Malonik asit

Malonik asit
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Propandioik asit
	Diğer adlar Metandicarboksilik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	141-82-2 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü; Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:30794 ;
ChEMBL	ChEMBL7942 ;
ChemSpider	844 ;
DrugBank	DB02175 ;
ECHA InfoCard	100.005.003
PubChem CID	867;
UNII	9KX7ZMG0MK ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7021659 ;
	InChI InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ;
	SMILES O=C(O)CC(O)=O; C(C(=O)O)C(=O)O;
Özellikler
Kimyasal formül	C3H4O4
Molekül kütlesi	104,06 g mol−1
Yoğunluk	1,619 g/cm3
Erime noktası	135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde)	763 g/L
Asitlik (pKa)	pKa1 = 2.83 ; pKa2 = 5.69
Manyetik alınganlık (χ)	-46.3·10−6 cm3/mol
Benzeyen bileşikler
Diğer anyonlar	Malonat
Benzeyen karboksilik asitler	Okzalik asit; Propiyonik asit; Süksinik asit; Fumarik asit
Benzeyen bileşikler	Malondialdehit; Dimetil malonat
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Malonik asit (IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH₂(COOH)₂ yapısına sahip bir dikarboksilik asittir. Malonik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir. Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir. İsmi, 'elma' anlamına gelen Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelmektedir. Malonik asit, birçok meyve ve sebzede bulunan doğal olarak oluşan bir maddedir.^[3]

Sentez

Malonik asit ilk olarak 1858'de Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla hazırlandı.^[4]

Tipik bir malonik asit preparasyonu kloroasetik asitle başlar:^[5]

Ancak endüstriyel olarak malonik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.^[6] Ayrıca glukozun fermantasyonu yoluyla da üretilmiştir.^[7]

Biyokimya

Malonik asit, mitokondriyal yağ asidi sentezinin (mtFASII) başlangıç substratıdır ve burada acyl-CoA sentetaz ailesi üyesi 3 (ACSF3) tarafından malonil-CoA'ya dönüştürülür.^[8]^[9]

Patoloji

Yüksek malonik asit seviyelerine yüksek metilmalonik asit seviyeleri eşlik ediyorsa, bu durum kombine malonik ve metilmalonik asidüri (CMAMMA) metabolik hastalığına işaret edebilir. Kan plazmasındaki malonik asit/metilmalonik asit oranı hesaplanarak CMAMMA klasik metilmalonik asidemiden ayırt edilebilir.^[10]

Kaynakça

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. s. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB) 2 Haziran 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
^ "Propanedioic acid". The Good Scents Company. 6 Kasım 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ekim 2020.
^ Dessaignes V (1858). "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique"] (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid)". Comptes rendus. Cilt 47. ss. 76-79. 22 Kasım 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Temmuz 2023.
^ Weiner, Nathan. "Malonic acid". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.018.0050. ; Collective Volume, 2, s. 376
^ US patent 2373011, Britton EC, Ezra M, "Production of malonic acid", 1945-04-03 tarihinde verildi, assigned to Dow Chemical Co
^ US 20200172941, Dietrich JA, "Recombinant host cells for the production of malonate.", assigned to Lygos Inc
^ Witkowski, Andrzej; Thweatt, Jennifer; Smith, Stuart (Eylül 2011). "Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis". Journal of Biological Chemistry (İngilizce). 286 (39): 33729-33736. doi:10.1074/jbc.M111.291591. PMC 3190830 $2. PMID 21846720. 2 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Ağustos 2024. KB1 bakım: PMC biçimi (link)
^ Bowman, Caitlyn E.; Rodriguez, Susana; Selen Alpergin, Ebru S.; Acoba, Michelle G.; Zhao, Liang; Hartung, Thomas; Claypool, Steven M.; Watkins, Paul A.; Wolfgang, Michael J. (Haziran 2017). "The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency". Cell Chemical Biology (İngilizce). 24 (6): 673-684.e4. doi:10.1016/j.chembiol.2017.04.009. PMC 5482780 $2. PMID 28479296. 5 Haziran 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Ağustos 2024.
^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD reports. 30: 15-22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISSN 2192-8304. PMC 5110436 $2. PMID 26915364. 16 Temmuz 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Eylül 2023.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. s. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Williams-2] Ka Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB) 2 Haziran 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[gsc-3] "Propanedioic acid". The Good Scents Company. 6 Kasım 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ekim 2020.

[4] Dessaignes V (1858). "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique"] (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid)". Comptes rendus. Cilt 47. ss. 76-79. 22 Kasım 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Temmuz 2023.

[5] Weiner, Nathan. "Malonic acid". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.018.0050. ; Collective Volume, 2, s. 376

[6] US patent 2373011, Britton EC, Ezra M, "Production of malonic acid", 1945-04-03 tarihinde verildi, assigned to Dow Chemical Co

[7] US 20200172941, Dietrich JA, "Recombinant host cells for the production of malonate.", assigned to Lygos Inc

[8] Witkowski, Andrzej; Thweatt, Jennifer; Smith, Stuart (Eylül 2011). "Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis". Journal of Biological Chemistry (İngilizce). 286 (39): 33729-33736. doi:10.1074/jbc.M111.291591. PMC 3190830 $2. PMID 21846720. 2 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Ağustos 2024. KB1 bakım: PMC biçimi (link)

[9] Bowman, Caitlyn E.; Rodriguez, Susana; Selen Alpergin, Ebru S.; Acoba, Michelle G.; Zhao, Liang; Hartung, Thomas; Claypool, Steven M.; Watkins, Paul A.; Wolfgang, Michael J. (Haziran 2017). "The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency". Cell Chemical Biology (İngilizce). 24 (6): 673-684.e4. doi:10.1016/j.chembiol.2017.04.009. PMC 5482780 $2. PMID 28479296. 5 Haziran 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Ağustos 2024.

[10] Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD reports. 30: 15-22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISSN 2192-8304. PMC 5110436 $2. PMID 26915364. 16 Temmuz 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Eylül 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]