Lignan
Lignanlar bitkilerde bulunan büyük bir polifenol grubudur. Bazı örnekleri enterolignanlar, enterodiol ve enterolaktondır.[1]
Etimoloji
[değiştir | kaynağı değiştir]lign- (Latince, "odun") + -an (kimyasal ek).
Teknik Tanımı
[değiştir | kaynağı değiştir]Bitkisel lignanlar fenilalaninden dimerizasyon ile elde edilmiş polifenolik maddelerdir. Monolignol olarak bilinen sinamik alkollerin (bkz. sinamik asit) dibenzilbütan iskeletine değişmesiyle elde edilir. 2. Bu reaksiyon genellikle oksidatif enzimler ile katalize edilir ve direkt proteinler tarafından kontrol edilir.
Yapısı
[değiştir | kaynağı değiştir]
Fenilpropanoidler olarak bilinen pek çok doğal ürün, C6C3 birimlerinden (n-propylbenzene iskeleti) inşa edilmiştir.
Beslenmede
[değiştir | kaynağı değiştir]Beslenme düzeninin bir parçası olarak bazı bitkisel lignanlar bağırsaklardaki bakteriler tarafından memeli lignanı olan enterodiol (1) ve enterolaktone (2)a dönüşür.[2][3][4] Memeli lignanına metabolize olabilen lignanlar pinoresinol, lariciresinol, secoisolariciresinol, matairesinol, hidroksimatairesinol, siringaresinol ve sesamindir. Lignanlar antioksidan özelliğe sahip östrojene benzer kimyasallar olan fitoöstrojenlerin büyük bir sınıfını oluşturur.Fitoöstrojenlerin diğer sınıfları izoflavonlar ve kumestanlardır.
Gıda kaynakları
[değiştir | kaynağı değiştir]Keten tohumu ve susam tohumu diğer pek çok gıdadan daha fazla lignan içerir.[kaynak belirtilmeli] Keten tohumunda bulunan temel öncül secoisolariciresinol diglukosittir. Diğer lignan kaynakları tahıllar (çavdar, buğday, yulaf ve arpa - çavdar en zengin kaynaktır), soya fasulyesi, brokoli ve lahana gibi turpgil sebzeler ve bazı meyveler özellikle kayısı ve çilektir.[1]
Secoisolariciresinol ve matairesinol, gıdalarda belirlenen ilk bitki lignanlarıdır. Genellikle secoisolariciresinol ve matairesinol, toplam lignan alımının %25'ini oluştururken, lariciresinol ve pinoresinol toplam lignan alımının yaklaşık %75'ini oluşturur. Lignanlar cannabis sativada bulunan bazı ikincil metabolitlerdir.[5]
Lignan kaynakları:[6]
| Kaynak | 100 g başına miktar |
|---|---|
| Keten tohumu | 300.000 µg (0.3 g) |
| Susam tohumu | 29.000 µg (29 mg) |
| Brassica sebzeler | 185 - 2321 µg |
| Tahıllar | 7 - 764 µg |
| Kırmızı şarap | 91 µg |
2007'de yapılan bir çalışma[7] beslenmede memeli lignan öncüllerinin karmaşıklığını gösterir. Aşağıdaki tabloda incelenen 22 tür ve tanımlanan 24 lignana ait örnekler vardır.
Aglikon olarak memeli lignan öncülleri (mg/100 g). Temel bileşikler kalın olarak gösterilmiştir.
| Gıda | Pinoresinol | Siringaresinol | Sesamin | Lariciresinol | Secoisolariciresinol | Matairesinol | Hydroksimatairesinol |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Keten tohumu | 871 | 48 | algılanmadı. | 1780 | 165759 | 529 | 35 |
| Susam tohumu | 47136 | 205 | 62724 | 13060 | 240 | 1137 | 7209 |
| Çavdar kepeği | 1547 | 663 | algılanmadı. | 1503 | 462 | 729 | 1017 |
| Buğday kepeği | 138 | 882 | algılanmadı. | 672 | 868 | 410 | 2787 |
| Yulaf kepeği | 567 | 297 | algılanmadı. | 766 | 90 | 440 | 712 |
| Arpa kepeği | 71 | 140 | algılanmadı. | 133 | 42 | 42 | 541 |
Farmakoloji
[değiştir | kaynağı değiştir]Lignanlar bitkilerin savunma mekanizmasında biyotik ve abiyotik faktörlere karşı antioksidan görevi görürler. Hastalık modellerinde antioksidan ve antienflamatuar potansiyelleri sebebiyle temel araştırmalara konu olurlar.[8]
Genel kaynaklar
[değiştir | kaynağı değiştir]Dış bağlantılar
[değiştir | kaynağı değiştir]- Yiyeceklerde lignan içeriği 28 Aralık 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ a b "Lignans" 8 Nisan 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017.
- ^ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3178–86. doi:10.1021/jf010038a 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 11453749 18 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
- ^ Axelson, M; Sjövall, J; Gustafsson, B. E.; Setchell, K. D. (1982). "Origin of lignans in mammals and identification of a precursor from plants". Nature. 298 (5875): 659–60. Bibcode:1982Natur.298..659A. doi:10.1038/298659a0 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 6285206 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
- ^ Borriello, S. P.; Setchell, K. D.; Axelson, M; Lawson, A. M. (1985). "Production and metabolism of lignans by the human faecal flora". The Journal of Applied Bacteriology. 58 (1): 37–43. doi:10.1111/j.1365-2672.1985.tb01427.x 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 2984153 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
- ^ Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (2008-10-01). "Secondary metabolism in cannabis". Phytochemistry Reviews. 7 (3): 615–639. doi:10.1007/s11101-008-9094-4 5 Haziran 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. ISSN 1568-7767 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
- ^ Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371 21 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 15877880 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
- ^ Smeds AI; Eklund, Patrik C.; Sjöholm, Rainer E.; Willför, Stefan M.; Nishibe, Sansei; Deyama, Takeshi; Holmbom, Bjarne R.; et al. (2007). "Quantification of a Broad Spectrum of Lignans in Cereals, Oilseeds, and Nuts". J. Agric. Food Chem. 55 (4): 1337–1346. doi:10.1021/jf0629134 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 17261017 18 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
- ^ Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). "Plant phenylpropanoids as emerging anti-inflammatory agents". Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 11 (10): 823–35. doi:10.2174/138955711796575489 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 21762105 18 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..