İzopropil alkol
| |||
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Propan-2-ol | |||
2-propanol | |||
Diğer adlar İzopropanol; sec-Propil alkol; s-Propanol; dimetil karbinol | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| Kısaltmalar | iPrOH; İPA | ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.601 | ||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| RTECS numarası |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C3H8O | ||
| Molekül kütlesi | 60,10 g mol−1 | ||
| Görünüm | Renksiz sıvı | ||
| Yoğunluk | 0.786 g/cm3 (20 °C) | ||
| Erime noktası | −89°C (−128 °F; 184 K) | ||
| Kaynama noktası | 82.6 °C (180.7 °F; 355.8 K) | ||
| Çözünürlük (su içinde) | Karışabilir | ||
| Çözünürlük | Benzen, kloroform, etanol, dietil eter ve gliserinde karışabilir. Asetonda çözünür. Tuz çözeltilerinde çözünmez. | ||
| Asitlik (pKa) | 16.5[1] | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | Yüksek derecede yanıcı; tahriş edici | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.
Özellikler
[değiştir | kaynağı değiştir]İzopropil alkol; su, etanol ve kloroformda karışabilir. Etil selüloz, polivinil bütiral, birçok yağ, alkaloid, sakız ve doğal reçineleri çözer.[2] Etanol ve metanolün aksine; izopropil alkol, tuz çözeltileriyle karışmaz ve sodyum klorür gibi bir tuz eklenerek sulu çözeltilerden ayrılabilir. Bu işlem tuzlama (EN: salting out) olarak adlandırılır ve konsantre izopropil alkolün ayrı bir katmana ayrılmasına neden olur.[3]
İzopropil alkol, su ile bir azeotrop oluşturur; bu, 80.37 °C (176.67 °F) kaynama noktası ve kütlece %87.7 (hacimce %91) izopropil alkolden oluşan bir karışım verir. Alkol-su karışımları düşük erime noktalarına sahiptir.[3] Hafif acı bir tada sahiptir ve içilmesi güvenli değildir.[3]
İzopropil alkol, azalan sıcaklıkla giderek daha viskoz hâle gelir ve -89 °C'de donar.
Tepkimeler
[değiştir | kaynağı değiştir]İzopropil alkol, karşılık gelen keton olan asetona oksitlenebilir. Bu, kromik asit gibi oksitleyici maddeler kullanılarak veya izopropil alkolün ısıtılmış bir bakır katalizör üzerinde hidrojeninin giderilmesiyle elde edilebilir:
- (CH3)2CHOH → (CH3)2CO + H2
İzopropil alkol genellikle Meerwein-Ponndorf-Verley indirgeme ve diğer transfer hidrojenasyon reaksiyonlarında hem çözücü hem de hidrür kaynağı olarak kullanılır. İzopropil alkol, fosfor tribromür kullanılarak 2-bromopropana dönüştürülebilir veya sülfürik asit ile ısıtılarak propene dehidre edilebilir.
Çoğu alkol gibi, izopropil alkol de potasyum gibi aktif metallerle reaksiyona girerek izopropoksitler olarak adlandırılabilecek alkoksitleri oluşturur. Alüminyum ile reaksiyon (bir miktar cıva ile başlatılır) katalizör alüminyum izopropoksit hazırlamak için kullanılır.[4]
Tarih
[değiştir | kaynağı değiştir]1920'de Standard Oil, ilk olarak propeni hidratlayarak izopropil alkol üretti. İzopropil alkol, dumansız, düşük patlayıcı bir itici olan korditin hazırlanması için asetona oksitleniliyordu.[5]
Üretim
[değiştir | kaynağı değiştir]1994 yılında Amerika Birleşik Devletleri, Avrupa ve Japonya'da 1,5 milyon ton izopropil alkol üretildi. Öncelikle su ve propenin bir hidrasyon reaksiyonunda birleştirilmesiyle veya asetonun hidrojenlenmesiyle üretilir.[6][7] Hidrasyon işlemi için iki yol vardır ve her iki işlem de izopropil alkolün su ve diğer yan ürünlerden damıtma yoluyla ayrılmasını gerektirir. İzopropil alkol ve su bir azeotrop oluşturur ve basit damıtma kütlece %87.9 izopropil alkol ve kütlece %12.1 su olan bir malzeme verir.[8] Saf (susuz) izopropil alkol, azeotrop ajanlar olarak diizopropil eter veya siklohekzan kullanılarak ıslak izopropil alkolün azeotropik damıtılmasıyla yapılır.[6]
Biyolojik
[değiştir | kaynağı değiştir]Diyabetik ketoasidozda vücutta az miktarda izopropil alkol üretilir.[9]
Dolaylı hidrasyon
[değiştir | kaynağı değiştir]Dolaylı hidrasyon, bir sülfat esterleri karışımı oluşturmak için propen ile sülfürik asit reaksiyona girer. Bu işlem, düşük kaliteli propen kullanabilir ve en ABD'de kullanılır. Propene su veya sülfürik asit eklenmesi Markovnikov'un kuralına uyduğundan, bu işlemler öncelikle 1-propanol yerine izopropil alkol verir. Bu esterlerin daha sonra buharla hidrolizi, damıtma yoluyla izopropil alkol üretir. Diizopropil eter, bu işlemin önemli bir yan ürünüdür; prosese geri döndürülür ve istenen ürünü vermek üzere hidrolize edilir.[6]
- CH3CH=CH2 + H2O (CH3)2CHOH
Doğrudan hidrasyon
[değiştir | kaynağı değiştir]Doğrudan hidrasyon, katı veya destekli asidik katalizörlerin varlığında yüksek basınçlarda gaz veya sıvı fazda propen ve suyu reaksiyona sokar. Bu tür bir işlem genellikle daha yüksek saflıkta propilen (> %90) gerektirir.[6] Bu yöntem en çok Avrupa'da kullanılır.
Asetonun hidrojenasyonu
[değiştir | kaynağı değiştir]İzopropil alkol, asetonun hidrojenasyonu yoluyla hazırlanabilir; bununla birlikte, asetonun kendisi normal olarak kümen prosesi yoluyla propenden hazırlandığından, bu yaklaşım, yukarıdaki yöntemlere kıyasla fazladan bir adım içerir.[6] IPA maliyeti esas olarak hammadde (aseton veya propilen) maliyetinden kaynaklanmaktadır. Bilinen bir konu, MIBK (metil izobütil keton) ve diğer kendi kendine yoğunlaşma ürünlerinin oluşmasıdır. Raney nikeli orijinal endüstriyel katalizörlerden biriydi, modern katalizörler genellikle desteklenen bimetalik malzemelerdir.
Kullanım alanları
[değiştir | kaynağı değiştir]1990'da Amerika Birleşik Devletleri'nde, çoğunlukla kaplamalar veya endüstriyel işlemler için bir çözücü olarak 45.000 metrik ton izopropil alkol kullanıldı. O yıl 5400 metrik ton IPA, ev ve kişisel bakım ürünlerinde kullanıldı. İzopropil alkol, düşük toksisite sayesinde, özellikle farmasötik uygulamalarda yaygındır.[6] Izopropil alkol, kimyasal ara madde olarak kullanılır. İzopropil alkol asetona dönüştürülebilir.
Çözücü
[değiştir | kaynağı değiştir]İzopropil alkol, çok çeşitli polar olmayan (apolar) bileşikleri çözer. Ayrıca hızla buharlaşır, etanol ile karşılaştırıldığında neredeyse sıfır yağ kalıntısı bırakır ve alternatif çözücülere kıyasla nispeten toksik değildir. Bu nedenle özellikle yağları çözmek için çözücü ve temizleme sıvısı olarak yaygın olarak kullanılmaktadır. Etanol, n-bütanol ve metanol ile birlikte alkol çözücüler grubuna aittir.
İzopropil alkol genellikle gözlüklerin, elektrik bağlantılarının, ses veya video bant okuyucu kafalarının, DVD ve diğer optik disk lenslerinin temizlenmesinde, CPU'lardaki ve diğer IC paketlerindeki soğutuculardan termal macunun çıkarılmasında kullanılır.
Tıbbî kullanımları
[değiştir | kaynağı değiştir]El dezenfektanı ve dezenfekte edici pedler tipik olarak suda %60-70 izopropil alkol veya etanol çözeltisi içerir. İzopropil alkol için bir geçit görevi gören bakterilerin zar gözeneklerini açmak için su gereklidir. El dezenfektanı olarak suda %75 v/v çözelti kullanılabilir.[10]
Anestetik olarak erken kullanımları
[değiştir | kaynağı değiştir]İzopropil alkol anestezi için kullanılabilse de, birçok olumsuz özelliği veya dezavantajı bu kullanımı engellemektedir. İzopropil alkol de çözücü olarak etere benzer şekilde kullanılabilir.[11] İlk kullanımlar, çözücünün küçük memeliler ve kemirgenler için bilim adamları ve bazı veterinerler tarafından genel anestezik olarak kullanılmasını içeriyordu. Bununla birlikte, solunum tahrişi, iç kanama ve görme ve işitme sorunları dahil olmak üzere birçok komplikasyon ortaya çıktığından kısa süre sonra kesildi. Nadir durumlarda, hayvanlarda ölüme yol açan solunum yetmezliği gözlenmiştir.[12]
Laboratuvar
[değiştir | kaynağı değiştir]Biyolojik numune koruyucusu olarak izopropil alkol, formaldehit ve diğer sentetik koruyuculara nispeten toksik olmayan bir alternatif sağlar. Örnekleri korumak için %70-99 izopropil alkol çözeltileri kullanılır.
DNA ekstraksiyonunda genellikle izopropil alkol kullanılır. Bir laboratuvar çalışanı, DNA'yı çökeltmek için bir DNA çözeltisine IPA ekler, bu da santrifüjden sonra bir pelet oluşturur. Bu mümkündür çünkü DNA izopropil alkolde çözünmez.
Güvenlik
[değiştir | kaynağı değiştir]İzopropil alkol buharları, havadan daha yoğundur ve yanıcıdır; havada %2 ile %12,7 arasında bir yanıcılık aralığı vardır. Isıdan ve açık alevden uzak tutulmalıdır.[13] İzopropil alkolün magnezyum üzerinde damıtılmasının, konsantrasyon üzerine patlayabilecek peroksitler oluşturduğu rapor edilmiştir.
Toksikoloji
[değiştir | kaynağı değiştir]İzopropil alkol, metabolitleri aracılığıyla etanolden biraz daha toksiktir, ancak etilen glikol veya metanolden önemli ölçüde daha az toksiktir. Nispeten büyük miktarlarda bile yutulması veya emiliminden ölüm nadirdir. Hem izopropanol hem de metaboliti aseton, merkezî sinir sistemi (CNS) depresanları olarak işlev görür.[14] Zehirlenme; yutma, soluma veya cilt emiliminden kaynaklanabilir. İzopropil alkol zehirlenmesinin belirtileri arasında kızarma, baş ağrısı, baş dönmesi, CNS depresyonu, mide bulantısı, kusma, anestezi, hipotermiya, düşük tansiyon, şok, solunum depresyonu ve koma yer alır. Aşırı dozlar, metabolizmasının asetona dönüşmesinin bir sonucu olarak nefeste meyvemsi bir kokuya neden olabilir.[15] İzopropil alkol; anyon açıklı asidoza neden olmaz, ancak diğer alkollerde olduğu gibi, serumun hesaplanan ve ölçülen ozmolaliteleri arasında ozmolal bir boşluk oluşturur.
İzopropil alkol, karaciğerde alkol dehidrojenaz tarafından aseton oluşturmak üzere oksitlenir ve insanlarda 2.5 ile 8.0 saat arasında biyolojik bir yarı ömre sahiptir. Metanol veya etilen glikol zehirlenmesinden farklı olarak, izopropil alkolün metabolitleri önemli ölçüde daha az toksiktir. Ayrıca, metanol veya etilen glikol ile birlikte alımdan şüphelenilmedikçe, bir alkol dehidrojenaz inhibitörü olan fomepizolün kullanımı için herhangi bir gerek yoktur.[16]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ Reeve, W.; Erikson, C.M.; Aluotto, P.F. (1979). "A new method for the determination of the relative acidities of alcohols in alcoholic solutions. The nucleophilicities and competitive reactivities of alkoxides and phenoxides". Can. J. Chem. 57 (20). ss. 2747-2754. doi:10.1139/v79-444.
- ^ Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc. s. 628.
- ^ a b c The Merck Index (10.10yıl= 1983 bas.). Rahway, NJ: Merck & Co. s. 749. ISBN 9780911910278.
- ^ Young, W.; Hartung, W.; Crossley, F. (1936). "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide". J. Am. Chem. Soc. 58: 100-2. doi:10.1021/ja01292a033.
- ^ Wittcoff, M. M.; Green, H. A. (2003). Organic chemistry principles and industrial practice (1. ed., 1. reprint. bas.). Weinheim: Wiley-VCH. s. 4. ISBN 978-3-527-30289-5.
- ^ a b c d e f Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_173.
- ^ Logsdon, John E.; Loke, Richard A. (4 Aralık 2000). "Isopropyl Alcohol". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. doi:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01. ISBN 978-0471238966.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp. 2143–2184.
- ^ Petersen, Thomas H.; Williams, Timothy; Nuwayhid, Naziha; Harruff, Richard (2012). "Postmortem Detection of Isopropanol in Ketoacidosis". Journal of Forensic Sciences. 57 (3): 674-678. doi:10.1111/j.1556-4029.2011.02045.x. ISSN 0022-1198. PMID 22268588.
- ^ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (PDF). World Health Organization. August 2009. 19 Mayıs 2009 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
- ^ Burlage, Henry M.; Welch, H.; Price, C. W. (2006). "Pharmaceutical applications of isopropyl alcohol II. Solubilities of local anesthetics". Journal of the American Pharmaceutical Association. 36 (1): 17-19. doi:10.1002/jps.3030360105. PMID 20285822.
- ^ Society for Experimental Biology and Medicine (1922). Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, Volume 19. s. 85. 20 Aralık 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Aralık 2021.
- ^ "Isopropanol". Sigma-Aldrich. 19 Ocak 2012. 17 Ocak 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Temmuz 2012.
- ^ Slaughter R. J., Mason R. W., Beasley D. M., Vale J. A., Schep L. J. (2014). "Isopropanol poisoning". Clinical Toxicology. 52 (5): 470-8. doi:10.3109/15563650.2014.914527. PMID 24815348.
- ^ Kalapos, M. P. (2003). "On the mammalian acetone metabolism: from chemistry to clinical implications". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1621 (2): 122-39. doi:10.1016/S0304-4165(03)00051-5. PMID 12726989.
- ^ "Isopropyl alcohol poisoning". uptodate.com. 10 Ekim 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Ekim 2017.