İçeriğe atla

Furfural

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Furfural
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
Furan-2-karbaldehit
Diğer adlar
Furfural, furan-2-karboksaldehit, fural, furfuraldehit, 2-furaldehit, piromükik[a] aldehit
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.389 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H 
    Key: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
    Key: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYAD
  • c1cc(oc1)C=O
Özellikler
Kimyasal formül C5H4O2
Molekül kütlesi 96,08 g mol−1
Görünüm Renksiz yağ
Koku Badem benzeri[1]
Yoğunluk 1.1601 g/mL (20 °C)[2][3]
Erime noktası -37 °C (-35 °F; 236 K)[4]
Kaynama noktası 162 °C (324 °F; 435 K)[4]
Çözünürlük (su içinde) 83 g/L[4]
Buhar basıncı 2 mmHg (20 °C)[1]
−47.1×10−6 cm3/mol
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlı
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 2: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için orta derecede ısıtılması veya nispeten yüksek ortam sıcaklığına maruz bırakılması gerekmektedir. Alevlenme noktası 38 ila 93 °C arasındadır (100 ila 200 °F). Örnek: Dizel yakıtıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
2
0
Parlama noktası 62 °C (144 °F; 335 K)
Patlama sınırları 2.1–19.3%[1]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 300–500 mg/kg (oral, fare)[5]
  • 370 ppm (dog, 6 hr)
  • 175 ppm (rat, 6 hr)
  • 1037 ppm (rat, 1 hr)[6]
  • 370 ppm (mouse, 6 hr)
  • 260 ppm (rat)[7]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 5 ppm (20 mg/m3) [skin][1]
REL (tavsiye edilen) No established REL[1]
IDLH (anında tehlike) 100 ppm[1]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen Furan-2-carbaldehydes
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Furfural veya nadiren fürfüral[b], formülü C4H3OCHO olan bir organik bileşiktir. Ticari çeşitleri sıklıkla kahverengi olsa da aslında renksiz bir sıvıdır. Furan yapısının 2. atomun aldehit grubu bağlanmış halidir. Şeker dehidrasyonu sonucunda oluşur. Kelime Latince furfur "kepek" ve +al "organik kimyada aldehitlerin sonuna eklenen ek" yapılarından müteşekkildir. Etanol, asetik asit ve şeker gibi furfural da doğal prekürsörlerden pürifiye edilmiş en eski organik kimyasallardandır.[8]

Tarihçe

[değiştir | kaynağı değiştir]

Furfural ilk kez 1821 yılında Alman kimyager Johann Wolfgang Döbereiner tarafından formik asidin yan ürünü olarak az miktarda izole edilir (ve 1832 yılında keşifleri yayınlanır).[9] 1840 senesinde ise İskoç kimyacı John Stenhouse, furfuralın mısır, yulaf, kepek gibi ekin ürünleri ve talaşın sülfürik asit ile damıtılmasından elde edilebildiğini bulmuş ve ampirik formülünü (C5H4O2) keşfetmiştir.[10] 1845 yılında da İngiliz kimyacı George Fownes bu yağı furfurol (furfur "kepek" ve oleum "yağ" kelimelerinden) olarak isimlendirir.[11] 1848 yılında Fransız kimyacı Auguste Cahours, furfuralın bir aldehit olduğunu tespit eder.[12] Furfuralın yapısı, bünyesindeki sert reaksiyonlarda parçalanmaya meyilli olan siklik eterden(furan yapısı) dolayı biraz daha geç keşfedilir. 1870 senesinde Alman kimyager Adolf von Baeyer, kimyasal olarak benzer olan furan ve 2-furoik asit hakkında spekülasyonlar yapar.[13] Bu fikirleri Heinrich Limpricht'in çalışmalarıyla da desteklenir.[14] 1877 senesindeki yayınlarıyla Baeyer spekülasyonlarının doğru olduğunu kanıtlar.[15] 1886 yılında ise kimyevi yapısı doğru şekilde tespit edilmiş ve furfural("furfuraldehit"in kısaltılmışıdır.) şeklinde adlandırılmaya başlanmıştı.[16] 1887 senesinde Alman kimyager Willy Marckwald, furfuralın bazı türevlerinin furan yapısına sahip olduğunu tespit eder.[17] 1901 yılında Alman kimyager Carl Harries furanın yapısını süksinaldehit ve 2-metilfuran üzerine yaptığı çalışmalar ile tespit eder ve böylelikle furfuralın hipotetik yapısını ispatlar.[18][19]

Furfural yapısı Quaker Oats Company'nin yulaf kepeklerinde seri üretime bağladığı 1922'ye kadar kısmen belirsizliğini korur.[8] Günümüzde furfural zirai yan ürünler olan bagas ve mısır koçanından el edilmektedir. Günümüzde furfural ana üreticileri Dominik Cumhuriyeti, Güney Afrika ve Çin'dir.[kaynak belirtilmeli]

Özellikler

[değiştir | kaynağı değiştir]

Furfural, çoğu organik polar çözücüde kolayca çözünebilmektedir lakin su ve alkanlarca çözünemez.

Furfural, diğer aldehit ve aromatik bileşiklerin girdiği aynı tür reaksiyonlara katılabilir. Benzenden daha az aromatiktir. Kolayca hidrojene olup tetrahidrofurfuril alkole[c] dönüşmesi buna delil gösterilir. Asit varlığında da ısıtıldığında irreverisbl polimerize olur, termoset polimer gibi davranır.

Güvenlik

[değiştir | kaynağı değiştir]

Furfuralın hayvanlar için kanserojenik, tek hücreli canlılar için mutajenik olduğu tespit edilmiştir lakin insanlar üzerine deney yapılmamıştır. İnsan sağlığı üzerine etkisi hakkında yeterli bilgi olmadığı ve mevcut az miktardaki testin da Group 2A/2B kriterlerini karşılamakta yetersiz kalmasından dolayı IARC Group 3 sınıfda yer alır. Hepatotoksiktir.[20][21][22]

Ortalama öldürücü dozu 650-900 mg/kg (oral, köpekler) yani yüksektir, gıdalardaki yaygınlığıyla insicamlıdır.[23]

İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi, furfural için sekiz saatlik ortalama ağırlıktaki (TWA) çalışma için 5 ppmlik maruziyet sınırı koymuştur. Ayrıca cilt emilimi açısından risk olduğunu ilan etmiştir.[24]

Ayrıca bakınız

[değiştir | kaynağı değiştir]

Harici linkler

[değiştir | kaynağı değiştir]
  • Furfural Pesticide Properties DataBase (PPDB) sayfasından

Dipnotlar

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. ^ İngilizce "mucic", Fransızca "mucique" olup mucus /my.kys/(mukus/müküs) kelimesinin nispet ekli halidir. Bu yüzden "pyromucic" kelimesi "piromükik" şeklinde çevrildi.
  2. ^ İngilizcesi furfural /ˈfər-f(y)ə-ˌral/, Fransızcası furfural /fyʀfyʀal/ şeklindedir. Türkçe telafuzu ve imlası başlangıçta Fransızcanın etkisi ile fürfüral iken İngilizce etkisi ile furfural haline dönüşmüş olmalıdır.
  3. ^ İngilizcesi tetrahydrofurfuryl, Fransızcası tétrahydrofurfurylique şeklindedir. Türkçe karşılığı metinde tetrahidrofurfuril şeklinde verilmiştir. Lakin son unsuru fürfüril, fürfürilik, furfurilik şeklinde de çevrilebilir.

Kaynakça

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0297". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Furfural". www.cdc.gov. Erişim tarihi: 20 Ocak 2025. 
  3. ^ Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 Kasım 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". International Journal of Thermophysics (İngilizce). 40 (11): 102. doi:10.1007/s10765-019-2570-9. ISSN 1572-9567. 
  4. ^ a b c Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; GESTIS isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
  5. ^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; Ull isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
  6. ^ "Furfural". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH). 
  7. ^ "Furfural - IDLH | NIOSH | CDC". www.cdc.gov (İngilizce). 5 Mart 2020. Erişim tarihi: 20 Ocak 2025. 
  8. ^ a b Peters, Fredus N. Jr. (1 Temmuz 1936). "The Furans: Fifteen Years of Progress". Industrial & Engineering Chemistry. 28 (7): 755-759. doi:10.1021/ie50319a002. ISSN 0019-7866. 
  9. ^ J. W. Döbereiner (1832). "Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure" (Formik asidin medikal ve kimyasal tatbikatı ve faydalı olacak şekilde hazırlanması üzerine) Annalen der Pharmacie (Almanca). s. 141 "Ich verbinde mit diese Bitte noch die Bemerkung, … Bittermandelöl riechende Materie enthält, … " (Bu hem sülfürik asitle simultane reaksiyonundan oluşan formik asidi gözlemlemek hem de izole edildiğinde çin tarçını ve acı bademin karşımı gibi kokan ve yağlı bir materyal olan uçucu manganez peroksitin şeker ile ... gözlenmesi ricasına icabet ederek)
  10. ^ Stenhouse, J. (1 Ocak 1843). "On the Oils Produced by the Action of Sulphuric Acid upon Various Classes of Vegetables". doi:10.1098/rspl.1843.0234. 
  11. ^ Fownes, George; Graham, Thomas (Ocak 1997). "VIII. An account of the artificial formation of a vegeto-alkali". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 135: 253-262. doi:10.1098/rstl.1845.0008. 
  12. ^ "Annales de chimie et de physique ser.3 v.24 (1848)". HathiTrust (Fransızca). s. 285. Erişim tarihi: 23 Ocak 2025. 
  13. ^ "Reduction des Istatins zu Indigblau". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Almanca). s. 514-517. Erişim tarihi: 23 Ocak 2025. 
  14. ^ "Ueber das Tetraphenol C4H4O". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Almanca). s. 90-91. Erişim tarihi: 23 Ocak 2025. 
  15. ^ 1877'de Baeyer furfural hakkında bir dizi makale yayınlar ve ayrıca yapısını da tespit etmeye çalışır.
     · "Ueber das Furfurol. Erste Mittheilung" (Furfural üzerine. Birinci rapor). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Almanca). 10: 355-358. doi:10.1002/cber.187701001101.
     · "Ueber das Furfurol. Zweite Mittheilung" (Furfural üzerine. İkinci rapor). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Almanca). 10: 695–698. doi:10.1002/cber.187701001195.
     · "Ueber das Furfurol. III. Mittheilung" (Furfural üzerine. Üçüncü rapor). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Almanca)10 (2): 1358–1364. doi:10.1002/cber.18770100225.
  16. ^ Watts, Henry (1886). Manual of Chemistry: Chemistry of carbon-compounds; or, Organic chemistry (İngilizce). Philadelphia, Pennsylvania, USA: Blakiston. ss. 379-380. 
  17. ^ W. Marckwald (1887) "Zur Kenntnis der Furfuranverbindungen" [Furfural bileşiği hakkındaki bilgiler(e katkımız)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Almanca). 20 (2): 2811-2817. doi:10.1002/cber.188702002140
  18. ^ C. Harries (1901). "Ueber den Succindialdehyd" [Süksinaldehit üzerine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Almanca). 34 (2): 1488-1498. doi:10.1002/cber.19010340225.
  19. ^ C. Harries (1898). "Ueber die Aufspaltung des Sylvans zum Aldehyd der Lävulinsäure, Pentanonal. Untersuchungen über Bestandtheile des Buchentheers. I." [2-metilfuranin levülinik asidin aldehiti pentanonale yıkılması üzerine. Kayın ağacından elde edilen katran unsurları üzerine araştırmalar. I.]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Almanca). 31 (1): 37–47. doi:10.1002/cber.18980310109
  20. ^ "Furfural: Carcinogenic Potency Database". web.archive.org. 24 Kasım 2018. Erişim tarihi: 23 Ocak 2025. 
  21. ^ "Furfural (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)". www.inchem.org. Erişim tarihi: 23 Ocak 2025. 
  22. ^ Ph.D Richard Irwin (1990). NTP TECHNICAL REPORT ON THE TOXICOLOGY AND CARCINOGENESIS STUDIES OF FURFURAL (CAS NO. 98-01-1) IN F344/N RATS AND B6C3F1 MICE (GAVAGE STUDIES) (PDF) (İngilizce). U.S. DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES. 
  23. ^ Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. (2007), Furfural and Derivatives (İngilizce), John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2, erişim tarihi: 20 Ocak 2025 
  24. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Furfural". www.cdc.gov. Erişim tarihi: 20 Ocak 2025. 
"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=Furfural&oldid=34696698" sayfasından alınmıştır