Likorin

Likorin

Adlandırmalar
IUPAC adı 1,2,4,5,12b,12c-Hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diol
Diğer adlar Galantidin, Amarilin, Narsisin, Belamarin
Tanımlayıcılar
CAS numarası	476-28-8
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:6601
ChemSpider	65312
ECHA InfoCard	100.006.822
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID60197208
InChI InChI=1/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9-4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14(15(8)17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1-2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/m0/s1
SMILES O1c2c(OC1)cc3c(c2)[C@H]4[C@@H]/5N(C3)CCC\5=C/[C@H](O)[C@H]4O
Özellikler
Kimyasal formül	C16H17NO4
Molekül kütlesi	287,31 g mol−1
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Likorin, ekili çalı zambak (Clivia miniata), sürpriz zambaklar (Lycoris) ve nergis (Narcissus) gibi çeşitli Amaryllidaceae türlerinde bulunan toksik kristalli bir alkaloiddir . Belirli miktarlarda alındığında çok zehirli, hatta öldürücü olabilir. Bazen tıbbi olarak kullanılır.

Kaynakça

Likorin, nergis çiçeği ve çiçek soğanı, kardelen (Galanthus) veya örümcek zambak (Lycoris) gibi farklı Amaryllidaceae türlerinde bulunur. Likorin, Amaryllidaceae'de en sık görülen alkaloididir.

Amaryllidaceae'nin en erken çeşitlendirmesi büyük ihtimalle Kuzey Afrika ve İber Yarımadası'nda olmuştur ve likorin en eski Amaryllidaceae alkaloid biyosentetik yollarından biridir.

Etki mekanizması

Şu anda likorin mekanizması hakkında çok az şey bilinmektedir. Beagle köpekleri üzerinde yapılan bir çalışma nedeniyle, likorinin nasıl metabolize edildiği konusunda kesin olmayan fikirler vardır.

Likorin protein sentezini inhibe eder ve askorbik asit biyosentezini inhibe edebilir, ancak sonuncusu üzerinde yapılan çalışmalar tartışmalıdır ve sonuçsuzdur. Halen, likorinin test edildiği başlıca organizma olan bazı mayaların çalışmasına ilgi duymaktadır.

Likorinin asetilkolinesteraz (AChE) ve askorbik asit biyosentezini zayıf bir şekilde inhibe ettiği bilinmektedir. Likorinin IC50 değeri farklı türler arasında değişmektedir fakat AChE inhibe etkisi ortaktır.

Likorin, kanser hücrelerinde apoptozu indüklemek yerine, aktin hücre iskeletini hedefleyerek sitostatik etkiler sergiler, ancak likorinin, bir hücre döngüsünün farklı aşamalarında apoptozda olduğu bulunmuştur.

Biyosentezi

Amaryllidaceae türlerinde bulunan O-Metilnorbelladin'den olası bir likorin sentezidir.

Olası bir likorin sentezi, sağdaki resimde görülen O-Metilnorbelladin'den gelebilir.

Zehirlilik

Likorin zehirlenmesi tipik olarak nergis ampullerinin yutulması ile oluşur. Nergis soğanları bazen soğan ile karıştırılarak kazara zehirlenmeye neden olur.

Beagle köpeklerinde kullanılan bir dozaj çalışmasında, ilk bulantı belirtisi, 0.5 mg/kg ve 2.5 saat içinde meydana geldi. Köpeklerde emezi indükleyen etkili dozun 2.0 mg/kg olduğu görüldü ve uygulamadan sonra 2,5 saatten fazla sürmedi.

Belirtiler

Likorin toksisitesinin belirtileri bulantı, kusma, ishal ve kasılmalardır .

Güncel araştırmalar

Likorinin, antibakteriyel, antiviral veya antienflamatuar etkiler gibi umut verici biyolojik ve farmakolojik aktivitelere sahip olduğu ve antikanser özelliklere sahip olabileceği görülmüştür. Lenfoma, karsinom, multipl miyelom, melanom, lösemi, insan A549 küçük hücreli olmayan akciğer kanseri, insan OE21 özofagus kanseri ve daha fazlasını içeren birçok kanser hücre hattına yönelik çeşitli inhibitör özellikler göstermiştir.

Likorinin, yeni bir yumurtalık karşıtı kanser ajanı olan likorin hidroklorür (LH) gibi kanser önleyici araştırmalar için kullanılan birçok türevi vardır ve veriler LH'nin Hey1B hücrelerinin mitotik çoğalmasını çok düşük toksisite ile etkili bir şekilde inhibe ettiğini göstermiştir. Bu ilaç gelecekte etkili bir anti-yumurtalık kanseri tedavisi için kullanılabilir.

•  
•