Disiyandiamid

Disiyandiamid
Disiyandiamidin iskelet formülü	Disiyandiamidin top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
	IUPAC adı 2-Siyanoguanidin
	Diğer adlar Siyanoguanidin, N-siyanoguanidin, 1-siyanoguanidin, 2-siyanoguanidin, Guanidin-1-karbonitril, disiyandiamin, Didin, DCD, Disi
Tanımlayıcılar
CAS numarası	461-58-5 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü; isomer: Etkileşimli görüntü; zwitterion: Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:147423;
ChemSpider	9611 ;
ECHA InfoCard	100.006.649
EC Numarası	207-312-8;
PubChem CID	10005;
RTECS numarası	ME9950000;
UNII	M9B1R0C16H ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID1020354 ;
	InChI InChI=1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) Key: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) Key: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY;
	SMILES N#CNC(=N)N; isomer: N#CN=C(N)N; zwitterion: N#CNC(=[N-])[NH3+];
Özellikler
Molekül formülü	C2H4N4
Molekül kütlesi	84.08 g/mol
Görünüm	Beyaz kristaller
Yoğunluk	1.400 g/cm3
Erime noktası	209.5
Kaynama noktası	252
Çözünürlük (su içinde)	41.3 g/l
log P	-0.52
Henry yasası; sabiti (kH)	2.25•10−10 atm.m3/mol
Manyetik alınganlık (χ)	-44.55•10−6 cm3/mol
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Dikkat
Tehlike ifadeleri	H302, H312, H332
Önlem ifadeleri	P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P501
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Disiyandiamid guanidinden türetilmiş bir nitrildir. Bir siyanamid dimeridir ve siyanamidden hazırlanabilir. Disiyandiamid, su, aseton ve alkolde çözünebilen renksiz bir katıdır. Polar olmayan organik çözücülerde çözünemez.^[1]

Üretimi ve kullanımı[değiştir | kaynağı değiştir]

Disiyandiamid, siyanamidin baz ile olan reaksiyonu ile üretilir. Toprakta siyanamidin ayrışmasıyla üretilir. Disiyandiamid, guanidinler ve melaminden çeşitli faydalı bileşikler üretilir. Örneğin, asetoguanamin ve benzoguanamin, disiyandiamidin nitrille olan kondenzasyonundan hazırlanır:^[2]^[3]

(H₂N)₂C=NCN + RCN → (CNH₂)₂(CR)N₃

Disiyandiamid ayrıca yavaş salınımlı bir gübre olarak kullanılır. Eskiden bazı patlayıcılarda yakıt olarak kullanılıyordu. Yapıştırıcı endüstrisinde epoksi reçineleri için sertleştirici madde olarak kullanılır.^[1]

Kimyası[değiştir | kaynağı değiştir]

Nitril grubunun bağlı olduğu azotun protonlanması ve bağlanmasında farklılık gösteren iki tautomerik form mevcuttur.

Disiyandiamid, azotlar arasında biçimsel bir asit-baz tepkimesi yoluyla zwitteriyonik bir formda da bulunabilir.

Zwitteriyonik formdan amonyak (NH₃) kaybının ardından, geriye kalan azot atomunun protondan arındırılmasıyla, disiyanamid anyonunu, [N(CN)₂]⁻ verir.

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ ^a ^b Thomas Güuthner; Bernd Mertschenk (2006). "Cyanamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2.
^ H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). "Amino Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2.
^ J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). "Benzoguanamine". Organic Syntheses. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]

Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0650
OECD document17 Mayıs 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Entry at chemicalland21.com14 Eylül 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[Ullmann-1] Thomas Güuthner; Bernd Mertschenk (2006). "Cyanamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2.

[2] H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). "Amino Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2.

[3] J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). "Benzoguanamine". Organic Syntheses. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

[1]

[2]

[3]