Dibenzil keton

Dibenzil keton
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı 1,3-Difenilpropan-2-on
	Diğer adlar 1,3-Difenilaseton
Tanımlayıcılar
CAS numarası	102-04-5 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:174059;
ChEMBL	ChEMBL4083314;
ChemSpider	21105887 ;
ECHA InfoCard	100.002.728
EC Numarası	203-000-0;
PubChem CID	7593;
UNII	9Y07G5UDKQ ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID5059244 ;
	InChI InChI=1S/C15H14O/c16-15(11-13-7-3-1-4-8-13)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2 Key: YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H14O/c16-15(11-13-7-3-1-4-8-13)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2 Key: YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYAS;
	SMILES O=C(Cc1ccccc1)Cc2ccccc2;
Özellikler
Kimyasal formül	C15H14O
Molekül kütlesi	210,27 g mol−1
Görünüm	beyaz katı
Yoğunluk	1,069 g/cm3
Erime noktası	32-34 °C (90-93 °F; 305-307 K)
Kaynama noktası	330 °C (626 °F; 603 K)
Manyetik alınganlık (χ)	-131.7·10−6 cm3/mol
Tehlikeler
Parlama noktası	149,4 °C (300,9 °F; 422,5 K)
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Dibenzil keton veya 1,3-difenilaseton, merkezî bir karbonil grubuna bağlı iki benzil grubundan oluşan organik bir bileşiktir. Bu bileşikle yapılan deneyler, merkezî karbonil karbon atomunun elektrofilik olmasına ve iki bitişik karbon atomunun hafif nükleofilik olmasına neden olur. Bu nedenle dibenzil keton, tetrafenilsiklopentadienon oluşturmak için benzil (bir dikarbonil) ve baz ile yapılan aldol yoğunlaşma reaksiyonunda sıklıkla kullanılır. Rus kimyager Vera Popova, dibenzil ketonun sınıflandırılmasıyla tanımıştır.

Dibenzil keton eldesi

Dibenzil keton elde etme yöntemlerden biri, fenilasetik asidin asetik anhidrit ve susuz potasyum asetat ile tepkimeye sokulması ve 140−150 °C'de iki saat boyunca geri akıtılmasıdır. Karışım yavaş yavaş damıtılır, böylece damıtılan madde çoğunlukla asetik asit olur. Bu reaksiyon sonucunda karbondioksit açığa çıkar. Ortaya çıkan sıvı, dibenzil keton ve küçük yabancı maddelerin bir karışımıdır. Karışımın 200−205 °C'nin üzerinde ısıtılması, keton veriminin azalmasıyla birlikte reçineleşmeye yol açar.^[1]

Dibenzil keton elde etmek için daha uygun bir yöntem (ketonik dekarboksilasyon olarak bilinir), kuru diklorometan içindeki bir fenilasetik asit çözeltisinin, kuru diklorometan içindeki bir DCC ve DMAP çözeltisine damla damla eklenmesi ve ardından 24 saat karıştırılmasıdır. Nihai reaksiyon karışımı, disikloheksilüreyi çıkarmak için filtrelenir, kuruyana kadar buharlaştırılır, daha sonra silis jel üzerinde kolon kromatografisiyle saflaştırılır.^[2] Bu yöntem ayrıca karşılık gelen simetrik bisbenzil keton türevini (bu durumda 1,3-bis(4-bromofenil)asetik asit) hazırlamak amacıyla 4-bromofenilasetik asit gibi fenilasetik asidin ikame edilmiş türevleri için de kullanılır.

Kaynakça

^ Hurd, Charles D.; Thomas, Charles L. (1936). "Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone". J. Am. Chem. Soc. 58 (7): 1240. doi:10.1021/ja01298a043.
^ Bhandari, Sumita; Ray, Suprabhat (17 Haziran 1997). "A Novel Synthesis of Bisbenzyl Ketones by DCC Induced Condensation of Phenylacetic Acid". Synthetic Communications. 28 (5): 765-771. doi:10.1080/00032719808006472. 22 Eylül 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Eylül 2023.

[1] Hurd, Charles D.; Thomas, Charles L. (1936). "Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone". J. Am. Chem. Soc. 58 (7): 1240. doi:10.1021/ja01298a043.

[2] Bhandari, Sumita; Ray, Suprabhat (17 Haziran 1997). "A Novel Synthesis of Bisbenzyl Ketones by DCC Induced Condensation of Phenylacetic Acid". Synthetic Communications. 28 (5): 765-771. doi:10.1080/00032719808006472. 22 Eylül 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Eylül 2023.

[1]

[2]