İçeriğe atla

Pentaeritritol tetranitrat

Vikipedi, özgür ansiklopedi
(PETN sayfasından yönlendirildi)
Pentaeritritol tetranitrat
İskelet formülü
Top ve çubuk modeli
Asetondan kristalleştirildikten sonra pentaeritritol tetranitrat
Adlandırmalar
IUPAC adı
2,2-Bis[(nitrooksi)metil]propan-1,3-dil dinitrat
Diğer adlar
[3-Nitrooksi-2,2-bis(nitrooksimetil)propil] nitrat
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.987 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
  • InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2 
    Key: TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
  • C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Özellikler
Kimyasal formül C5H8N4O12
Molekül kütlesi 316,14 g mol−1
Görünüm Beyaz kristal katı
Yoğunluk 1.77 gr/cm3 20 °C’de
Erime noktası 141.3 °C
Kaynama noktası 180 °C 150 °C’nin üzerinde ayrışır
Patlayıcı verileri
Şok duyarlılığı Orta
Sürtünme duyarlılığı Orta
Patlama hızı 8400 m/s (yoğunluk 1.7 g/cm3)
REFaktörü 1.66
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS01: Patlayıcı GHS06: Zehirli GHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H201, H241, H302, H316, H370, H373
Önlem ifadeleri P210, P250, P261, P264, P301+P312, P370+P380, P372, P401, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 3: Patlama veya patlamayla çözünme kapasitesine sahiptir, fakat güçlü bir tetikleme kaynağı gerektirir, tetiklemeden önce kapalı ortamda ısıtılmalıdır, su ile şiddetli reaksiyon gösterir veya şiddetle şoklanırsa patlar. Örnek: Hidrojen peroksitÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
1
3
190 °C
Farmakoloji
C01DA05 (DSÖ)
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

PENT, PENTA, TEN, korpent veya pentirit (ya da nadiren ve çoğunlukla Almanca olarak nitropenta) olarak da bilinen Pentaeritritol tetranitrat veya yaygın kısaltılışıyla PETN, oldukça güçlü bir patlayıcı maddedir. Pentaeritritolün nitrat esteridir ve yapısal olarak nitrogliserine çok benzer. Penta, neopentan iskeletinin beş karbon atomunu ifade eder. PETN rölatif etkinlik faktörü 1.66 olan güçlü bir patlayıcı maddedir.[1] Plastikleştirici ile karıştırıldığında, PETN bir plastik patlayıcı oluşturur.[2] RDX ile birlikte Semtex'in ana bileşenidir.

PETN ayrıca, anjina pektoris yönetimi gibi belirli kalp hastalıklarını tedavi etmek için bir vasodilatör ilaç olarak kullanılır.[3][4]

Tarihçe

[değiştir | kaynağı değiştir]

Pentaeritritol tetranitrat ilk olarak 1894 yılında Köln, Almanya'daki patlayıcı madde üreticisi Rheinisch-Westfälische Sprengstoff A.G. tarafından hazırlandı ve patentlendi.[5][6][7][8] PETN üretimine, geliştirilmiş üretim yönteminin Alman devleti tarafından patentlenmesi ile 1912 yılında başlandı. PETN, I. Dünya Savaşı'nda Alman Ordusu tarafından kullanıldı.[9][10]

Özellikleri

[değiştir | kaynağı değiştir]

PETN neredeyse suda (50 °C'de 0.01 g/100 ml) çözünmez. Alifatik hidrokarbonlar (benzin gibi) veya tetraklorometan gibi polar olmayan basit çözücülerde zayıf çözünür. Ancak, diğer bazı organik çözücülerde, özellikle asetonda (20 °C'de yaklaşık 15 g/100 g çözelti, 60 °C'de 55 g/100 g) ve dimetilformamidde (40 °C'de 40 g/100 g çözelti, 70 °C'de 70 g/100 g) çözünür. PETN bazı sıvı veya erimiş aromatik nitro bileşiği, (örn.(trinitrotoluen (TNT) veya tetril) ile ötektik karışımlar oluşturur. Komşu neopentil benzeri kısmının yapısal engellemesi nedeniyle, PETN birçok kimyasal ayıracın etkisine karşı dayanıklıdır; oda sıcaklığındaki suda veya zayıf alkali sulu çözeltilerde hidrolize olmaz. 100 °C veya üzerindeki sıcaklıktaki su dinitrata hidroliz olmasına nedendir; %0.1 miktarında nitrik asit bulunması reaksiyonu hızlandırır.

Eski silahlarda PETN'in varlığının tespiti, onun kimyasal kararlılığını ilginç kılar. Bu konuda bir inceleme yayınlanmıştır.[11] Nötron radyasyonu degrades PETN'i parçalayarak, karbon dioksit ve bazı pentaeritritol dinitrat ve trinitrat üretir. Gama radyasyonu, PETN'in termal ayrışma hassasiyetini arttırır, erime noktasını birkaç santigrat derece düşürür ve numunelerin şişmesine neden olur. Diğer nitrat esterleri gibi, birincil bozunma mekanizması azot dioksit kaybıdır; bu reaksiyon otokatalitiktir. PETN'in termal ayrışması üzerine çalışmalar yapılmıştır.[12]

PETN, doğada biyolojik parçalanmaya uğrar. Bazı bakteriler PETN'i nitratsızlaştırarak, trinitrata ve ardından dinitrata ve tamamen parçalarlar. PETN suda düşük uçuculuğa ve düşük çözünürlüğe sahiptir. Bu nedenle çoğu canlı için düşük biyoyararlanım özelliğine sahiptir. Zehirliliği nispeten düşüktür ve deriden emilimi de düşük gibi görünmektedir.[13] Suda yaşayan organizmalar için bir tedhit oluşturur. Demir tarafından pentaeritritole bozunabilir.[14]

Üretimi

[değiştir | kaynağı değiştir]

Üretimi; pentaeritritolün derişik nitrik asit ile reaksiyona sokularak bir çökelti oluşturulması ve bu çökeltinin asetondan yeniden kristalleştirilmesi ile olur.[15]

Acken and Vyverberg (1945 - Du Pont) tarafından US Patent 2,370,437'de ilk kez yayınlanan bir yöntemin varyasyonları, mevcut tüm ticari üretimin temelini oluşturur.

PETN çok sayıda üretici tarafından toz olarak veya nitroselüloz ve plastikleştirici ile birlikte ince plastikleştirilmiş levhalar olarak üretilir (örnek: Primasheet 1000 veya Detasheet). PETN kalıntıları onu kullanan insanların saçlarında kolayca tespit edilebilir.[16] En yüksek kalıntı tutumu siyah saçta olur; bazı kalıntılar yıkandıktan sonra bile kalır.[17][18]

Patlayıcı olarak kullanımı

[değiştir | kaynağı değiştir]
Asetondan kristalleştirmeden önce pentaeritritol tetranitrat

PETN'in en yaygın olarak, yüksek brizanslı olduğundan dolayı bir patlayıcı olarak kullanılır. Patlatılması birincil patlayıcı maddelerden daha zordur. Bu nedenle, düşürmek veya tutuşturmak tipik olarak bir patlamaya neden olmaz (atmosfer basıncında ateşlemek zordur ve nispeten yavaş yanar). Ancak, şok ve sürtünmeye TNT veya tetril gibi diğer ikincil patlayıcılardan daha duyarlıdır.[15][19] Belirli koşullar altında ateş almadan infilaka geçiş meydana gelebilir.

Nadiren tek başına kullanılır. Ancak, öncelikle küçük kalibreli mühimmatın patlama yükü ve güçlendiricilerinde, kara mayınları ve top mermilerindeki fünyelerin üst yüklerinde ve infilaklı fitilin patlayıcı çekirdeği olarak kullanılır.[20] PETN, yaygın askerî patlayıcıların en az kararlı olanıdır. Ancak, önemli bir bozulma olmadan nitrogliserin veya nitroselülozdan daha uzun süre saklanabilir.[21]

II. Dünya Savaşı sırasında, PETN daha da önemlisi atom bombalarının elektronik fünyelerinde kullanıldı. Bu elektronik fünyeler primacord'a kıyasla, daha hassas bir patlama gerçekleştirdi. Bu fünyeler için kurşun azotür gibi birincil patlayıcı maddelerden daha güvenli olduğundan dolayı PETN kullanıldı: hassas olmasına rağmen, eşik enerji miktarının altında patlamaz.[22] PETN içeren elektronik fünyeler mevcut nükleer silahlarda kullanılmaya devam etmektedir. Kıvılcımlı fünyelerde, birincil patlayıcı maddelerin ihtiyacına mani olmak için PETN kullanılır; elektrik kıvılcımı ile PETN'in başarılı bir şekilde direkt ateşlenmesi için gereken enerji 10–60 mJ arasında değişmektedir.

Temel patlama özellikleri:

  • Patlama enerjisi: 5810 kJ/kg (1390 kcal/kg), bu nedenle 1 kg PETN 1.24 kg TNT enerjisine sahiptir.
  • Patlama hızı: 8350 m/s (1.73 g/cm3), 7910 m/s (1.62 g/cm3), 7420 m/s (1.5 g/cm3), 8500 m/s (çelik bir boruya preslenmiş)
  • Üretilen gazların hacmi: 790 dm3/kg (diğer değer: 768 dm3/kg)
  • Patlama sıcaklığı: 4230 °C
  • Oksijen dengesi: −6.31 atom -g/kg
  • Erime noktası: 141.3 °C (saf), 140–141 °C (teknik)
  • Trauzl kurşun blok testi: 523 cm3 (diğer değerler: kumla kapatıldığında 500 cm3 veya suyla kapatıldığında 560 cm3)
  • Kritik çap (patlamanın yayılmasını sürdürebilen bir çubuğun minimum çapı): 1 g/cm3 PETN için 0.9 mm, daha yüksek yoğunluklar için daha küçük (diğer değer: 1.5 mm)

Patlayıcı karışımlarında kullanımı

[değiştir | kaynağı değiştir]

PETN birkaç bileşimde kullanılır. Semtex plastik patlayıcının ana bileşenidir. TNT ile 50/50 karışımı olan pentolitin bir bileşeni olarak da kullanılır. W68 ve W76 nükleer savaş başlıklarında kullanılan XTX8003 ekstrude edilmiş patlayıcı, %80 PETN ve bir silikon kauçuk olan %20 Sylgard 182 karışımıdır.[23] Genellikle %5–40 vaks ilavesiyle veya polimerle (polimer bağlı patlayıcılar üretimi ile) flegmatize edilir; bu formda 30 mm kalibreye kadar olan top mermilerinde kullanıldığı halde, daha yüksek kalibreler için uygun değildir. Aynı zamanda, bazı silah itici yakıtları ve katı yakıtlı roket motorunun bir bileşeni olarak da kullanılır. Flegmatize edilmemiş PETN yaklaşık %10 su içeriği ile depolanır ve işlenir. PETN, erime noktasının biraz üzerinde patlayıcı bir şekilde ayrıştığından tek başına dökümü yapılamaz. Ancak dökülebilir karışımlar oluşturmak için diğer patlayıcılarla karıştırılabilir. PETN bir lazer ile ateşlenebilir.[24] Q-anahtarlamalı yakut lazerinden 25 nanosaniye ve 0.5–4.2 joule enerjili bir darbe, bir mikrosaniyenin yarısından daha az bir sürede 100 nm kalınlığında alüminyum bir tabaka ile kaplanmış bir PETN yüzeyinin patlamasını başlatabilir.

PETN, birçok uygulamada termal olarak daha kararlı ve daha uzun bir raf ömrüne sahip olan RDX ile değiştirilmiştir.[25] PETN bazı ram hızlandırıcı tiplerinde kullanılabilir.[26] Merkezî karbon atomunun silisyumla değiştirilmesi ile, son derece hassas olan Si-PETN üretilir.[27][28]

Teröristlerce kullanımı

[değiştir | kaynağı değiştir]
Ana maddeler: Ayakkabı Bombacısı, 2009 Noel günü bombalama girişimi ve 2010 kargo uçağı bombalama girişimi

1980 Paris sinagog bombalamasında on kilogram PETN kullanıldı.

1983 yılında, Beyrut kışlasında PETN ile dolu bir kamyon bombasının patlamasıyla 307 kişi öldü.

1983 yılında, Berlin'deki "Maison de France" evi terörist Johannes Weinrich tarafından 24 kg. PETN patlatılmasıyla neredeyse tamamen çöktü.[29]

2001 yılında, El-Kaide üyesi Richard Reid, Paris-Miami seferindeki American Airlines’ın 63 sayılı uçuşunu gerçekleştiren uçağı, havaya uçurmak için yaptığı başarısız girişimde ayakkabısının tabanında PETN kullandı. Bu olay onun "Ayakkabı Bombacısı" olarak adlandırılmasına neden oldu.[18][30] Fünye olarak katı triaseton triperoksit (TATP) kullanmayı amaçlamıştı.[19]

2009 yılında, Suudi Arabistan İçişleri Bakan Yardımcısı Muhammed bin Nayif’i öldürmek amacıyla, Arap Yarımadası el-Kaidesinin girişiminde Suudi intihar bombacısı Abdullah Hasan el-Esiri tarafından PETN kullanıldı. Hedef hayatta kaldı ve bombacı patlamada öldü. PETN, güvenlik uzmanlarının yeni bir teknik olarak tanımladıkları bir şekilde bombacının rektumunda gizlenmişti.[31][32][33]

25 Aralık 2009 tarihinde, PETN Arap Yarımadası el-Kaidesi ile bağlantılı Nijeryalı "İç çamaşırı bombacısı" olan Umar Faruk Abdulmutallab’in iç çamaşırında bulundu.[34] ABD emniyet görevlilerine göre,[35] Amsterdam’dan Detroit’e yaklaşırken Northwest Airlines’ın 253 sayılı uçuşunu gerçekleştiren uçağı havaya uçurmaya çalıştı.[36] Abdulmutallab iç çamaşırına dikilen yaklaşık 80 gram PETN’ı bir şırıngadan sıvı ekleyerek başarısız şekilde patlatmaya çalıştı.[37] Ancak, sadece küçük bir yangın çıktı.[19]

Arap Yarımadası el-Kaidesi Ekim 2010 kargo uçağı bombalama girişimi, East Midlands Havalimanı ve Dubai’de ABD’ye giden uçuşlarda bir istihbarat sonucu içleri PETN dolu iki yazıcı kartuşu bulundu. Her iki paket de bilgisayar yazıcı kartuşlarına gizlenmiş ve PETN ile doldurulmuş gelişmiş bombalar içeriyordu.[38][39] İngiltere'de bulunan bomba 400 gram PETN ve Dubai'de bulunan bomba 300 gram PETN içeriyordu.[39] University College London iş güvenliği mühendisliği profesörü Hans Michels, bir gazete ie yaptığı röpartajda, 6 gram PETN’in—"kullanıldığından yaklaşık 50 kat daha az—bir uçağın dış kaplama kalınlığının iki katı kadar bir delik açmak için yeterli olacağını söyledi".[40] Buna karşılık, Abdulmutallab'ın Noel Günü Bombalamasını simüle etmek için, bir BBC belgesel ekibi tarafından tasarlanan ve gerçekleştirilen bir deneye göre Boeing 747 uçağının gövdesinde, 80 gram PETN bile maddi olarak zarar vermek için yeterli değildi.[41]

8-12 Aralık 2019'da, Diyarbakır'da yapılan iki ayrı operasyonla 371 kg. PETN ele geçirildi.[42]

Algılama

[değiştir | kaynağı değiştir]

Terörist PETN bombalama girişimlerinin ardından, Scientific American’daki bir makalede PETN’in çevresindeki havaya kolayca buharlaşmadığından dolayı tespit edilmesinin zor olduğu belirtildi.[38] Los Angeles Times Kasım 2010’da PETN'in düşük buhar basıncı nedeniyle, bomba koklayan köpeklerce tespitinin zor olduğunu belirtti.[18]

PETN’i tespit etmek için, başta hava yolculuğu olmak üzere bazı güvenlik tarama uygulamalarında uygulanan kimyasal sensörler, X-ışını, kızılötesi, mikrodalgalar[43] ve terahertz[44] dahil olmak üzere birçok teknoloji kullanılabilir. PETN, tipik olarak bu alanda ilgilenilen patlayıcı kimyasal maddelerden biridir ve genellikle aynı testlerle tespit edilebilen ortak nitrat bazlı patlayıcı kimyasal maddeler ailesine aittir.

Havaalanlarında kullanılan bir algılama sistemi, yolculardan ve bagajlarından elde edilen sürüntü örneklerinin analizini içerir. Radyo frekanslı elektromanyetik dalgalar, düşük yoğunluklu ışınları veya terahertz frekansının T ışınlarını kullanan ve giysi altındaki gizli nesneleri algılayabilen tüm vücut görüntüleme tarayıcıları maliyet, ortaya çıkan seyahat gecikmeleri ve gizlilik endişeleri nedeniyle yaygın olarak kullanılmaz.[45]

2010 kargo uçağı bombalama girişimindeki her iki paketinde bombalar tespit edilmeden röntgeni çekildi.[46] Qatar Airways PETN bombasının "röntgen taraması veya eğitimli arama köpeği tarafından tespit edilemediğini" söyledi.[47] Bundeskriminalamt Dubai röntgen filmlerinin kopyalarını aldı ve bir araştırmacı, Alman personelinin de bombayı tanımlamayacağını söyledi.[46][48] ABD'de büyük ölçüde PETN'e karşı koruma sağlamak için yeni havaalanı güvenlik prosedürleri izledi.[18]

Tıbbi kullanımı

[değiştir | kaynağı değiştir]

Nitrogliserin (gliseril trinitrat) ve diğer nitratlar gibi, PETN da kalp rahatsızlıklarının tedavisinde tıbbi olarak bir vazodilatör olarak kullanılır.[3][4] Bu ilaçlar sinyal gazı olan nitrik oksiti vücuda salarak çalışır. Kalp ilacı Lentonitrat neredeyse saf PETN'dır.[49]

İlacın hastalar tarafından oral kullanımının izlenmesi, ilacın hidroliz ürünleri olan, pentaeritritol dinitrat, pentaeritriitol mononitrat ve pentaeritritol'ün plazmada gaz kromatografisi-kütle spektrometrisi kullanılarak plazma düzeylerinin belirlenmesi ile gerçekleştirilmiştir.[50]

Ayrıca bakınız

[değiştir | kaynağı değiştir]

Yararlanılan kaynaklar

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. ^ "PETN (Pentaerythritol tetranitrate)". 3 Ocak 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Mart 2010. 
  2. ^ Childs, John (1994). "Explosives" (Google Books extract). A dictionary of military history and the art of war. ISBN 978-0-631-16848-5. 10 Temmuz 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Mayıs 2020. 
  3. ^ a b "New Drugs". Can Med Assoc J. 80 (12). 1959. ss. 997-998. PMC 1831125 $2. PMID 20325960. 
  4. ^ a b Ebadi, Manuchair S. (1998). CRC desk reference of clinical pharmacology (Google Books excerpt). s. 383. ISBN 978-0-8493-9683-0. 27 Nisan 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Mayıs 2020. 
  5. ^ Deutsches Reichspatent 81,664 (1894)
  6. ^ Thieme, Bruno "Process of making nitropentaerythrit," 11 Temmuz 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. U.S. patent no. 541,899 (filed: November 13, 1894 ; issued: July 2, 1895).
  7. ^ Krehl, Peter O. K. (2009) History of Shock Waves, Explosions and Impact. Berlin, Germany: Springer-Verlag. p. 405 24 Haziran 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
  8. ^ Urbański, Tadeusz; Ornaf, Władysław and Laverton, Sylvia (1965) Chemistry and Technology of Explosives, vol. 2 (Oxford, England: Permagon Press. p. 175.
  9. ^ German Patent 265,025 (1912)
  10. ^ Stettbacher, Alfred (1933). Die Schiess- und Sprengstoffe. 2. völlig umgearb. Aufl. Leipzig: Barth. s. 459. 
  11. ^ Foltz, M. F. "Aging of Pentaerythritol Tetranitrate (PETN)" (PDF). Lawrence Livermore National Laboratory. 23 Aralık 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 6 Kasım 2010. 
  12. ^ German, V.N. et al. Thermal decomposition of PENT and HMX over a wide temperature range 10 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Institute of Physics of Explosion, RFNC-VNIIEF, Sarov, Russia
  13. ^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; army1 isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
  14. ^ Zhuang, L; Gui, L; Gillham, R. W. (2008). "Degradation of Pentaerythritol Tetranitrate (PETN) by Granular Iron". Environ. Sci. Technol. 42 (12). ss. 4534-9. Bibcode:2008EnST...42.4534Z. doi:10.1021/es7029703. PMID 18605582. 
  15. ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_143.pub2. 
  16. ^ Winslow, Ron. (December 29, 2009) A Primer in PETN – WSJ.com 13 Mayıs 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. The Wall Street Journal. Retrieved 2010-02-08.
  17. ^ Oxley, Jimmie C.; Smith, James L.; Kirschenbaum, Louis J.; Shinde, Kajal. P.; Marimganti, Suvarna (2005). "Accumulation of Explosives in Hair". Journal of Forensic Sciences. 50 (4). s. 1. doi:10.1520/JFS2004545. 
  18. ^ a b c d Bennett, Brian (24 Kasım 2010). "PETN: The explosive that airport security is targeting". Los Angeles Times. Tribune Washington Bureau. 21 Temmuz 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Temmuz 2015. 
  19. ^ a b c Chang, Kenneth (27 Aralık 2009). "Explosive on Flight 253 Is Among Most Powerful". The New York Times. 18 Eylül 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Mayıs 2020. 
  20. ^ "Primacord Technical Information" (PDF). Dyno Nobel. 10 Temmuz 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 22 Nisan 2009. 
  21. ^ PETN (chemical compound) 8 Mayıs 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Encyclopædia Britannica. Retrieved February 8, 2010.
  22. ^ Lillian Hoddeson; Paul W. Henriksen; Roger A. Meade; Catherine L. Westfall; Gordon Baym; Richard Hewlett; Alison Kerr; Robert Penneman; Leslie Redman; Robert Seidel (2004). A Technical History of Los Alamos During the Oppenheimer Years, 1943–1945 (Google Books excerpt). ss. 164-173. ISBN 978-0-521-54117-6. 19 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Mayıs 2020. 
  23. ^ Information Bridge: DOE Scientific and Technical Information – Sponsored by OSTI. Osti.gov (November 23, 2009). Retrieved 2010-02-08.
  24. ^ Tarzhanov, V. I.; Zinchenko, A. D.; Sdobnov, V. I.; Tokarev, B. B.; Pogrebov, A. I.; Volkova, A. A. (1996). "Laser initiation of PETN". Combustion, Explosion, and Shock Waves. 32 (4). s. 454. doi:10.1007/BF01998499. 
  25. ^ US Army – Encyclopedia of Explosives and Related Items, vol.8
  26. ^ Simulation of ram accelerator with PETN layer 15 Nisan 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., Arkadiusz Kobiera and Piotr Wolanski, XXI ICTAM, August 15–21, 2004, Warsaw, Poland
  27. ^ Wei-Guang Liu (2009). "Explanation of the Colossal Detonation Sensitivity of Silicon Pentaerythritol Tetranitrate (Si-PETN) Explosive" (PDF). J. Am. Chem. Soc. 131 (22). ss. 7490-1. doi:10.1021/ja809725p. PMID 19489634. 21 Mart 2018 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Mayıs 2020. 
  28. ^ Computational Organic Chemistry » Si-PETN sensitivity explained 22 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Comporgchem.com (July 20, 2009). Retrieved 2010-02-08.
  29. ^ "Article detailing attack on Maison de France in Berlin (German)". Der Spiegel. 13 Aralık 1999. 5 Mayıs 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Kasım 2010. 
  30. ^ "'Shoe bomb suspect 'did not act alone'". BBC News. 25 Ocak 2002. 21 Ocak 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2009. 
  31. ^ "Saudi suicide bomber hid IED in his anal cavity". Homeland Security Newswire. 9 Eylül 2009. 31 Aralık 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Aralık 2009. 
  32. ^ England, Andrew (1 Kasım 2010). "Bomb clues point to Yemeni terrorists". Financial Times. 8 Ağustos 2018 tarihinde |arşiv-url= kullanmak için |url= gerekiyor (yardım) arşivlendi. 
  33. ^ "Saudi Bombmaker Key Suspect in Yemen Plot". CBS News. 1 Kasım 2010. 2 Kasım 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Kasım 2010. 
  34. ^ "Al Qaeda Claims Responsibility for Attempted Bombing of U.S. Plane". FOX News Network. 28 Aralık 2009. 31 Aralık 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Aralık 2009. 
  35. ^ "Criminal Complaint" (PDF). The Huffington Post. 12 Ağustos 2011 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Kasım 2010. 
  36. ^ "Investigators: Northwest Bomb Plot Planned by al Qaeda in Yemen". ABC News. 26 Aralık 2009. 1 Ocak 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Aralık 2009. 
  37. ^ Explosive in Detroit terror case could have blown hole in airplane, sources say 29 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. The Washington Post. Retrieved February 8, 2010.
  38. ^ a b Greenemeier, Larry. "Exposing the Weakest Link: As Airline Passenger Security Tightens, Bombers Target Cargo Holds". Scientific American. 4 Kasım 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Kasım 2010. 
  39. ^ a b Shane, Scott; Worth, Robert F. (1 Kasım 2010). "Early Parcels Sent to U.S. Were Eyed as Dry Run". The New York Times. 10 Temmuz 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Mayıs 2020. 
  40. ^ "Parcel bombs could rip 50 planes in half". India Today. 4 Kasım 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Kasım 2010. 
  41. ^ "'Underwear Bomber' Could not have Blown Up Plane". Discovery. 10 Mart 2010. 13 Ekim 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Kasım 2010. 
  42. ^ "Beşiktaş'ta kullanılan patlayıcılar ile Diyarbakır'da ele geçen aynı çıktı". sozcu.com.tr. 20 Ocak 2020. 21 Ocak 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Mayıs 2020. 
  43. ^ Committee on the Review of Existing and Potential Standoff Explosives Detection Techniques, National Research Council (2004) Existing and Potential Standoff Explosives Detection Techniques 16 Ekim 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., National Academies Press, Washington, D.C. p. 77.
  44. ^ Bou-Sleiman, J.; Perraud, J.-B.; Bousquet, B.; Guillet, J.-P.; Palka, N.; Mounaix, P. (2015). "Discrimination and identification of RDX/PETN explosives by chemometrics applied to terahertz time-domain spectral imaging". Salmon, Neil A; Jacobs, Eddie L (Ed.). Millimetre Wave and Terahertz Sensors and Technology VIII. 9651. s. 965109. doi:10.1117/12.2197442. 
  45. ^ "Equipment to detect explosives is available" 31 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. The Washington Post. Retrieved February 8, 2010.
  46. ^ a b "Foiled Parcel Plot: World Scrambles to Tighten Air Cargo Security". Der Spiegel. 24 Şubat 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Kasım 2010. 
  47. ^ "Q&A: Air freight bomb plot". BBC News. 30 Ekim 2010. 28 Ocak 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Kasım 2010. 
  48. ^ "Passenger jets carried Dubai bomb". Al Jazeera. 31 Ekim 2010. 5 Nisan 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Mayıs 2020. 
  49. ^ Russek H. I. (1966). "The therapeutic role of coronary vasodilators: glyceryl trinitrate, isosorbide dinitrate, and pentaerythritol tetranitrate". American Journal of the Medical Sciences. 252 (1). ss. 9-20. doi:10.1097/00000441-196607000-00002. PMID 4957459. 
  50. ^ Baselt, R. (2008) Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA. pp. 1201–1203. 0962652369.
"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=Pentaeritritol_tetranitrat&oldid=33950472" sayfasından alınmıştır