Siklopentin

Siklopentin, halkada beş karbon atomu içeren bir sikloalkindir. Alkinin her atomunda 180°'lik ideal bağ açısı, bağların bir halka oluşturması için gereken yapısal gereksinimden dolayı, oldukça gergin bir yapı oluşturur ve üçlü bağ oldukça reaktifdir. Üçlü bağ, hem [2 + 2] hem de [4 + 2] sikloekleme reaksiyonlarına kolayca maruz kalır.^[1] Alken partnerinde stereokimya kaybıyla [2 + 2] ilaveye tabi tutulan benzinden farklı olarak, siklopentin eşin geometrisinin tutulmasıyla alkenlerle tepkimeye girer,^[2] yüksek reaktif yapılar için bile orbital simetrinin uygunluğunun bir örneğidir.^[3] Yapı aynı zamanda, sikloekleme tepkimesini etkileyen lityum katyonlarıyla bir kompleks de oluşturabilir.^[1] Yeni bir metalasikl oluşturmak için bakır türleriyle yeterince güçlü etkileşime girebilir.^[4]

Kaynakça

^ ^a ^b Gilbert, John C.; Hou, Duen-Ren (2003). "Competitive Intermolecular Pericyclic Reactions of Free and Complexed Cyclopentyne". J. Org. Chem. 68: 10067–10072. doi:10.1021/jo0352880.
^ Ozkan, Ilker; Kinal, Armagan (2004). "Competing Pathways in the [2+2] Cycloadditions of Cyclopentyne and Benzyne. A DFT and ab Initio Study". J. Org. Chem. 69 (16): 5390–5394. doi:10.1021/jo049542f 20 Haziran 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
^ Gilbert, John C.; Hou, Duen-Ren (2004). "Stereochemistry of the [2+4] cycloaddition of cyclopentyne". Tetrahedron. 60 (2): 469–474. doi:10.1016/j.tet.2003.11.0.
^ Arslancan, Serra; Lamsabhi, Al Mokhtar; Mó, Otilia; Yáñez, Manuel (2017). "Complexes between cyclopentene and cyclopentyne derivatives with HCu and FCu. The importance of cyclization effects". International Journal of Quantum Chemistry. doi:10.1002/qua.25489.

[GilbertJOC2003-1] Gilbert, John C.; Hou, Duen-Ren (2003). "Competitive Intermolecular Pericyclic Reactions of Free and Complexed Cyclopentyne". J. Org. Chem. 68: 10067–10072. doi:10.1021/jo0352880.

[2] Ozkan, Ilker; Kinal, Armagan (2004). "Competing Pathways in the [2+2] Cycloadditions of Cyclopentyne and Benzyne. A DFT and ab Initio Study". J. Org. Chem. 69 (16): 5390–5394. doi:10.1021/jo049542f 20 Haziran 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..

[3] Gilbert, John C.; Hou, Duen-Ren (2004). "Stereochemistry of the [2+4] cycloaddition of cyclopentyne". Tetrahedron. 60 (2): 469–474. doi:10.1016/j.tet.2003.11.0.

[4] Arslancan, Serra; Lamsabhi, Al Mokhtar; Mó, Otilia; Yáñez, Manuel (2017). "Complexes between cyclopentene and cyclopentyne derivatives with HCu and FCu. The importance of cyclization effects". International Journal of Quantum Chemistry. doi:10.1002/qua.25489.

[1]

[2]

[3]

[4]