İçeriğe atla

August Kekulé

Vikipedi, özgür ansiklopedi
August Kekulé
DoğumFriedrich August Kekulé
7 Eylül 1829(1829-09-07)
Darmstadt, Hessen Büyük Dükalığı
Ölüm13 Temmuz 1896 (66 yaşında)
Bonn, Alman İmparatorluğu
VatandaşlıkAlman
EğitimGiessen Ünversitesi
ÖdüllerPour le Mérite (1893)
Copley Madalyası(1885)
Royal Society Üyesi(1875)
Kariyeri
Çalıştığı kurumlarHeidelberg Üniversitesi
Gent Üniversitesi
Bonn Üniversitesi
Doktora
danışmanı
Justus von Liebig
Doktora öğrencileriJacobus Henricus van 't Hoff
Hermann Emil Fischer
Adolf von Baeyer
Richard Anschütz

Friedrich August Kekulé, sonradan Friedrich August Kekule von Stradonitz 7 Eylül 1829 – 13 Temmuz 1896), Alman bir organik kimyagerdi. 1850’lerden ölümüne kadar Avrupa’nın en önde gelen kimyagerlerinden biri olarak özellikle teorik kimya alanında büyük etki yarattı. Kimyasal yapı teorisinin öncülerinden biri olan Kekulé, özellikle benzenin Kekulé yapısını ortaya koymasıyla tanınır.

Bir devlet memurunun oğlu olarak Darmstadt'ta, Hessen Büyük Dükalığı'nın başkentinde doğan Kekulé, ortaöğrenimini Darmstadt Büyük Dükalık Lisesi'nde tamamladı. 1847 sonbaharında Giessen Üniversitesi'ne mimarlık eğitimi almak amacıyla kaydoldu.[1] Ancak, ilk döneminde Justus von Liebig’in derslerini dinledikten sonra kimya okumaya karar verdi.[1] Giessen'de dört yıllık eğitiminin ardından kısa süreli zorunlu askerlik hizmetini tamamladı. Daha sonra Paris’te (1851–52), İsviçre’nin Chur kentinde (1852–53) ve Londra’da (1853–55) geçici asistanlık yaptı. Londra'da, özellikle Alexander Williamson’ın etkisi altında kaldı. 1852 yazında Giessen'den doktora derecesini aldı.

Kimyasal yapı teorisi

[değiştir | kaynağı değiştir]

1856’da Kekulé, Heidelberg Üniversitesi’nde Privatdozent oldu. 1858’de Gent Üniversitesi’ne tam profesör olarak atandı ve 1867’de Bonn Üniversitesi’ne davet edildi. Kariyerinin geri kalanını burada geçirdi. Kekulé, teorik çalışmalarında Alexander Williamson, Charles Gerhardt, Edward Frankland, William Odling, Auguste Laurent ve Charles-Adolphe Wurtz gibi öncüllerinin fikirlerinden yola çıktı. 1857–58 yıllarında kimyasal yapı teorisini geliştirerek bu alandaki en önemli isimlerden biri oldu. Bu teori, atomların değerliği kavramına dayanıyordu ve özellikle karbonun dört değerlikli olduğu fikrini (bu görüşü 1857’nin sonunda açıkladı) temel alıyordu.[2] Ayrıca, karbon atomlarının birbirine bağlanabilme yetisini vurgulayan çalışmasını Mayıs 1858’de yayımladı.[3] Bağımsız olarak, Archibald Scott Couper da karbon atomlarının birbirine bağlanabileceği fikrine ulaştı ve bunu Haziran 1858’de yayımladığı makalesinde duyurdu.[4] Couper, atomları birbirine bağlayan çizgilerle gösterilen ilk moleküler formülleri de geliştirdi. Kimyasal yapı teorisi, organik kimyacılar için büyük bir açıklık ve rehberlik sağladı, özellikle analitik ve sentetik kimya çalışmalarında devrim niteliğinde bir ilerleme getirdi. Bu teorinin benimsenmesiyle organik kimya hızla gelişti. Kekulé ve Couper’in yanı sıra, Edward Frankland, Charles-Adolphe Wurtz, Alexander Crum Brown, Emil Erlenmeyer ve Alexander Butlerov da erken dönem yapısal kimya araştırmalarında önemli roller oynadı.[5]

Alternatif çift bağlı benzenin kekulé yapısı

Kekulé’nin en ünlü çalışması benzenin yapısı üzerineydi.[1] 1865 yılında, hâlâ Belçika’dayken, Fransızca olarak yayımladığı bir makalede benzenin yapısının, altı karbon atomundan oluşan ve tekli ile çift bağların dönüşümlü olarak sıralandığı bir halka içerdiğini öne sürdü.[6] Ertesi yıl, aynı konu üzerine çok daha kapsamlı bir makaleyi Almanca olarak yayımladı.[7]

Benzenin deneysel formülü uzun süredir biliniyordu, ancak yüksek doymamış yapısını belirlemek büyük bir zorluktu. 1858’de Archibald Scott Couper ve 1861’de Joseph Loschmidt, birden fazla çift bağ veya birden fazla halka içeren olası yapılar önerdi. Ancak, aromatik bileşiklerin incelenmesi henüz çok yeni bir alandı ve kimyagerlerin belirli bir yapı üzerinde karar vermesini sağlayacak yeterli kanıt bulunmuyordu.

1865 yılına gelindiğinde, özellikle aromatik izomerlerin ilişkileri üzerine daha fazla kanıt elde edilmişti. Kekulé, benzenin yapısını savunurken, türevlerinde gözlemlenen izomer sayılarını dikkate aldı. Benzene ait her monoderivat (C6H5X, burada X = Cl, OH, CH3, NH2, vb.) için yalnızca bir izomerin bulunması, tüm karbon atomlarının eşdeğer olduğunu gösteriyordu. Yani, herhangi bir karbon atomuna yapılan bir ikame yalnızca tek bir ürün oluşturuyordu. Toluidinler C6H4(NH2)(CH3), gibi diderivatlar için ise üç farklı izomer gözlemlendi. Kekulé, bu izomerleri, iki ikame edilmiş karbon atomunun birbirinden bir, iki veya üç karbon-karbon bağı ile ayrıldığı yapılar olarak açıkladı. Bu yapılar daha sonra orto, meta ve para izomerleri olarak adlandırıldı.[8]

Ancak, diderivatlar için olası izomerlerin sayımı, Kekulé’nin eski öğrencisi Albert Ladenburg tarafından eleştirildi. Ladenburg, Kekulé’nin 1865'te öne sürdüğü yapının, ikame edilmiş karbon atomlarının tekli veya çift bağla ayrılmasına bağlı olarak, iki farklı orto izomeri öngördüğünü savundu.[9] Buna karşın, benzenin orto türevleri doğada yalnızca tek bir izomerik form

da bulunduğundan, Kekulé 1872’de önerisini revize etti. Benzen molekülünün iki eşdeğer yapı arasında salındığını (osilasyon yaptığını), bu süreçte tekli ve çift bağların sürekli olarak yer değiştirdiğini ileri sürdü.[10][11] Bu model, tüm karbon-karbon bağlarının eşdeğer olduğu anlamına geliyordu; çünkü her bağ zamanın yarısında tekli, yarısında ise çift bağ olarak bulunuyordu. Daha sonra, 1928’de Linus Pauling, Kekulé’nin osilasyon modelini kuantum mekaniği çerçevesinde rezonans kavramı ile açıklayarak daha sağlam bir teorik temel sundu.[12]

Kekule'nin hayali

[değiştir | kaynağı değiştir]
Kekulé'nin modern formdaki benzen halkası ve ouroboros

Benzenin yapısının anlaşılması ve bunun tüm aromatik bileşiklere uygulanması, 1865’ten sonra hem teorik hem de uygulamalı kimya için büyük bir önem kazandı. Bunun sonucunda, Alman Kimya Derneği 1890 yılında Kekulé onuruna kapsamlı bir tören düzenledi ve ilk benzen makalesinin yirmi beşinci yılını kutladı. Bu etkinlikte Kekulé, teorisini nasıl oluşturduğunu anlattı. Benzen molekülünün halka şeklindeki yapısını, kendi kuyruğunu ısıran bir yılanın hayalini kurarken keşfettiğini söyledi. Bu figür, antik çağlardan beri bilinen ouroboros sembolü olarak bilinir.[13]

Benzenin başka bir tasviri, 1886 yılında Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Susamış Kimya Derneği Raporları) adlı parodi dergide yer aldı. Bu yayın, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'ın (Alman Kimya Derneği Raporları) bir parodisiydi. Ancak bu versiyonda, Kekulé’nin anlatısındaki tek bir yılan yerine, birbirine tutunan altı maymundan oluşan bir çember tasvir edilmişti.[14] Bazı tarihçiler, bu parodinin, yazılı olarak yayımlanmamış olsa da sözlü anlatımla yayılmış olan yılan hikâyesinin bir hicvi olabileceğini öne sürmüştür.[15] Başka bir görüşe göre ise Kekulé’nin 1890'daki anlatımı, aslında bu maymun parodisine bir karşı parodi niteliğinde olup, gerçek bir anıdan ziyade sonradan kurgulanmış bir hikâyeydi.

Çalışmaları

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. ^ a b c  Chisholm, Hugh, (Ed.) (1911). "Kekulé, Friedrich August". Encyclopædia Britannica. 15 (11. bas.). Cambridge University Press. ss. 717-718. 
  2. ^ Aug. Kekulé (1857). "Über die s. g. gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radicale". Annalen der Chemie und Pharmacie. 104 (2). ss. 129-150. doi:10.1002/jlac.18571040202. 
  3. ^ Aug. Kekulé (1858). "Ueber die Constitution und die Metamorphosen der chemischen Verbindungen und über die chemische Natur des Kohlenstoffs". Annalen der Chemie und Pharmacie. 106 (2). ss. 129-159. doi:10.1002/jlac.18581060202. 
  4. ^ A.S. Couper (1858). "Sur une nouvelle théorie chimique". Annales de chimie et de physique. Cilt 53. ss. 488-489. 
  5. ^ Alan J. Rocke (2010). Image and Reality: Kekulé, Kopp, and the Scientific Imagination. University of Chicago Press. ISBN 978-0-226-72332-7. 
  6. ^ Aug. Kekulé (1865). "Sur la constitution des substances aromatiques". Bulletin de la Société Chimique de Paris. 3 (2). ss. 98-110. 
  7. ^ Aug. Kekulé (1866). "Untersuchungen uber aromatische Verbindungen". Annalen der Chemie und Pharmacie. 137 (2). ss. 129-196. doi:10.1002/jlac.18661370202. 
  8. ^ "Friedrich August Kekule von Stradonitz –inventor of benzene structure – World Of Chemicals". worldofchemicals.com. 28 Mayıs 2015. 10 Kasım 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mart 2018. 
  9. ^ Ladenburg, Albert (1869) "Bemerkungen zur aromatischen Theorie" (Observations on the aromatic theory), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 2 : 140–142.
  10. ^ Kekulé, August (1872). "Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds (On some condensation products of aldehydes)". Annalen der Chemie und Pharmacie (Almanca). 162 (2–3). Wiley. ss. 309-320. doi:10.1002/jlac.18721620211. ISSN 0075-4617. 
  11. ^ Pierre Laszlo (April 2004). "Book Review: Jerome A. Berson: Chemical Discovery and the Logicians' Program. A Problematic Pairing, Wiley-VCH, Weinheim, 2003". International Journal for Philosophy of Chemistry. 10 (1). Hyle. ISSN 1433-5158. Erişim tarihi: 6 Temmuz 2013. 
  12. ^ Pauling, Linus (1 Nisan 1928). "The Shared-Electron Chemical Bond" (PDF). Proceedings of the National Academy of Sciences. 14 (4). ss. 359-362. Bibcode:1928PNAS...14..359P. doi:10.1073/pnas.14.4.359. PMC 1085493 $2. PMID 16587350. 11 Mart 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 29 Kasım 2020.  Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  13. ^ Read, John (1957). From Alchemy to Chemistry. Courier Corporation. ss. 179-180. ISBN 978-0-486-28690-7. 
  14. ^ Translated into English by D. Wilcox and F. Greenbaum, Journal of Chemical Education, 42 (1965), 266–67.
  15. ^ A.J. Rocke (1985). "Hypothesis and Experiment in Kekulé's Benzene Theory". Annals of Science. 42 (4). ss. 355-81. doi:10.1080/00033798500200411. 
  • Benfey, O. Theodor. "August Kekule and the Birth of the Structural Theory of Organic Chemistry in 1858." Journal of Chemical Education. Cilt 35, No. 1, Ocak 1958. sayfa 21–23.
  • Rocke, A. J., Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination (Chicago Üniversitesi Yayınları, 2010).

Dış bağlantılar

[değiştir | kaynağı değiştir]