Limonen

Limonen
Adlandırmalar
	IUPAC adı 1-Metil-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
	Sistematik IUPAC adı 1-Metil-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
	Diğer adlar Limonen, D-limonen, L-limonen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	138-86-3;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	3665;
ECHA InfoCard	100.004.856
EC Numarası	205-402-3205-402-3;
KEGG	C00095;
MeSH	Limonene
PubChem CID	440537;
UN numarası	2319
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2029612 ;
	SMILES CC1=CCCC(C=C)C1;
Özellikler
Molekül formülü	C10H16
Molekül kütlesi	136.24 g/mol
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	Narenciye benzeri
Yoğunluk	0.84 g/cm³ (20°C'de)
Erime noktası	-74.4°C
Kaynama noktası	176.9°C
Çözünürlük (su içinde)	Suda zayıf çözünebilen
Çözünürlük	Alkol, eter, kloroform ile çözünür
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Son derece yanıcı
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
Tehlike ifadeleri	H225, H302, H319, H336, H373
Önlem ifadeleri	P210, P235, P260, P305+P351+P338
NFPA 704; (yangın karosu)	1 3 0
Parlama noktası	-20°C
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Linalool, B-pinene
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Limonen renksiz bir sıvıdır alifatik hidrokarbon siklik monoterpen olarak sınıflandırılır ve turunçgillerin meyve kabuklarının içindeki yağın ana bileşenidir.^[1] D-izomeri doğada daha çok portakal kokusu olarak ortaya çıkan gıda üretiminde kullanılan bir tatlandırıcıdır.^[1]^[2] Ayrıca kimyasal sentezde öncü ila carvone ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı çözücü olarak da kullanılır.^[1] Daha az yaygın olan L- izomer nane yağlarında bulunur ve çam, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.^[1] Bileşik iğne yapraklıların reçinesinde özellikle Pinaceae ve portakal yağında bulunan ana uçucu monoterpenlerden biridir. Limonen adını Fransızca lemondan ("limon") alır.^[3] Limonen bir kiral moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak narenciye (R)-enantiyomer olan D-limonene((+)- limonen) içerir.^[4] D-Limonen ticari olarak iki ana yöntemle turunçgillerden elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buharla damıtma. Kaynama noktası 176-177 °C, erime noktası: -74 °C civarındadır. Su ile çözünmez, ancak alkol ve yağlarla karışabilir.

Kullanım Alanları:

Limonen, hoş kokusu nedeniyle sabunlar, parfümler ve diğer kişisel bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılır. Antibakteriyel ve yağ çözme özellikleri nedeniyle temizlik ürünlerinde ve yağ çıkarıcı solüsyonlarda yer alır. Aroma verici olarak kullanılır. Limonen, bazı bitkisel ilaçlarda ve sağlığı destekleyici ürünlerde de yer alabilir. Antimikrobiyal ve antifungal özellikleri nedeniyle bazı dezenfektanlarda yer alır. Antioksidan etkiler gösterdiği ve bazı araştırmaların limonenin kanserle mücadeleye yardımcı olabileceği hipotezi vardır. Aromaterapide kullanımı yaygındır ve genellikle ruh halini iyileştirmek, stres ve kaygıyı azaltmak amacıyla tercih edilir.

Kimyasal reaksiyonlar

Limonen nispeten kararlı bir mono terpen 'dir ve yüksek sıcaklıklarda izopren oluşturmak için çatlamasına rağmen ayrışma olmaksızın damıtılabilir.^[5] Carveol, carvone ve limonen oksit üretmek için nemli havada kolayca oksitlenir.^[1]^[6] Kükürt ile p-simen şeklinde dehidrojenasyona uğrar.^[7] Limonen genellikle güvenli kabul edilen bir bileşiktir, ancak saf formu ciltte tahrişe neden olabilir. Ayrıca bazı kişilerde alerjik reaksiyonlara yol açabilir.

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d ^e "D-Limonene". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. 18 Mayıs 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Aralık 2017.
^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; Ullmann isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
^ Merriam-Webster's dictionary entry for "limonene 6 Kasım 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.". Accessedon 16 March 2020.
^ Simonsen, J. L. (1947). The Terpenes. 1 (2.2oclc=477048261 bas.). Cambridge University Press. ^{[sayfa belirt]}
^ Pakdel, H. (2001). "Production of DL-limonene by vacuum pyrolysis of used tires". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 57: 91-107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.
^ Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). "Air oxidation of D-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". Contact Dermatitis. 26 (5): 332-340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597.
^ Weitkamp, A. W. (1959). "I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides". Journal of the American Chemical Society. 81 (13): 3430-3434. doi:10.1021/ja01522a069.

Bu madde bir taslaktır. Bu maddeyi geliştirerek veya özelleştirilmiş taslak şablonlarından birini koyarak Vikipedi'ye katkıda bulunabilirsiniz.

[pubchem17-1] "D-Limonene". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. 18 Mayıs 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Aralık 2017.

[Ullmann-2] Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; Ullmann isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)

[merweb-3] Merriam-Webster's dictionary entry for "limonene 6 Kasım 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.". Accessedon 16 March 2020.

[4] Simonsen, J. L. (1947). The Terpenes. 1 (2.2oclc=477048261 bas.). Cambridge University Press. ^{[sayfa belirt]}

[5] Pakdel, H. (2001). "Production of DL-limonene by vacuum pyrolysis of used tires". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 57: 91-107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.

[6] Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). "Air oxidation of D-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". Contact Dermatitis. 26 (5): 332-340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597.

[7] Weitkamp, A. W. (1959). "I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides". Journal of the American Chemical Society. 81 (13): 3430-3434. doi:10.1021/ja01522a069.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]