İçeriğe atla

Dimetilasetamid

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Dimetilasetamid
Skeletal formula of dimethylacetamide
Ball and stick model of dimethylacetamide
Adlandırmalar
N,N-Dimethylacetamide
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
Kısaltmalar DMA, DMAC, DMAc[1]
1737614
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.389 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-826-4
MeSH dimethylacetamide
RTECS numarası
  • AB7700000
UNII
  • InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3 
    Key: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 
  • CN(C)C(C)=O
Özellikler
Kimyasal formül C4H9NO
Molekül kütlesi 87,12 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Koku Amonyak benzeri
Yoğunluk 0,937 g/mL
Erime noktası [dönüştürme: geçersiz sayı]
Kaynama noktası 4.109 °C; 7.428 °F; 4.382 K
Çözünürlük (su içinde) karışır
log P −0.253
Buhar basıncı 300 Pa
UV-vismax) 270 nm
Kırınım dizimi (nD) 1.4375
Akmazlık 0.945 mPa·s [2]
Termokimya
178.2 J/(K·mol)
Standart formasyon entalpisi fH298)
−300.1 kJ/mol
Standart yanma entalpisi cH298)
−2.5835–−2.5805 MJ/mol
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS07: Zararlı GHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü DANGER
Tehlike ifadeleri H312, H319, H332, H360
Önlem ifadeleri P280, P308+P313
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 2: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için orta derecede ısıtılması veya nispeten yüksek ortam sıcaklığına maruz bırakılması gerekmektedir. Alevlenme noktası 38 ila 93 °C arasındadır (100 ila 200 °F). Örnek: Dizel yakıtıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
2
0
Parlama noktası 63 °C (145 °F; 336 K)
490 °C (914 °F; 763 K)
Patlama sınırları 1.8–11.5%
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
2.24 g/kg (dermal, tavşan)
4.3 g/kg (oral, sıçan)
4.8 g/kg (oral, sıçan)
4.62 g/kg (oral, fare)[4]
2475 ppm (rat, 1 h)[4]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 10 ppm (35 mg/m3) [cilt][3]
REL (tavsiye edilen) TWA 10 ppm (35 mg/m3) [skin][3]
IDLH (anında tehlike) 300 ppm[3]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Dimetilasetamid, CH3C(O)N(CH3)2 formülüne sahip bir asetamid türevi. Yüksek kaynama noktasına sahip ve suda çözünen renksiz bir sıvıdır, organik sentezlerde çözücü olarak kullanılır. Bu bileşik bazlara karşı dirençlidir ve bu nedenle sodyum hidroksit içeren reaksiyonlar için ideal bir çözücüdür.[5] Poliakrilonitril ve Spandex gibi sentetik lifler için de çözücü olarak kullanılır.[6]

Dimetilaminin asetik anhidrit veya asetik asit ile müdahalesinden elde edilir.[6] Bunun dışında dimetilaminin metil asetatla tepkimesi de dimetilasetamid verebilir.[7]

Dimetilasetamid uzun süreli maruziyette karaciğer için zehirlidir.[8][9][10][11]

  1. ^ Munro, D. D.; Stoughton, R. B. (1965). "Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption". Archives of Dermatology. 92 (5). ss. 585-586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405. 
  2. ^ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densities, viscosities, and refractive indices for binary and ternary mixtures of N, N-dimethylacetamide (1)+ 2-methylbutan-2-ol (2)+ ethyl acetate (3) at 298.15 K for m liquid region and at ambient pressure". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. DOI:10.1021/je050538q.
  3. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0218". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ a b "Dimethyl acetamide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  5. ^ Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0503.  Eksik ya da boş |başlık= (yardım); Collective Volume, 6, s. 503 
  6. ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2. 
  7. ^ Grafmans, Horst; Maas, Steffen; Weck, Alexander; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "Method for the production of n,n-dimethylacetamide (DMAC)". Google Patents. BASF SE. 6 Ekim 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Temmuz 2019. 
  8. ^ U.S. Department of Health and Human Services & U.S. Department of Labor (1978) Occupational Health Guideline for Dimethyl Acetamide 18 Ekim 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Now: Occupational Health Guideline for Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication Number 81-123 23 Kasım 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. January 1981. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  9. ^ Baum, S. L.; Suruda, A. J. (1997). "Toxic Hepatitis from Dimethylacetamide". International Journal of Occupational and Environmental Health. 3 (1). ss. 1-4. doi:10.1179/oeh.1997.3.1.1. PMID 9891094. 
  10. ^ Lee, C.-Y.; Jung, S.-J.; Kim, S.-A.; Park, K.-S.; Ha, B.-G. (2006). "Incidence of dimethylacetamide induced hepatic injury among new employees in a cohort of elastane fibre workers". Occupational and Environmental Medicine. 63 (10). ss. 688-693. doi:10.1136/oem.2005.023580. PMC 2078052 $2. PMID 16728503. 
  11. ^ Gong, W.; Liu, X.; Zhu, B. (2016). "Dimethylacetamide-induced occupational toxic hepatitis with a short term recurrence: a rare case report". Journal of Thoracic Disease. 8 (6). ss. E408-E411. doi:10.21037/jtd.2016.04.44Özgürce erişilebilir. PMC 4885965 $2. PMID 27293868.