metal: Complexation effects on the oxide surface". Journal of Contaminant Hydrology. 29 (4): 379-398. Bibcode:1998JCHyd..29..379J. doi:10.1016/S0169-7722(97)00063-6. 
  47. ^ Tidy, C. M. (1887). Handbook of modern chemistry, inorganic and organic. Smith, Elder & Company.
  48. ^ Wislicenus, J., Strecker, A., Hodgkinson, W. R. E. (1882). Adolph Strecker's Short Text-book of Organic Chemistry.
  49. ^ a b c Watts, H. (1872). A Dictionary of Chemistry. UK: Longman, Green, Roberts & Green.
  50. ^ a b c Graham-Otto's ausführliches Lehrbuch der Chemie. (1881).
  51. ^ Rolf Appel (1975). "Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P-N Linkage". Angewandte Chemie International Edition in English. 14 (12): 801-811. doi:10.1002/anie.197508011. 
  52. ^ Wang, Zerong (2009). "22: Appel Reaction". Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. ss. 95-99. doi:10.1002/9780470638859.conrr022. ISBN 9780470638859. 
  53. ^ Fraser P. (1997). "Chemistry of stratospheric ozone and ozone depletion". Australian Meteorological Magazine. 46 (3). ss. 185-193. 
  54. ^ Evans WFJ, Puckrin E (1996). "A measurement of the greenhouse radiation associated with carbon tetrachloride (CCl4)". Geophysical Research Letters. 23 (14). ss. 1769-1772. Bibcode:1996GeoRL..23.1769E. doi:10.1029/96GL01258. 
  55. ^ The Atlas of Climate Change (2006) by Kirstin Dow and Thomas E. Downing ISBN 978-0-520-25558-6
  56. ^ "Arşivlenmiş kopya". 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2023. 
  57. ^ "Arşivlenmiş kopya". 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2023. 
  58. ^ Burke, Robert (6 Kasım 2007). Fire Protection: Systems and Response. CRC Press. s. 209. ISBN 978-0-203-48499-9. 
  59. ^ Odabasi M (2008). "Halogenated Volatile Organic Compounds from the Use of Chlorine-Bleach-Containing Household Products". Environmental Science & Technology. 42 (5). ss. 1445-1451. Bibcode:2008EnST...42.1445O. doi:10.1021/es702355u. 
  60. ^ a b Seifert WF, Bosma A, Brouwer A (Ocak 1994). "Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats". Hepatology. 19 (1). ss. 193-201. doi:10.1002/hep.1840190129. PMID 8276355. 
  61. ^ Liu KX, Kato Y, Yamazaki M, Higuchi O, Nakamura T, Sugiyama Y (Nisan 1993). "Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats". Hepatology. 17 (4). ss. 651-660. doi:10.1002/hep.1840170420. PMID 8477970. 
  62. ^ Recknagel R.O.; Glende E.A.; Dolak J.A.; Waller R.L. (1989). "Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity". Pharmacology Therapeutics. 43 (43). ss. 139-154. doi:10.1016/0163-7258(89)90050-8. 
  63. ^ Recknagel RO (Haziran 1967). "Carbon tetrachloride hepatotoxicity". Pharmacol. Rev. 19 (2). ss. 145-208. PMID 4859860. 25 Ocak 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016. 
  64. ^ Masuda Y (Ekim 2006). "[Learning toxicology from carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity]". Yakugaku Zasshi (Japonca). 126 (10). ss. 885-899. doi:10.1248/yakushi.126.885. PMID 17016019. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016. 
  65. ^ Rood AS, McGavran PD, Aanenson JW, Till JE (Ağustos 2001). "Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the rocky flats plant". Risk Anal. 21 (4). ss. 675-695. doi:10.1111/0272-4332.214143. PMID 11726020. 
  66. ^ IARC. ''CARBON TETRACHLORIDE (Group 2B). Vol.: 71 (1999)
  67. ^ Frédérique Roussel (2011). "Le cercle des «phrères» disparus". 16 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  68. ^ "Arşivlenmiş kopya". 26 Haziran 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Temmuz 2023. 
  69. ^ de Prinse, Tom (22 September 2019). "Illegal Chemical from a Vintage 1960s Extinguisher". YouTube. 
  70. ^ Bessman, Jim (1993). Ramones: An American Band. St. Martin's Griffin. s 74.
  71. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. Sayfa 1669–1674
  72. ^ Touloukian, Y.S., Liley, P.E., and Saxena, S.C. Thermophysical properties of matter – the TPRC data series. Volume 3. Thermal conductivity – nonmetallic liquids and gases. Data book. 1970.
  73. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed, s D-104
  74. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed.
  75. ^ "Pure Component Properties" (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center. Erişim tarihi: 17 May 2007. 

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]

"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbon_tetraklorür&oldid=33426823" sayfasından alınmıştır